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第1讲认识有机化合物微专题一有机物的分类与命名微专题二有机化合物的结构总纲目录微专题三研究有机化合物的一般步骤和方法 1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能列举说明立体异构现象。2.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物分子结构。3.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类,知道简单有机化合物的命名。认识官能团与有机化合物特征性质的关系,认识同一分子中官能团之间存在相互影响,认识在一定条件下官能团可以相互转化。知道常见官能团的鉴别方法。4.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变,从化学键的角度认识官能团及有机化合物之间是如何相互转化的。5.学生必做实验:有机化合物中常见官能团的检验。山东省教学指导意见微专题一有机物的分类与命名1.有机化合物的分类(1)按组成元素分类有机化合物 (2)按碳骨架分类有机化合物 ::①烃 烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等② 烃的衍生物 卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等烃 (3)按官能团分类2.有机物的命名(1)烷烃的命名a.习惯命名法 如:CH4CH3CH2CH3CH3(CH2)10CH3甲烷丙烷十二烷CH3(CH2)3CH3C(CH3)4正戊烷新戊烷b.系统命名法常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数,用一、二、三、四……表示相同取代基的 数目,用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子 位次。如命名为 2,5-二甲基-3-乙基己烷。(2)烯烃和炔烃的命名 例如: 命名为 1-丁烯 命名为 4-甲基-1-戊炔(3)苯的同系物的命名a.习惯命名法如 称为甲苯, 称为乙苯,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为 对二甲苯、 邻二甲苯、 间二甲苯。b.系统命名法(以二甲苯为例)将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做 1,2-二甲苯,间二甲苯叫做 1,3-二甲苯,对二甲苯叫做 1,4-二甲苯。选主链将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链,称为“某醇”“某醛”或“某酸”编序号从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基,写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面,用阿拉伯数字标明官能团的位置(4)醇、醛、羧酸的命名(5)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为 甲酸乙酯。1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“✕”)。(1)含有羟基的物质只有醇或酚 (✕)(2)含有醛基的有机物一定属于醛类 (✕)(3) 、—COOH的名称分别为笨、酸基 (✕)(4)醛基的结构简式为—COH (✕)(5) 属于芳香烃 (✕)(6)甲酸、甲酸甲酯中均含有醛基 (√)2.【深度思考】下列有机化合物的命名是否正确,如错误,请改正。(1)CH2 CH—CH CH—CH CH21,3,5-三己烯 ()(2) 2-甲基-3-丁醇 ()(3) 二溴乙烷 ()(4) 3-乙基-1-丁烯 ()(5) 2,4,6-三甲苯 ()答案(1)✕1,3,5-己三烯(2)✕3-甲基-2-丁醇(3)✕1,2-二溴乙烷(4)✕3-甲基-1-戊烯(5)✕1,3,5-三甲苯题组一有机物的分类及官能团的识别1.对盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子的说法中正确的是 (A)A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析由S-诱抗素的结构可知,其分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、羧基和羰基。2.下列表示官能团的是(填序号)。①—CH3② ③ ④ ⑤[·· ··H]-⑥—OH⑦—Br⑧Cl-⑨—COOH⑩CH3COO- —CHO O答案②④⑥⑦⑨ 3.按官能团的不同,对下列有机物进行分类,并将其所含有官能团的名称填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH,;(2) ,;(3) ,;(4) ,;(5) ,;(6) ,;(7) ,。答案(1)醇羟基(2)酚(酚)羟基(3)酯酯基(4)卤代烃氯原子(5)烯烃碳碳双键(6)羧酸羧基(7)醛醛基题组二有机化合物的命名4.下列有机物的命名正确的是 (B)A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷C.3,4,4-三甲基己烷D.2,3-三甲基己烷解析A项, 应命名为3,3,4-三甲基己烷;C项, 应命名为3,3,4-三甲基己烷;D项, 应命名为2,3-二甲基己烷。5.下列有机物的命名错误的是 (C)A. B. C. D. 解析C项有机物应命名为2-丁醇。微专题二有机化合物的结构1.有机化合物的结构(1)有机化合物中碳原子的成键特点 (2)有机物结构的表示方法(3)有机化合物的同分异构现象(4)常见的官能团类别异构(5)同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH2CH3,CH2 CH2和CH2 CHCH3。2.同分异构体的书写规律(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“✕”)。(1)相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体 (√)(2)正丁烷和异丁烷互为同系物 (✕)(3)CH2 CH2和 在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物 (✕)(4)分子式为C4H8O2且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有(不考虑立体异构)2种 (✕)(5)三元轴烯( )与苯互为同分异构体 (√)(6)乙酸与乙酸乙酯互为同分异构体 (✕)2.