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专题十常见有机物及其应用考纲要求1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2.知道有机化合物中碳的成键特征，能识别手性碳原子。3.认识常见有机化合物中的官能团。能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能根据给定条件判断有机化合物的同分异构体。5.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。6.掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。7.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中的重要作用。8.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度，了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。9.认识有机物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。1.有机物分子结构中共线、共面原子数目的判断识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板核心回扣1结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°；苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°；甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。(3)“还原”氢原子，根据规律直接判断如果题中给出有机物的结构是键线式结构，首先“还原”氢原子，避免忽略饱和碳原子，然后根据规律进行判断：①结构中出现1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面；②结构中出现1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面；③结构中出现1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线；④结构中出现1个苯环，则分子中至少有12个原子共面。如：某有机物结构为以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构可以得出结论：ⅰ.最多有4个碳原子在同一条直线上；ⅱ.最多有13个碳原子在同一平面上；ⅲ.最多有21个原子在同一平面上。2.常见官能团与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键—C≡C—易加成、易氧化卤素—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基—OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基—OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原羰基易还原(如在催化加热条件下还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键R—O—R如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基—NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：――→FeHCl1.(2019·江苏，12)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。真题研究21234下列有关化合物X、Y的说法正确的是A.1molX最多能与2molNaOH反应B.Y与乙醇发生酯化反应可得到XC.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等√√1234解析A项，1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯基，所以1molX最多能消耗3molNaOH，错误；B项，Y中的羧基与乙醇发生酯化反应，产物不是X，错误；C项，X、Y中均含有碳碳双键，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正确；D项，X与足量Br2加成后，生成含有3个手性碳原子的有机物，Y与足量Br2加成后，也生成含有3个手性碳原子的有机物，正确。2.(2018·江苏，11)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：1234下列有关化合物X、Y的说法正确的是A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X→Y的反应为取代反应√√解析B对：Y分子含有碳碳双键，与Br2加成后，连接甲基的碳原子连有4个不同基团，该碳原子为手性碳原子；D对：X分子中酚羟基上的氢原子被CH2==C(CH3)CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反应的结果；A错：X分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子处于苯环所在的平面内，3个Br原子和—OH中的O原子在苯环所在平面内，C—O—H键呈V形且单键可以任意旋转，故X分子中—OH上的氢原子不一定在苯环所在平面内；1234C错：X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，被还原为Mn2＋而褪色。MnO－43.