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微专题9有机物的结构和性质考点突破总纲目录跟踪集训几种常考官能团反应的条件(1)甲苯被酸性KMnO4氧化 (氧化条件:与苯环连接的α-C上有H)。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但苯的同系物(α-C上有H)能使酸性KMnO4溶液褪色,被氧化生成苯甲酸。(2)卤代烃消去 +NaOH +NaBr+H2O(邻碳上有β-H,才能发生消去反应,有几种β-H就有几种消去产物,如CH3Br、 、 不能发生消去反应)。(3)醇的消去 +H2O(邻碳上有β-H,才能发生消去反应,有几种β-H就有几种消去产物,如 、 不能发生消去反应)。(4)醇的氧化 例(2018苏州期初调研)香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性,香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备。下列说法正确的是 () A.中间体X易溶于水B.1mol中间体X与NaOH溶液反应时最多消耗2molNaOHC.水杨醛分子中所有原子可以处于同一平面D.香豆素-3-羧酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案CD解析中间体X含有酯基,难溶于水,A项错误;X中含有2个酯基,水解后又产生酚羟基,则1mol中间体X与NaOH溶液反应时最多消耗3molNaOH,B项错误;苯环和醛基均是平面形结构,则水杨醛分子中所有原子可以处于同一平面上,C项正确;香豆素-3-羧酸含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。1.(2018盐城期中)从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如下图所示。下列说法正确的是 () A.a中含有2个手性碳原子B.a、b均能使酸性KMnO4溶液褪色C.b、c均能与FeCl3溶液发生显色反应D.c分子中所有碳原子可以处于同一平面答案ABa中含有2个手性碳原子,如图 ,A项正确;a、b中均含有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,B项正确;b没有酚羟基不能与FeCl3溶液发生显色反应、c有酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应,C项错误;c分子中有一个饱和碳原子,不可能所有碳原子处于同一平面,D项错误。2.(2018盐城中学第一次阶段性考试)4-AFMF是一种探测物质的荧光素,其结构简式如下图。下列有关该物质的说法不正确的是 ()A.分子中三个苯环处于同一平面B.1mol4-AFMF最多可与2molNaOH反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有1种D.能与溴水、FeCl3溶液及稀硫酸发生反应答案AB三个苯环不可能共平面,A项错误;分子中有两个酚羟基和一个酯基,可与3molNaOH反应,B项错误;该物质为环酯结构,水解后得到一种产物,C项正确;有苯酚结构,可与溴水发生取代反应、与FeCl3发生显色反应,酯基在酸性条件下发生水解反应,D项正确。3.(2018南京、盐城二模)化合物a和b都是合成抗肝病药莳萝脑的中间体,其相互转化关系如下,下列说法不正确的是 () abA.可用FeCl3溶液鉴别a和bB.a、b均能与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热煮沸条件下反应产生砖红色沉淀C.a和b分子中所有原子均处于同一平面上D.a、b分子中均无手性碳原子答案CA项,a分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,b分子中不含酚羟基,可用FeCl3溶液鉴别a和b,故正确;B项,a、b分子中均含有醛基,均能与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应,在加热煮沸条件下反应产生砖红色沉淀Cu2O,故正确;C项,a、b分子中均含有甲基,a、b分子中所有原子不可能处于同一平面上,故错误;D项,a和b分子中均无手性碳原子,故正确。4.(2018南京、盐城期末)黄檀内酯是一种具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等生物活性的天然化合物,可以香兰素为原料合成(如下图所示)。下列说法正确的是 (B)A.①、②分子中碳原子一定都处于同一平面B.①、②均能使酸性KMnO4溶液褪色C.化合物①能与NaHCO3反应产生CO2D.1mol化合物②最多只能与2molNaOH反应解析B项,①分子中有醛基,②分子中有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故正确。5.(2018苏北四市期末)某有机物的结构简式如图所示,下列说法正确的是 () A.分子式为C14H16O6NBrB.该分子中含有两个手性碳原子C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.在一定条件下与氢氧化钠溶液反应,1mol该有机物最多消耗3molNaOH答案ABA项,由有机物的结构简式知,其分子式为C14H16O6NBr,正确;B项,连接4个不同的原子或者原子团的碳原子称为手性碳原子,从结构简式可得其手性碳原子共有两个,正确;C项,该有机物含有酚羟基,易被酸性高锰酸钾氧化,错误;D项,1mol该有机物最多消耗4molNaOH,错误。6.(2018苏锡常镇四市一模)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物。其合成的两种中间体及羟甲香豆素的结构如下: 下列有关说法正确的是 ()A.化合物X和Y分子各含有1个手性碳原子B.化合物Y能发生加成反应、取代反应和消去反应C.1mol羟甲香豆素最多可与2molNaOH反应D.化合物X和羟甲香豆素分别与溴水反应,最多消耗的Br2的物质的量之比为1∶1答案ABA项,同时连有甲基和羟基的碳原子为手性碳原子,正确;B项,苯环可以发生加成反应,酚羟基的邻位上的H原子可以发生取代反应,醇羟基可以发生消去反应,正确;C项,酚羟基和酚酯可以与NaOH反应,酚酯与NaOH以1∶2反应,1mol羟甲香豆素最多可与3molNaOH反应,错误;D项,1molX可以与2molBr2发生取代反应,1mol羟甲香豆素除可以与2molBr2发生取代反应外,还可以与1molBr2发生加成反应,故两者消耗的Br2的物质的量之比为2∶3,错误。7.(2018南通、扬州、泰州等六市第二次调研)某有机合成中间体的结构简式如图所示。下列关于该有机物的叙述正确的是 () A.分子式为C9H8O4B.在一定条件下,可与HCHO发生缩聚反应C.在浓硫酸作用下,可发生消去反应D.1mol该物质最多能与3molBr2发生取代反应答案BA项,分子式为C9H10O4,错误;B项,酚羟基的邻位上存在两个H原子,故可以与HCHO发生缩聚反应,正确;C项,分子中的酚羟基不能发生消去反应,与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子,也不能发生消去反应,错误;D项,Br2可以取代酚羟基邻位上的H原子,即1mol该物质最多能与2molBr2发生取代反应,错误。8.(2019盐城模拟)中药麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分,其中一种有机酚的结构简式如图。下列说法正确的是 () A.分子中所有碳原子可以处于同一平面B.分子中不含有手性原子C.1mol该有机物跟足量浓溴水反应,最多消耗5molBr2D.1mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗5molNaOH答案CA项,形成四个单键的碳原子,为四面体结构,故所有碳原子不可能处于同一平面上,错误;B项,与醇羟基相连的碳原子为手性碳原子,错误;C项,酚羟基的邻、对位上的H可以被Br所取代,共有5个H可以被取代,正确;D项,分子中含有4mol酚羟基,可以与4molNaOH发生反应,错误。