【深度思考】(1)C5H11Cl的同分异构体有种,结构简式分别为。(2) 的一氯代物有种,结构简式分别为;二氯代物有种,结构简式分别为。答案(1)8①CH3CH2CH2CH2CH2Cl、②CH3CH2CH2CHClCH3、③CH3CH2CHClCH2CH3、④ 、⑤ 、⑥ 、⑦ 、⑧ (2)4① 、② 、③ 、④ 10① 、② 、③ 、④ 、⑤ 、⑥ 、⑦ 、⑧ 、⑨ 、⑩ 题组一同分异构体数目的判断1.(2018课标Ⅰ,11,6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 (C)A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2解析本题考查简单有机化合物的结构、性质及同分异构体数目的判断。由结构可知螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8,环戊烯( )的分子式也是C5H8,故二者互为同分异构体,A项正确;螺[2.2]戊烷的二氯代物有如下三种: 、 、 ,B项正确;螺[2.2]戊烷中所有碳原子均形成四条单键,故所有碳原子不在同一平面上,C项错误;由C5H8 C5H12可知,生成1molC5H12参加反应的氢气至少为2mol,D项正确。2.某分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 (D)A.15种B.28种C.32种D.40种解析分子式为C5H10O2的酯水解可生成的酸有5种,它们是:HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH;可生成的醇有8种:CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH、CH3CH2CH2CH2OH、 、 、(CH3)3C—OH,它们两两结合生成的酯共有5×8=40种,故D项正确。3.判断下列特定有机物的同分异构体的数目。(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有种。(2)化合物 有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有种。(3)有机物 的同分异构体有多种,符合下列条件的同分异构体有种。①苯的衍生物②含有羧基和羟基③分子中无甲基答案(1)6(2)6(3)7解析(1) 、 、 、 、 、 。(2) 、 、 、 、 、 。(3) 、 、 、 、 、 、 。题后悟道同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如a.凡只含一个碳原子的分子均无异构体;b.乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;c.4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也有1种。(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:a.同一碳原子上的氢原子等效。b.同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。(5)定一移一(或定二移一)法:对于二元(或多元)取代物同分异构体的数目判断,可固定一取代基的位置,再移动另一取代基的位置可以确定同分异构体的数目。题组二限定条件下同分异构体的书写4.(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有种。(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为。A.醇B.醛C.羧酸D.酚(3)苯氧乙酸( )有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意两种的结构简式)。答案(1)4(2)D(3) 、 、 (任写两种即可)解析(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2,符合饱和一元醇的通式和性质特点,应为一元醇C4H9OH,因—C4H9有4种,则C4H9OH也有4种。(2)C7H10O2若为酚类物质,则应含有苯环,7个C最多需要8个H,故不可能为酚。(3)根据题意,符合条件的同分异构体满足:①属于酯类即含有酯基,②含酚羟基,③苯环上有两种一硝基取代物。5.(1)化合物 有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:。①能发生银镜反应②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子(2)H是 的同分异构体,具有以下结构特点:①能与溴水反应,且1molH恰好与3molBr2发生取代反应②能使FeCl3溶液显色,不能发生银镜反应③能发生水解反应,且1molH与足量NaOH反应最多可消耗3molNaOH则H可能有种结构,写出其中一种的结构简式:。(3)分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:。①含有苯环且苯环上只有一个取代基②分子结构中含有甲基③能发生水解反应(4)与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为(写出一种即可)。答案(1) 、 、 (2)4 、 、 、 (以上四种任写其一)(3)5 、 、 、 、 (写出一种即可)(4)CH2 CHCH2COOH(或CH3CH CHCOOH)思维建模同分异构体的书写模板 微专题三研究有机化合物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤2.有机物分子式的确定(1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)⑧最大值即该有机物的相对分子质量。3.有机化合物分子结构的鉴定(1)物理方法a.红外光谱:利用红外光谱可以获得有机物分子中含有何种⑨化学键或⑩官能团的信息。b.核磁共振谱 (2)化学方法:利用特征反应鉴定出 官能团,再制备它的衍生物进一步确认。 特别提醒常见实验式(最简式)相同的有机物最简式对应物质及分子式CH乙炔(C2H2)、苯