（通用版）2020版高考化学二轮复习 专题五 第15讲 有机化学基础（选考）课件

第15讲有机化学基础(选考)-2-最新考纲核心素养1.有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能够正确命名简单的有机化合物。(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。1.能从宏观辨识与微观探析的角度认识有机化合物的组成、结构,从不同层次认识有机化合物的多样性并对其进行分类,从官能团的角度认识有机化合物的结构、性质及其衍变关系,形成“结构决定性质”的观念,从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。-3-最新考纲核心素养2.烃及其衍生物的性质与应用(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3.糖类、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。4.合成高分子(1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。2.能以变化观念认识烃及烃的衍生物之间的衍变关系及转化规律,认识有机化合物转化的本质。3.掌握官能团对有机化合物性质的决定作用及有机合成中官能团之间的衍变关系,知道通过分析、推理等方法研究不同有机化合物的本质特征及其相互关系,建立推断分析的思维模型并据此揭示合成化合物的规律。-4-考点一考点二考点三有机反应类型的判断真题示例1.(2019北京理综,9)交联聚合物P的结构片段如下图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)()A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反应为缩聚反应C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构答案解析解析关闭由X和Y的结构可以看出,聚合物P中有酯基,能水解,A正确;聚合物P是聚酯类高分子,其合成反应为缩聚反应,B正确;由Y的结构可知,合成聚酯的原料之一是丙三醇,丙三醇可由油脂水解得到,C正确;邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中形成线性聚合物,不会形成类似聚合物P的交联结构,D错误。答案解析关闭D-5-考点一考点二考点三2.(2019江苏化学,12)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A.1molX最多能与2molNaOH反应B.Y与乙醇发生酯化反应可得到XC.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等答案CD-6-考点一考点二考点三解析一个X分子中含有一个羧基和一个(酚)酯基,1molX最多消耗3molNaOH(酯基消耗2mol、羧基消耗1mol),A项错误;比较X和Y的结构可知,Y与乙酸发生酯化反应可得到X,B项错误;X中含有碳碳双键,Y中含有碳碳双键和酚羟基,二者都可与酸性高锰酸钾溶液反应,C项正确;X、Y与Br2的加成产物的结构简式分别如下图所示,其中标*的碳原子为手性碳原子,即两产物分子中各有3个手性碳原子,D项正确。X与Br2的加成产物Y与Br2的加成产物-7-考点一考点二考点三3.(2018北京理综,10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。D.结构简式为:下列关于该高分子的说法正确的是()A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2C.氢键对该高分子的性能没有影响答案B解析由示意图可知芳纶纤维的单体为对苯二胺()和对苯二甲酸()。A项,对苯二胺()和对苯二甲酸()苯环上的氢原子类型分别相同,错误;B项,对苯二胺()的官能团为氨基,对苯二甲酸()的官能团为羧基,正确;-8-考点一考点二考点三-9-考点一考点二考点三C项,氢键的存在使高分子的熔、沸点升高,错误;D项,对苯二胺()和对苯二甲酸()发生缩聚反应生成高聚物,错误。-10-考点一考点二考点三考点突破1.常见官能团的结构与性质有机物官能团主要化学性质烷烃—①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高温分解不饱和烃—C≡C—①与X2(X代表卤素,下同)、H2、HX、H2O发生加成反应;②加聚;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色苯及其同系物—①取代反应如硝化反应、卤代反应(加催化剂);②与H2发生加成反应;③苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃—X①与NaOH溶液共热发生取代反应;②与NaOH醇溶液共热发生消去反应-11-考点一考点二考点三有机物官能团主要化学性质醇—OH①与活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应酚—OH①弱酸性;②遇浓溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液呈紫色醛①与H2加成生成醇;②被氧化剂如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化羧酸①酸的通性;②酯化反应酯发生水解反应,酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)-12-考点一考点二考点三2.