第2讲烃和卤代烃微专题一脂肪烃的结构与性质微专题二芳香烃的结构与性质总纲目录微专题三卤代烃的结构与性质 1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和分子结构特点,比较它们组成、分子结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。2.认识卤代烃的组成和分子结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。3.认识加成、取代、消去反应以及氧化、还原反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。4.结合生产、生活实际了解某些烃、卤代烃对环境和健康可能产生的影响,体会绿色化学思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用。山东省教学指导意见微专题一脂肪烃的结构与性质1.甲烷、乙烯、乙炔的分子结构名称甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)空间结构 结构特点①正四面体②平面形③直线形键角109°28'120°180°2.烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和通式 3.脂肪烃的物理性质 4.脂肪烃的化学性质(1)氧化反应(2)烷烃的取代反应 (3)烯烃、炔烃的加成反应 nCH2 CH2 CH2—CH2b.丙烯的加聚反应 (4)烯烃的加聚反应a.乙烯的加聚反应1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“✕”)。(1) 和 是两种不同的物质,它们互为同分异构体 (✕)(2)丙烷分子中的所有碳原子在同一条直线上 (✕)(3)异戊二烯与少量溴水发生1,4-加成反应的产物是(✕)(4)14gC2H4和C3H6的混合气体中所含碳原子的数目为NA (√)(5) 分子中最多有5个原子在同一条直线上(✕)(6)将2-丁烯通入酸性KMnO4溶液可得到乙酸 (✕)(7)随着碳原子数的增多,烃的沸点逐渐升高 (√)(8)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别 (✕)(9)聚丙烯可发生加成反应 (✕)(10)烷烃的同分异构体之间,支链越多,沸点越高(✕)2.【深度思考】(1)写出分子式为C5H12的烷烃的结构简式:。(2)写出所有分子式为C4H8的烃的结构简式:。(3)已知:C C C结构不稳定。写出分子式为C4H6且能与Br2发生加成反应的烃的结构简式(不考虑立体异构):。答案(1)CH3CH2CH2CH2CH3、 、 (2)CH2 CHCH2CH3、CH3CH CHCH3、 、 、 (3) 、 、CH2 CH—CH CH2、 、 、 。题组一脂肪烃的组成、结构与性质1.有8种物质:①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥溴乙烷;⑦聚丙烯;⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是 (C)A.①②③⑤B.④⑥⑦⑧C.①④⑥⑦D.②③⑤⑧解析分子中含有 或的物质均能与酸性KMnO4溶液、溴水反应而使其褪色,②③⑧不符合题意;甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,所以⑤不符合题意。符合题意的为①④⑥⑦,选C。2.用石油裂化和裂解过程中得到的乙烯、丙烯合成丙烯酸乙酯的路线如下: 根据以上信息和所学的化学知识回答下列问题:(1)由CH2 CH2制得有机物A的化学方程式为,反应类型是。(2)A与B合成丙烯酸乙酯的化学方程式为,反应的类型是。(3)由石油裂解产物乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式为。(4)将丙烯通入酸性KMnO4溶液中,所得产物是。答案(1)CH2 CH2+H2O CH3CH2OH加成反应(2)CH2 CHCOOH+CH3CH2OH CH2 CHCOOC2H5+H2O酯化反应(或取代反应)(3)nCH2 CH2 CH2—CH2(4)CH3COOH、CO2、H2O解析根据题中合成路线,推断出有机物A为CH3CH2OH,B为CH2 CHCOOH。思维延伸烯烃被KMnO4(H+)溶液氧化产物的判断(1)CH2 CO2+H2O(2)R—CH RCOOH(3) 题组二有机反应类型的判断3.(2016课标Ⅱ,8,6分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是 (B)A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷解析乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含不饱和键,不能发生加成反应。氯乙烯的结构简式为CH2 CHCl,含有碳碳双键,能发生加成反应;苯在一定条件下也可与H2发生加成反应,故B项正确。4.(2018辽宁抚顺六校联考)由乙炔为原料制取CHClBrCH2Br,下列方法中最佳的是 (C)A.先与HBr加成,再与HCl加成B.先与H2完全加成,再与Cl2、Br2取代C.先与HCl加成,再与Br2加成D.先与Cl2加成,再与HBr加成解析A项,乙炔与HBr加成可生成CH2 CHBr,CH2 CHBr与HCl加成可生成CH2ClCH2Br或CH3CHClBr,无目标产物;B项,乙炔与H2完全加成生成乙烷,乙烷与Cl2、Br2发生取代反应,产物较多,目标产物较少;C项,乙炔与HCl加成可生成CH2 CHCl,CH2 CHCl与Br2加成只能生成CHClBrCH2Br;D项,乙炔与Cl2加成可生成CHCl CHCl,CHCl CHCl与HBr加成生成CHClBrCH2Cl,无目标产物。微专题二芳香烃的结构与性质1.苯(1)苯的结构 (2)苯的物理性质(3)苯的化学性质 2.苯的同系物(1)结构特点有且只有一个苯环,侧链为烷烃基,分子组成符合通式 CnH2n-6(n6)。(2)化学性质a.取代反应硝化:如 +3HNO3 +3H2O卤代:如 +Br2 +HBr b.加成反应:如 c.易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色如 3.芳香烃(1)芳香烃:分子里含有一个或多个 苯环的烃。(2)芳香烃在生产、生活中的应用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。(3)芳香烃对环境、健康产生的影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康会产生不利影响。1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“✕”)。