（课标通用）山东省2020版高考化学总复习 专题十 第3讲 烃的含氧衍生物课件

第3讲烃的含氧衍生物微专题一醇、酚的组成、结构和性质微专题二醛、羧酸和酯总纲目录 1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的组成和分子结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.认识加成、取代、消去反应以及氧化、还原反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。3.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化,了解设计有机合成路线的一般方法。4.结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,体会绿色化学思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用。5.学生必做实验:乙醇、乙酸的主要性质。山东省教学指导意见微专题一醇、酚的组成、结构和性质1.醇类(1)概念:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的通式为①CnH2n+2O(n≥1)。(2)分类 (3)物理性质的递变规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般⑤小于1g·cm-3沸点a.直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐⑥升高b.醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远⑦高于烷烃水溶性低级脂肪醇⑧易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐⑨减小(4)化学性质醇分子发生反应时断键位置及反应类型如下:(5)几种常见的醇2.酚(1)概念:羟基与 苯环直接相连而形成的化合物称为酚。(2)苯酚的组成与结构 (3)苯酚的物理性质(4)苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基 活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 活泼。a.弱酸性(酸性比碳酸 弱)    ;    ;    +NaHCO3。[注]以上两个反应,用于苯酚的分离与提纯。由于酸性H2CO3 C6H5OH HC ,所以 与CO2反应不会生成 Na2CO3。3O + 3Br2   ↓+3HBr。b.苯环上的取代反应[注]此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。c.氧化反应:苯酚常温下常呈 粉红色,是被O2氧化的结果;可使酸性KMnO4溶液褪色;可以燃烧。d.显色反应:遇Fe3+呈 紫色,可用于检验苯酚。1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“✕”)。(1)CH3OH和HOCH2—CH2OH均属于醇类,二者互为同系物 (✕)(2)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应 (✕)(3)乙醇分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应 (√)(4) 和 含有相同的官能团,二者化学性质相同 (✕)(5)向苯酚钠溶液中通入少量CO2的离子方程式为2 +H2O+CO2 2 +C  (✕)(6)苯酚的水溶液呈酸性,说明活泼性:酚羟基水中羟基 (√)(7)除去苯中混有的苯酚:加入溴水、过滤 (✕)23O2.【深度思考】现有以下物质:① ② ③ ④ ⑤ (1)其中属于脂肪醇的有,属于芳香醇的有,属于酚类的有。(2)其中物质的水溶液显酸性的有。(3)其中互为同分异构体的有。(4)列举出⑤所能发生反应的类型:。答案(1)①②③⑤④⑤(2)④⑤(3)③④(4)取代反应、氧化反应、消去反应、加成反应、显色反应题组一醇的结构与性质1.(2018江苏南京模拟)膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示,下列有关芥子醇的说法正确的是 () A.芥子醇分子中有两种含氧官能团B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C.1mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3molBr2D.芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应解析D芥子醇分子中含有三种含氧官能团,分别为醚键、酚羟基和醇羟基,A错误;苯和乙烯都是平面结构,通过单键的旋转,可以使所有碳原子处于同一平面上,B错误;由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上,但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据,故只有碳碳双键能与溴水发生反应,C错误;芥子醇分子中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基,故能发生加成、取代和氧化反应,D正确。2.下表三种物质的分子式已知,均能与钠发生反应,且有多种同分异构体,请分别写出符合要求的同分异构体的数目。分子式C4H10OC5H12OC8H10O(芳香族)(1)能被氧化成醛(2)能被氧化成酮(3)能发生消去反应且生成两种烯烃(4)能发生消去反应且只生成一种烯烃答案(1)244(2)131(3)130(4)342题后悟道1.醇的催化氧化规律 2.醇的消去反应规律(1)醇分子结构特点:含有β-碳原子,且含有β-氢原子。(2)醇消去反应规律:   +H2O题组二酚的结构与性质3.某些芳香族化合物与 互为同分异构体,其中与Fe-Cl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有 (C)A.2种和1种B.2种和3种C.3种和2种D.3种和1种解析该化合物的分子式为C7H8O,它与甲基苯酚( 、 、 )、苯甲醇( )、苯甲醚( )互为同分异构体,甲基苯酚遇FeCl3溶液发生显色反应。4.杨树生长迅速,高大挺拔,树冠有昂扬之势。杨树中有一种有机物,结构如下图所示。下列说法错误的是 (D) A.该有机物属于烃的衍生物B.分子式为C14H14O2C.1mol该物质与溴水反应时最多能消耗2molBr2D.该有机物能与Na2CO3溶液反应,且生成的气体能使澄清石灰水变浑浊解析该有机物分子中不含羧基(—COOH),含有酚羟基,与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3,不能产生CO2。题后悟道脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与不含苯环的烃基直接相连—OH与苯环侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与活泼金属反应;(2)取代反应;(3)消去反应(少数醇不可以);(4)氧化反应(1)弱酸性;(2)取代反应;(3)显色反应;(4)氧化反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)(少数醇不可以)遇FeCl3溶液显紫色微专题二醛、羧酸和酯1.