有机反应类型的判断与化学方程式的书写反应类型重要的有机反应取代反应烷烃、烯烃的卤代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH2CH—CH3+Cl2CH2CH—CH2Cl+HCl卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr酯化反应:+C2H5OH+H2O-13-考点一考点二考点三反应类型重要的有机反应取代反应二肽水解:+H2O加成反应烯烃的加成:CH3—CHCH2+HCl苯环加成:+3H2醛的加成:CH3CHO+H2CH3CH2OH-14-考点一考点二考点三反应类型重要的有机反应消去反应醇分子内脱水生成烯烃:C2H5OHCH2CH2↑+H2O卤代烃脱HX生成烯烃:CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O加聚反应单烯烃的加聚:nCH2CH2􀰷CH2—CH2􀰷共轭二烯烃的加聚:-15-考点一考点二考点三反应类型重要的有机反应缩聚反应羟基与羧基之间的缩聚,如羟基酸之间的缩聚:nHOCH2COOH+(n-1)H2O氨基酸之间的缩聚:nH2NCH2COOH++(2n-1)H2O苯酚与HCHO的缩聚:n+nHCHO+(n-1)H2O-16-考点一考点二考点三反应类型重要的有机反应氧化反应催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O醛基与银氨溶液的反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O醛基与新制氢氧化铜的反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O还原反应醛基加氢:CH3CHO+H2CH3CH2OH硝基还原为氨基:-17-考点一考点二考点三3.判断有机反应中某些反应物用量多少的方法(1)H2用量的判断。(2)能与NaOH反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1):①卤代烃:1∶1;②苯环上连接的卤原子:1∶2;③酚羟基:1∶1;④羧基:1∶1;⑤普通酯:1∶1;⑥酚酯:1∶2。有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、(羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应,当这些官能团的物质的量相等时,消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的CO键通常不与H2发生加成反应。-18-考点一考点二考点三(3)Br2用量的判断。烷烃(光照下1molBr2可取代1mol氢原子)、苯(FeBr3催化下1molBr2可取代1mol氢原子)、酚类(1molBr2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1molH原子)、(1mol双键可与1molBr2发生加成反应)、—C≡C—(1mol三键可与2molBr2发生加成反应)。-19-考点一考点二考点三应考训练考向1官能团性质及其转化1.(2019山东济宁一模)已知酚酯与AlCl3一起加热,酰基会从氧原子上迁移到苯环上生成邻羟基或对羟基芳酮。下列说法正确的是()A.1mol的a、b、c均能与4molH2反应B.c可以发生取代、氧化、消去及加成反应C.b中所有碳原子一定位于同一个平面D.a的含苯环的同分异构体中,能发生银镜反应、又能使FeCl3溶液显紫色的有13种答案解析解析关闭1mol的b、c均能与4molH2反应,1mol的a能与3mol氢气反应,故A错误;c含有酚羟基和羰基,可以发生取代、氧化及加成反应,不能发生消去反应,故B错误;b中苯环处于一个平面,羰基的碳原子形成平面结构,两个平面可能共平面,也可能不共平面,故C错误;a的含苯环的同分异构体中,能发生银镜反应、又能使FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基和醛基,苯环上若连接酚羟基、醛基和甲基,共10种结构;若连接酚羟基和—CH2CHO,则有3种结构,故总共有13种,故D正确。答案解析关闭D-20-考点一考点二考点三考向2有机反应类型2.愈创木酚是香料、医药、农药等工业的重要的精细化工中间体,工业上以邻硝基氯苯为原料合成愈创木酚的一种流程如下图所示。-21-考点一考点二考点三(1)反应①②的类型依次是、。(2)B物质中的官能团名称是。(3)C物质的分子式为。(4)已知C物质水解产物之一是氮气,写出反应④的化学方程式:。(不要求写条件)(5)愈创木酚的同分异构体中属于芳香化合物且含有三个取代基有种,其中含有氢原子种类最少的物质的结构简式为。-22-考点一考点二考点三答案(1)取代反应还原反应(2)氨基、醚键(3)C7H8N2SO5(4)+H2O+N2↑+H2SO4(5)6、-23-考点一考点二考点三解析(1)根据流程图,反应①中邻硝基氯苯中的氯原子被甲氧基(—OCH3)代替,为取代反应,反应②中的硝基转化为氨基,为还原反应。(2)B物质为,其中的官能团有氨基和醚键。(3)C物质为,分子式为C7H8N2SO5。(4)C物质水解产物之一是氮气,反应④的化学方程式为+H2O+N2↑+H2SO4。-24-考点一考点二考点三(5)愈创木酚的结构简式为,它的同分异构体中属于芳香化合物且含有三个取代基物质的结构中含有苯环,苯环上含有2个羟基和一个甲基,当2个羟基为邻位时有2种,当2个羟基为间位时有3种,当2个羟基为对位时有1种,共6种,其中含有氢原子种类最少的物质的结构简式为和,都含有4种氢原子。-25-考点一考点二考点三同分异构体的书写真题示例(高考题组合)(1)(2018全国1)写出与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)。(2)(2017全国1)芳香化合物X是F()的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式。-26-考点一考点二考点三(3)(2017全国3)H是G()的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有种。-27-考点一考点二考点三答案(1)、(2)、、、(任写两种)(3)9-28-考点一考点二考点三解析(1)属于酯类,说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1,说明氢原子分为两类,各是6个氢原子,因此符合条件的有机物结构简式为或。(2)F()苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2个氧原子,其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2,即必含有羧基,核磁共振氢谱显示有4种氢原子,则具有较高的对称性,氢原子个数比为6∶2∶1∶1,可知含有两个对称的甲基,还有2个碳原子和2个不饱和度,则含有碳碳三键,故满足条件的同分异构体的结构简式为、、和。-29-考点一考点二考点三(3)G()的苯环