(2017·江苏，11)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是1234A.a和b都属于芳香族化合物B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀√1234解析A项，a中无苯环，不是芳香族化合物，错误；B项，c中有碳原子形成4个C—C键，构成空间四面体，不可能所有碳原子共平面，错误；C项，a中的C==C、b中苯环上的—CH3及—OH、c中—CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，b中无—CHO，不能和新制Cu(OH)2反应生成Cu2O红色沉淀，错误。4.(2016·江苏，11)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种D.1mol化合物X最多能与2molNaOH反应√1234化合物X解析由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应，1molX最多能与3molNaOH反应(—COOH反应1mol，酚酯基反应2mol)，D错误。题组一选主体、细审题、突破有机物共线共面问题题组集训3123451.结构简式为的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有A.10个B.9个C.8个D.6个√67解析解本题时若缺乏空间想象能力，不会灵活转动C—C键，则易判断错误。该有机物分子中苯环、碳碳双键分别能确定一个平面，即，转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多有10个，故A项正确。1234567题组二“手性”碳原子的判断2.下列有机化合物分子中含有手性碳原子，且与H2发生加成反应后仍含有手性碳原子的是A.B.CH3CH2CHOC.D.1234567√3.下列有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。该有机物分别发生下列反应，生成的有机物分子中含有手性碳原子的是A.与乙酸发生酯化反应B.与NaOH水溶液反应C.与银氨溶液作用发生银镜反应D.催化剂作用下与H2反应√1234567解析A选项所生成的物质连有两个CH3COOCH2—基团，不具有手性；该物质水解或与氢气加成后，手性碳上有两个—CH2OH，故产物无手性碳原子，B、D项不符合；C选项通过氧化反应，醛基变成羧基，手性碳原子上的4个基团仍不相同，故产物仍有手性碳原子。题组三官能团性质的定性、定量判断4.按要求回答下列问题：(1)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：1234567香草醛青蒿酸判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”①用FeCl3溶液可以检验出香草醛()②香草醛可与浓溴水发生反应()③香草醛中含有4种官能团()④1mol青蒿酸最多可与3molH2发生加成反应()⑤可用NaHCO3溶液检验出香草醛中的青蒿酸()√√××√(2)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是________。1234567甲乙丙A.甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaOH溶液反应B.用FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物C.一定条件下丙可以与NaHCO3溶液、C2H5OH反应D.乙、丙都能发生银镜反应BC5.按要求回答下列问题：1234567(1)1mol该物质消耗______molNaOH。6(2)1mol该物质消耗_____molH2。8反思归纳记准几个定量关系(1)1mol醛基消耗2molAg(NH3)2OH生成2molAg单质、1molH2O、3molNH3；1mol甲醛消耗4molAg(NH3)2OH。(2)1mol醛基消耗2molCu(OH)2生成1molCu2O沉淀、3molH2O。(3)和NaHCO3反应生成气体：1mol—COOH生成1molCO2气体。(4)和Na反应生成气体：1mol—COOH生成0.5molH2；1mol—OH生成0.5molH2。(5)和NaOH反应1mol—COOH(或酚—OH，或—X)消耗1molNaOH；1mol(R为链烃基)消耗1molNaOH；1mol消耗2molNaOH。特别提醒(1)醇羟基不和NaOH反应；(2)一般条件下羧基、酯基、肽键不与H2反应；(3)1mol羰基、醛基、碳碳双键消耗1molH2；(4)1mol碳碳三键消耗2molH2；(5)1mol苯环消耗3molH2；(6)醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应。题组四官能团性质的综合应用6.(2019·南京市、盐城市调研)化合物甲、乙、丙是合成消炎药洛索洛芬的中间体。√1234567下列说法正确的是A.甲分子中所有碳原子一定处于同一平面B.丙分子中含有2个手性碳原子C.一定条件下，甲、乙、丙均能与H2发生加成反应D.1mol乙与足量NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量为3mol√解析甲分子中存在乙基和五元环，分子中有多个饱和的碳原子，根据甲烷的正四面体结构可知，所有碳原子不可能处于同一平面，A项错误；1234567一个碳原子连有四个不同的原子或基团，叫手性碳原子，用*表示出手性碳原子如图：，可以看出，丙分子中含有2个手性碳原子，B项正确；苯环在一定条件下可以与氢气发生加成反应，羰基(酮基)也能与氢气发生加成反应生成醇，根据结构简式可以看出，甲、乙、丙均能与H2发生加成反应，C项正确；1mol乙分子中含1mol酯基和1mol溴原子，则与氢氧化钠反应时最多消耗氢氧化钠的物质的量为2mol，D项错误。7.(2019·盐城市模拟)化合物X(5-没食子酰基奎宁酸)具有抗氧化性和抗利什曼虫活性而备受关注，X的结构简式如图所示。下列有关X的说法正确的是1234567A.分子式为C14H15O10B.分子中有四个手性碳原子C.1molX最多可与4molNaOH反应D.1molX最多可与4molNaHCO3反应√解析由结构简式可知分子式为C14H16O10，A错误；在左侧六元环中，连接—OH、醚键的原子连接4个不同的原子或原子团，为手性碳原子，共4个，B正确；能与氢氧化钠反应的为3个酚羟基、酯基和羧基，1molX最多可与5molNaOH反应，C错误；只有羧基与碳酸氢钠反应，则1molX最多可与1molNaHCO3反应，D错误。1234567