醛(1)醛的概念由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为①CnH2nO(n≥1)。(2)甲醛、乙醛的物理性质物质颜色状态气味溶解性甲醛无色②气体刺激性气味易溶于水乙醛无色③液体刺激性气味与水、乙醇等互溶(3)醇、醛、羧酸间的转化关系醇 醛 羧酸(4)醛的化学性质(以乙醛为例) (5)醛的应用和对环境、健康产生的影响a.醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。b.甲醛的水溶液俗称⑦福尔马林;具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐(用于浸制生物标本)性能。c.劣质的装饰材料中挥发出的⑧甲醛是室内主要污染物之一。2.羧酸(1)概念:由烃基(或氢原子)与⑨羧基相连构成的有机化合物。可表示为R—COOH,官能团为⑩—COOH,饱和一元羧酸的通式为 CnH2nO2(n≥1)。(2)分类羧酸 1735:(CH):,(HCOOH),(HOOC?COOH)COOH脂肪酸如乙酸、硬脂酸按烃基不同芳香酸如苯甲酸一元羧酸如甲酸、乙酸、硬脂酸按羧基个数二元羧酸如乙二酸多元羧酸(3)物理性质低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而减小。(4)化学性质(以乙酸为例)a.酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOH H++CH3COO-。 b.酯化反应CH3COOH和CH3C OH发生酯化反应的化学方程式为 CH3182HCOOH+C2 OH CH3CO18OCH2CH3+H2O。185H3.酯(1)概念:酸与醇作用脱水而生成的一类有机化合物。可简写为RCOOR',官能团为 R (R')。(2)物理性质(3)化学性质 4.酯化反应(1)反应特点 (2)装置1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“✕”)。(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 (✕)(2)乙醛既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇 (√)(3)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗O2的质量相等 (✕)(4)1molHCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应,可析出2molAg (✕)(5)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体 (√)(6)在水溶液里,乙酸分子中的—CH3可以电离出H+ (✕)v2.【深度思考】(1)1mol 中含有mol醛基,含有mol羧基,最多能与molH2发生加成反应,最多能与molCu(OH)2反应。(2)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构为 ,检验A中的官能团的操作是。答案(1)1122.5(2)先加入新制Cu(OH)2,加热至沸腾,酸化后再加入溴水(合理均可)3.酯化反应注意的问题。(1)酯化反应中,浓硫酸的作用是什么?(2)斜长导管的作用是什么?(3)导管能否插入液面下,为什么?(4)饱和Na2CO3溶液的作用是什么?(5)三种试剂加入的顺序是怎样的?(6)向上述反应的平衡体系中加入含有 O的水,再次达到平衡后含有18O原子的有机物有哪些?182H(7)为提高乙酸乙酯的产率可采取哪些措施?(8)加入碎瓷片的作用是什么?(9)能否用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液?如不能,请说明原因。答案(1)催化剂、吸水剂。(2)冷凝回流和导气。(3)不能,否则会发生倒吸。(4)降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇。(5)先加入乙醇,再加入乙酸,最后慢慢加入浓硫酸。(6)乙酸。(7)①用浓硫酸吸水;②加热将酯蒸出;③适当增加乙醇的用量。(8)防止暴沸。(9)不能,因为乙酸乙酯在NaOH溶液中易水解。题组一醇、酚、羧酸中羟基活泼性的比较1.下表为某有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是(C)试剂钠溴水NaHCO3溶液现象放出气体褪色放出气体A.CH2 CH—CH2—OHB. C.CH2 CH—COOHD.CH3COOH解析能使溴水褪色,说明可能含 ;能与NaHCO3溶液反应放出气体,说明含有—COOH,—COOH能与钠反应放出气体。2.某一定量有机物和足量Na反应得到VaL氢气,取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得VbL二氧化碳,若在同温同压下Va=Vb≠0,则该有机物可能是 (D)①CH3CH(OH)COOH②HOOC—COOH③CH3CH2COOH④CH3CH(OH)CH2OHA.②B.②③④C.④D.①解析1mol—OH或—COOH与足量Na反应产生0.5molH2;1mol—COOH与足量NaHCO3反应产生1molCO2,而—OH与NaHCO3不反应,相关结果如下表:1mol有机物与足量Na反应生成H2的物质的量与足量NaHCO3反应生成CO2的物质的量①CH3CH(OH)COOH1mol1mol②HOOC—COOH1mol2mol③CH3CH2COOH0.5mol1mol④CH3CH(OH)CH2OH1mol0由上表可知,有机物①符合题意,选D。题后悟道羟基的活泼性比较题组二官能团与有机物的性质3.萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是 (C) A.a和b都属于芳香族化合物B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀解析芳香族化合物必须至少含有一个苯环,a中无苯环,A项错误;a和c分子中不可能所有碳原子均处于同一平面,B项错误;a中 、b中与苯环直接相连的—CH3、C中的—CHO均能与酸性KMnO4溶液反应,使之褪色,C项正确;b不能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀,D项错误。4.(2018河南洛阳模拟)化合物Ⅲ是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体,合成方法如下:下列有关叙述正确的是 (B)A.Ⅰ的分子式为C9H10O4B.Ⅱ中所有原子均有可能共面C.可用FeCl3溶液鉴别有机物Ⅰ和ⅢD.1mol产物Ⅲ与足量溴水反应,消耗Br2的物质的量为1.5mol解析Ⅰ的分子式为C9H12O4,选项A错误;苯基、乙烯基、羰基都是平面结构,通过单键的旋转可以使Ⅱ中所有原子共平面,选项B正确;Ⅰ和Ⅲ都