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专题十六认识有机化合物烃高考化学(山东专用)五年高考A组山东省卷、课标Ⅰ卷题组考点一认识有机化合物1.(2018课标Ⅰ,11,6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 ()A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2答案C由结构可知螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8,环戊烯( )的分子式也是C5H8,故二者互为同分异构体,A项正确;螺[2.2]戊烷的二氯代物有如下三种:、 、,B项正确;螺[2.2]戊烷中所有碳原子均形成四条单键,故所有碳原子不在同一平面上,C项错误;由C5H8 C5H12可知,生成1molC5H12参加反应的氢气至少为2mol,D项正确。2.(2017课标Ⅰ,9,6分)化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是 ()A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面答案D苯(C6H6)的同分异构体有很多种,如分子内有两个碳碳三键的链状烃,分子内有两个碳碳双键和一个碳碳三键的链状烃等,A项错误;苯(b)的二氯代物有邻、间、对三种,d的二氯代物有六种: ,p的二氯代物有三种: ,B项错误;苯(b)中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,p分子中的碳原子均为饱和碳原子,二者都不能与酸性高锰酸钾溶液反应,而d分子中有碳碳双键,能够与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;苯(b)分子为平面正六边形,d、p分子内都有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D项正确。3.(2011山东理综,11,4分)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是 ()A.乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键答案B油脂能水解,但属于有机小分子化合物。4.(2013山东理综,10,4分)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是 () A.分子式为C7H6O5B.分子中含有2种官能团C.可发生加成和取代反应D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+答案C由莽草酸的结构简式可推出其分子式为C7H10O5,A项错误;其含有的官能团是碳碳双键、羧基、羟基,碳碳双键可发生加成反应,羟基和羧基可发生取代反应,B项错误,C项正确;在水溶液中羧基能电离出H+,羟基不能电离出H+,D项错误。5.(2012山东理综,33,8分)合成P(一种抗氧剂)的路线如下:A(C4H10O) B(C4H8) D E(C15H22O3) P(C19H30O3)已知:① +R2C CH2 (R为烷基);②A和F互为同分异构体,A分子中有三个甲基,F分子中只有一个甲基。(1)A→B的反应类型为。B经催化加氢生成G(C4H10),G的化学名称是。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H,H的结构简式为。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的。a.盐酸b.FeCl3溶液c.NaHCO3溶液d.浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为(有机物用结构简式表示)。答案(1)消去反应2-甲基丙烷(或异丁烷)(2) (3)b、d(4) (配平不作要求)解析(1)结合已知信息①及B与C反应产物的结构可知:A、B的碳架结构为,C为苯酚。从A、B分子式的差异及反应条件可知A→B的反应类型为消去反应;B的结构简式为，结合已知信息②可知A、F的结构简式分别为C、H3CH2CH2CH2OH。B经催化加氢生成 (G),故G的化学名称为2-甲基丙烷或异丁烷。(2) 与浓HBr溶液共热发生取代反应,生成的H的结构简式为 (3)苯酚与FeCl3溶液、浓溴水反应都有特征现象,所以检验苯酚或酚类物质可用FeCl3溶液或浓溴水。(4)由转化关系可知E的结构简式为 ,E与F发生酯化反应生成P,P的结构简式为 。考点二烃6.(2019课标Ⅰ,8,6分)关于化合物2-苯基丙烯( ),下列说法正确的是 ()A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯答案B本题涉及的考点是烃的结构和性质,考查了学生对烃的物理性质、化学性质,分子空间构型的辨认、整合能力,体现了运用熟悉的模型对未知物质的性质进行推理的证据推理与模型认知的学科核心素养。A项,分子中含有碳碳双键,能使稀高锰酸钾溶液褪色,故错误;B项,分子中含有碳碳双键,可以发生加成聚合反应,故正确;C项,分子中含有甲基,该部分的空间构型为四面体,则分子中所有原子不可能共平面,故错误;D项,烃类物质难溶于水,故错误。规律总结能使酸性高锰酸钾溶液褪色的官能团和结构:①碳碳双键;②碳碳三键;③羟基(与羟基相连的碳上有氢原子);④醛基;⑤ 。对比突破烃类物质(碳氢化合物)的物理性质可以联系生活中常见的烃加以记忆。这样不难记住烃均难溶于水,且密度通常比水小的物理性质。7.(2016课标Ⅰ,9,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是 ()A.2-甲基丁烷也称为异丁烷B.由乙烯生成乙醇属于加成反应C.C4H9Cl有3种同分异构体D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物答案BA项,异丁烷为2-甲基丙烷;B项,乙烯和水通过加成反应可制得乙醇;C项,C4H9Cl的同分异构体有4种;D项,油脂不属于高分子化合物。知识拓展烷基异构:—C3H72种,—C4H94种,—C5H118种。8.(2012山东理综,10,4分)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是 ()A.苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色B.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体D.乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2,二者分子中官能团相同答案CA项,油脂中不饱和高级脂肪酸提供的烃基里含有的碳碳不饱和键,能使酸性KMnO4溶液褪色;B项,甲烷和Cl2的反应为取代反应,乙烯和Br2的反应为加成反应;D项,乙醇和乙酸分子中的官能团分别为羟基和羧基。9.(2017课标Ⅰ,36,15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下: 已知:①RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O② + 回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。(3)E的结构简式为。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式。(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线(其他试剂任选)。答案(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3) (4) (5) 、 、 、 中的2种(6) 解析(1)A与CH3CHO发生已知信息①的反应生成烯醛B( ),可知A为苯甲醛( )。(2)C为 ,分析C、D的分子式可知D比C多了两个Br原子,说明C→D为加成反应,D为 ;D→E为卤代烃的消去反应,生成的E为 ;E→F为酯化反应,F为 。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H为碳碳三键和碳碳双键的加成反应,根据H的结构推出G为 ,由F生成H的化学方程式为 + 。(5)X是F的同分异构体,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明分子内含有羧基,核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,则其结构简式为 、 、 、 。(6)根据已知信息②可知环戊烷需要先转化为环戊烯,需经过取代和消去反应,然后与2-丁炔加成,最后再与Br2加成。B组课标卷、其他自主命题省(区、市)卷题组考点一认识有机化合物1.(2019上海选考,6,2分)所有原子处于同一平面的是 ()A. B. C. D. 答案DA项,CCl4与CH4结构相似,为四面体结构,错误;B项, 为平面结构,但四个—CH3为四面体结构,错误;C项,苯环为平面结构,但—CH3为四面体结构,错误;D项, 为平面结构, 为直线形结构,故所有原子处于同一平面,正确。2.(2019课标Ⅱ,13,6分)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构) ()A.8种B.10种C.12种D.14种答案C本题涉及的知识点是同分异构体数目的判断;通过碳架结构和官能团位置变化,考查学生整合化学信息的能力;从分子水平上认识物质的结构,体现了宏观辨识与微观探析的学科核心素养。C4H8BrCl为饱和卤代烃,其碳架结构有两种,通过固定氯原子,移动溴原子,写出如下12种结构: 方法诠释烷烃二取代同分异构体数目的判断方法:先确定碳架结构数目,然后按“定一移一”法判断。3.(2015课标Ⅱ,11,6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种答案B能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,其结构简式可能为CH3CH2CH2CH2COOH、 、 、 ,共4种。解题关键可把C5H10O2改写为C4H9—COOH,—C4H9有4种异构。4.(2016上海单科,1,2分)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯( )与苯 ()A.均为芳香烃B.互为同素异形体C.互为同系物D.互为同分异构体答案D三元轴烯与苯的分子式均为C6H6,二者结构不同,故互为同分异构体。5.(2019浙江4月选考,29,4分)由C、H、O三种元素组成的链状有机化合物X,只含有羟基和羧基两种官能团,且羟基数目大于羧基数目。称取2.04g纯净的X,与足量金属钠充分反应,生成672mL氢气(标准状况)。请确定摩尔质量最小的X分子中羟基、羧基数目及该X的相对分子质量(要求写出简要推理过程)。答案n(H2)=0.03mol,设X中羟基和羧基的总数为m个(m2),则n(X)= = mol,M(X)= =34mg·mol-1,m=4,M(X)=136g·mol-1,含有3个羟基和1个羧基,相对分子质量为136。0.032m0.06m2.040.06m解析见答案易错警示本题极易错误考虑当含有2个羟基和1个羧基即m=3时,M(X)=34×3g·mol-1=102g·mol-1,得到X最小的相对分子质量为102。因同一碳原子上不能同时连接两个—OH且—OH不能连在不饱和碳原子上,因此含有2个羟基和1个羧基的稳定的且相对分子质量最小的链状有机物应为CH2(OH)—CH(OH)—COOH,其相对分子质量为106102,因此m不可能等于3。6.(2019课标Ⅱ,36,15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线: 已知以下信息: 回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为,C中官能团的名称为、。(2)由B生成C的反应类型为。(3)由C生成D的反应方程式为。(4)E的结构简式为。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于。答案(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3) (4) (5) (6)8解析本题涉及的知识点有有机物结构与性质、反应类型判断、特定结构同分异构体数目判断、聚合度计算等。通过有机合成信息,考查学生接收、整合化学信息的能力。从分子水平认识物质的组成、结构、性质和变化,体现宏观辨识与微观探析的学科核心素养。(1)根据题意可知A是一种烯烃,则A为丙烯。(2