(1)符合通式CnH2n-6(n≥6)的烃一定是苯的同系物 (✕)(2)苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应 (✕)(3)可用溴水鉴别苯和正己烷 (✕)(4)可用酸性KMnO4溶液鉴别苯和甲苯 (√)(5)在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 (√)(6)标准状况下,22.4L甲苯分子中含有7NA个C—C单键 (✕)2.【深度思考】分子式为C8H10的苯的同系物有多种同分异构体,根据表格中信息填空:名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式 一氯代物种类烃基苯环总和答案211132315342题组一芳香烃的结构及性质1.(2018课标Ⅲ,9,6分)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 (C)A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯解析A项,加入铁粉,苯乙烯苯环上的氢原子可以与液溴发生取代反应,正确;B项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,使酸性KMnO4溶液褪色,正确;C项,苯乙烯与氯化氢在一定条件下发生加成反应,生成 或 ,错误;D项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成聚苯乙烯,正确。2.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 (B)A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B.与 互为同分异构体的芳香族化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种D.菲的结构式为 ,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物解析含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有三种,故产物有6种,A正确;B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),共有5种,B错误;含有5个碳原子的烷烃有三种异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C正确;由菲的结构式可以看出结构中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D正确。3.下列说法中正确的是 ()A.苯与甲苯互为同系物,均能使酸性KMnO4溶液褪色B.化合物 是苯的同系物C. 与苯互为同系物,等质量的 与苯完全燃烧消耗氧气的量相等D.光照条件下,异丙苯[ ]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种解析C苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,故A错;苯的同系物中只含有一个苯环,其余为烷烃基,故B、C错;光照条件下,异丙苯[ ]与Cl2发生侧链上的取代反应,生成2种一氯代物,D项正确。思维延伸(1)苯的同系物分子中,与苯环相连的碳原子上无氢原子时,不能被KM-nO4(H+)溶液氧化,如 。(2)依据苯的同系物被KMnO4(H+)溶液氧化得到—COOH的数目与位置来确定苯环侧链的数目与位置,如 、 。题组二有机物分子中原子共面、共线的判断4.下列有机物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 (D)A. B. C. D. 解析苯分子中12个原子处在同一平面上, 可以看作甲基取代苯环上的1个氢原子,因此所有碳原子在同一平面上;乙炔分子中4个原子在同一直线上, 可以看作甲基取代乙炔分子中的1个氢原子,因此所有碳原子在同一平面上;乙烯分子中6个原子在同一平面上, 可以看作2个甲基取代乙烯分子中1个碳原子上的两个氢原子,因此所有碳原子在同一平面上;D项中可看作三个甲基取代了甲烷中的三个氢原子,所有碳原子不可能共平面。5.(2017课标Ⅰ,9,6分)化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是 (D)A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面解析本题考查有机化学基础知识。A项,除d、p外,b还有多种链状同分异构体,错误。B项,b的二氯代物有邻、间、对三种;d的二氯代物有 、 、 、 、 、 六种;p的二氯代物有 、 、 三种,错误。C项,d中含 ,可与酸性高锰酸钾溶液反应,b、p与酸性高锰酸钾溶液均不反应,错误。6.下列关于 的说法正确的是 (A)A.所有的碳原子都可能在同一平面内B.最多只可能有10个碳原子在同一平面内C.有7个碳原子可能在同一条直线上D.只可能有6个碳原子在同一条直线上解析该分子中所有碳原子都可能在同一平面上,A项正确,B项错误;有5个碳原子在同一直线上,C、D项错误。思维建模判断有机物分子中原子共线、共面的模板微专题三卤代烃的结构与性质1.结构特点烃分子里的氢原子被①卤素原子取代后生成的产物。官能团为②卤素原子,饱和一元卤代烃的通式为③CnH2n+1X(n≥1)。2.物理性质 3.化学性质(1)水解反应(取代反应)a.反应条件: NaOH水溶液、加热。b.C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr。c.用R—X表示卤代烃,碱性条件下水解的化学方程式为 R—X+NaOH R—OH+NaX。(2)消去反应a.消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。b.卤代烃消去反应的反应条件: NaOH乙醇溶液、加热。c.溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 CH3CH2Br+NaOH CH2 CH2↑+NaBr+H2O。d.用R—CH2—CH2—X表示卤代烃,消去反应的化学方程式为 R—CH2—CH2—X+NaOH RCH CH2+NaX+H2O。4.卤代烃对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成 臭氧空洞的主要原因。5.卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出反应的化学方程式)甲烷与氯气反应生成一氯甲烷: CH4+Cl2 CH3Cl+HCl;苯与溴的取代反应: +Br2 +HBr;乙醇与HBr的反应: CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O。(2)不饱和