搜索
考纲要求1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。9.以上各部分知识的综合应用。考点二有机物的性质、反应类型及应用内容索引NEIRONGSUOYIN考点一有机物的结构与同分异构现象有机物的结构与同分异构现象YOUJIWUDEJIEGOUYUTONGFENYIGOUXIANXIANG01近几年高考中频频涉及有机物分子的结构、碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：1.识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板核心回扣1结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°；苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°；甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。(3)“还原”氢原子，根据规律直接判断如果题中给出有机物的结构是键线式结构，首先“还原”氢原子，避免忽略饱和碳原子，然后根据规律进行判断：①结构中出现1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面；②结构中出现1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面；③结构中出现1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线；④结构中出现1个苯环，则分子中至少有12个原子共面。如：某有机物结构为以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构可以得出结论：①最多有4个碳原子在同一条直线上；②最多有13个碳原子在同一平面上；③最多有21个原子在同一平面上。2.学会用等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如分子中—CH3上的3个氢原子。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。3.注意简单有机物的多元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、四种。(2)的二氯代物有、、三种。(3)的三氯代物有、、三种。角度一选项中同分异构体的判断1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体()(2017·海南，8B)(2)淀粉和纤维素互为同分异构体()(2017·全国卷Ⅲ，8B)(3)乙苯的同分异构体共有3种()(2016·海南，12B)(4)C4H9Cl有3种同分异构体()(2016·全国卷Ⅰ，9C)(5)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体()(2016·全国卷Ⅲ，8D)(6)丁烷有3种同分异构体()(2015·福建理综，7C)××××真题研究212√×345678角度二常见物质同分异构体的判断2.(2019·海南，4)下列各组化合物中不互为同分异构体的是A.B.C.D.12√3456783.(2019·全国卷Ⅱ，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)A.8种B.10种C.12种D.14种√解析C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。C4—C3—C2—C1123456784.(2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)A.7种B.8种C.9种D.10种√解析分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。123456785.(2015·全国卷Ⅱ，11)分子式为C5H10O2，并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)A.3种B.4种C.5种D.6种√解析由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基(C4H9—)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。123456786.(2014·新课标全国卷Ⅰ，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯√12345678解析A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)CH2CH3、CH2==CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其属于酯或酸的同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。123456787.(2014·新课标全国卷Ⅱ，8)四联苯的一氯代物有A.3种B.4种C.5种D.6种√解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。123456788.(2013·新课标全国卷Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有A.15种B.28种C.32种D.40种√解析从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—有2种(正丙基和异丙基)，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。12345678归纳总结1.同分异构体的书写规律具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。2.注意相同通式不同类别的同分异构体组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2==CHCH3、CnH2n－2炔烃、二烯烃、环烯烃CH≡C—CH2CH3、CH2==CHCH==CH2、CnH2n＋2O饱和一元醇、醚C2H5OH、CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚题组一选主体、细审题、突破有机物结构的判断题组集训3123451.结构简式为的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有A.10个B.9个C.8个D.6个√67解析解本题时若缺乏空间想象能力，不会灵活转动C—C键，则易判断错误。该有机物分子中苯环、碳碳双键分别能确定一个平面，即，转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多有10个，故A项正确。12345672.下列说法正确的是A.CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上B.(a)和CHO(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上C.化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面D.分子中所有原子一定在同一平面上√1234567解析A项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；B项，用键线式表示有机物结构时，考生容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误；C项，苯分子中所有原子共平面，但d和p中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，正确；D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。1234567题组二共线、共面、同分异构体的判断3.苯环上的一氯代物只有一种的的同分异构体(不考虑立体异构)有A.6种B.5种C.4种D.3种√1234567解析本题易因不会巧妙利用结构的对称性而出错。苯环上的一氯代物只有一种就意味着苯环上只有一种类型的H原子。则整个结构需要高度对称，符合条件的同分异构体有、、、，C项正确。12345674.分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2。则该有机物的同分异构体(不考虑立体异构)有A.10种B.11种C.12种D.13种12345解析有机物与碳酸氢钠反应后增加一个Na原子，则说明有机物中含有一个羧基，与金属钠反应后增加两个Na原子，则说明有机物中还含有一个羟基。除去官能团羧基中的碳原子还余下四个碳原子。余下的碳原子可构成两种碳链，然后按“定一议一”来判断：用1、2表示一种官能团，用①、②……表示另一种官能团，有2×4＝8种；、有3＋1＝4种，综上所述共有12种。√675.有机物C4H9ClO的同分异构体中(不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上)，能与Na反应放出氢气的共有(不含立体异构)A.8种B.9种C.10种D.12种12345√6712345解析有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气，说明其分子中含有羟基，该有机物可以看作Cl取代丁醇中氢原子形成的。丁醇的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)3COH、CH3CH(CH3)CH2OH，共4种。其中CH3CH2CH2CH2OH分子的烃基中含有4种等效H，不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；CH3CH2CH(CH3)OH分子的烃基中含有4种H原子，不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；(CH3)3COH分子中的烃基中含有1种H，其一氯代物有1种；CH3CH(CH3)CH2OH分子的烃基上含有3种等效H，不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时，其一氯代物有2种，根据分析可知，有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气的共有3＋3＋1＋2＝9种，故选B。676.分子式为C5H10O3且符合条件：①能使新制Cu(OH)2悬浊液溶解；②标准状况下，1mol该有机物与金属钠反应能生成22.4L气体。则该有机物的同分异构体有(不含立体异构)A.8种B.10种C.12种D.14种√解析由题意可知能使新制Cu(OH