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专题十一大题题空逐空突破(十四)1.[2016·全国卷Ⅰ，38(5)改编]具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体，0.5molW与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2，W共有_____种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为__________________________________。12真题演练1123解析具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW能与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2(即1mol)，说明W中含有2个—COOH，W中苯环上的两个取代基有4种情况：①2个—CH2COOH，②—CH2CH2COOH和—COOH，③和—COOH，④和—CH3，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，故满足条件的W共有12种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为。1232.[2016·全国卷Ⅱ，38(6)改编]G()的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有____种(不含立体异构)。128解析G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯：、、HCOOCH2CH==CHCN、、、HCOOCH==CHCH2CN、、，共有8种。33.[2016·全国卷Ⅲ，38(5)改编]芳香化合物F是C()的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式。12(任写三种)。答案31.按要求回答下列问题：(1)—C3H7有_____种，C3H8O属于醇的同分异构体有____种。(2)—C4H9有____种，C4H8O属于醛的同分异构体有_____种。(3)—C5H11有____种，C5H12O属于醇的同分异构体有_____种，C5H10O属于醛的同分异构体有____种。(4)C8H10O属于酚的同分异构体有____种。12模拟预测22242884912解析、、，共9种。12(5)分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的羧酸形成的酯共有_____种(不考虑立体异构)。32解析因为醇有8种，而羧酸有4种，所以酯共有32种。2.按要求书写多种限制条件的同分异构体。(1)二元取代芳香化合物H是G()的同分异构体，H满足下列条件：①能发生银镜反应，②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1；③不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有____种(不考虑立体结构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为__________________________________________(写出一种即可)。1211(或)解析H为二元取代芳香化合物，说明苯环上只有两个取代基；同时满足：①能发生银镜反应，说明有醛基或HCOO—；②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，说明有两个酯基；③不与NaHCO3溶液反应，说明没有羧基；若其中一个为甲基，另一个为，共有邻、间、对位3种结构；若两个为，有间、邻位2种情况；若一个为，另一个可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH，共有邻、间、对位6种结构，12则符合上述条件的H共有11种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为或。12(2)的一种同分异构体具有以下性质：①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1。则0.5mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4mol·L－1NaOH溶液_____mL。12500解析的同分异构体中：①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的是，与氢氧化钠溶液反应的方程式为＋4NaOH―→＋2HCOONa＋2H2O。0.5mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4mol·L－1NaOH溶液500mL。12(3)W是的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则W的结构共有_______种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________________。1213解析W是的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，还能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，W的结构有：若苯环上含有羟基和—CH2COOH，有邻、间、对位3种；若苯环上含有羟基、—COOH和甲基有10种；共有13种，其中核磁共振氢谱为五组峰的是。12(4)芳香化合物X是的同分异构体，X既能使Br2/CCl4溶液褪色，又能与NaHCO3反应生成CO2，其核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为6∶3∶2∶1，写出两种符合要求的X的结构简式：______________________、____________________。12(5)已知有机化合物甲符合下列条件：①与是同分异构体；②苯环上有3个支链；③核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1；④与FeCl3溶液不能发生显色反应。写出符合上述条件的有机物甲的结构简式：_________________________________。12解析由与FeCl3溶液不能发生显色反应可知，甲属于芳香醇，苯环上有3个支链，说明苯环上连有2个甲基和一个—CH2OH，由核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1，可知同分异构体的结构简式为或。12(6)的芳香族同分异构体H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：a.遇FeCl3溶液显紫色；b.可以发生水解反应；c.可以发生银镜反应。符合以上性质特点的H共有_____种。1210解析H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：a.遇FeCl3溶液显紫色，说明一种含氧官能团为酚羟基；b.可以发生水解反应，说明一种含氧官能团为酯基；c.可发生银镜反应，说明一种含氧官能团为醛基；符合以上性质特点的H有：酚羟基与醛基为邻位，酯基有4种位置；酚羟基与醛基为间位，酯基有4种位置；酚羟基与醛基为对位，酯基有2种位置，共10种。12题后总结常见限制条件与结构关系总结限制条件不饱和度与结构关系Ω＝1，1个双键或1个环Ω＝2，1个三键或2个双键(或考虑环结)Ω＝3，3个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)Ω4，考虑可能含有苯环化学性质与结构关系能与金属钠反应：羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应：酚羟基、羧基与氯化铁溶液发生显色反应：酚羟基发生银镜反应：醛基发生水解反应：卤原子、酯基核磁共振氢谱与结构关系确定有多少种不同化学环境的氢判断分子的对称性其他限制定性说明