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专题十七有机化学基本概念高考化学(北京专用)五年高考A组自主命题·北京卷题组考点一有机化学基本概念1.(2013北京理综,25,17分)可降解聚合物P的合成路线如下:已知:ⅰ. ⅱ. (R为烃基)(1)A的含氧官能团名称是。(2)羧酸a的电离方程式是。(3)B→C的化学方程式是。(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是。(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是。(6)F的结构简式是。(7)聚合物P的结构简式是。答案(1)羟基(2)CH3COOH CH3COO-+H+(3) +HNO3 (4) (5)加成反应、取代反应(6) (7) 解析由A的分子式可推出其不饱和度为4,结合 和反应条件可知A→B为酯化反应,B→C为硝化反应,据此可推出A为 ,B为 ,C为 ,羧酸a为CH3COOH。根据D和E的分子式可知D和E的不饱和度分别为4和5,结合反应条件可知D中有羟基,E中有羟基和醛基,可推出D为 ,E为 ;再结合已知ⅰ可知F为 。由G的分子式及G分子中含3个六元环可知G为 ,再结合已知ⅱ可推出P的结构简式为。思路分析利用反应条件和已知信息,结合烃及其衍生物之间的转化关系推断出各种有机物的结构简式,按照题目要求作答。解题关键准确获取信息,灵活运用不饱和度,熟记反应的条件,细致比较反应前后物质的组成和结构差异是解答本题的关键。2.(2014北京理综,25,17分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下: 考点二同系物和同分异构体ⅱ.RCH CHR' RCHO+R'CHO(R、R'代表烃基或氢)(1)CH2 CH—CH CH2的名称是。(2)反应Ⅰ的反应类型是(选填字母)。a.加聚反应b.缩聚反应(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)。a. b. c. (4)A的相对分子质量为108。①反应Ⅱ的化学方程式是。②1molB完全转化成M所消耗H2的质量是g。(5)反应Ⅲ的化学方程式是。(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式。答案(1)1,3-丁二烯(2)a(3)b(4)①2CH2 CH—CH CH2 ②6(5)2 +HCHO +H2O(6) 解析(1) 的名称是1,3-丁二烯。(2)反应Ⅰ是二烯烃的加聚反应。(3)二烯烃加聚时,碳碳双键位置变到2、3号碳之间,所以顺式聚合物P的结构式是b。(4)①由已知ⅰ可知反应Ⅱ的化学方程式为 。②1molB中含有3mol—CHO,可与6gH2反应生成1molM。(5)N是HCHO与 反应的产物,化学方程式为2 +HCHO +H2O。(6) 在相同条件下发生反应也能生成B和C。思路分析根据框图转化关系及已知反应推断出未知物质,然后根据题目要求作答。1.(2019上海选考,6,2分)所有原子处于同一平面的是 ()A. B. C. D. 考点一有机化学基本概念B组统一命题、省（区、市）卷题组答案DA项,CCl4与CH4结构相似,为四面体结构,错误;B项, 为平面结构,但四个—CH3为四面体结构,错误;C项,苯环为平面结构,但—CH3为四面体结构,错误;D项, 为平面结构, 为直线形结构,故所有原子处于同一平面,正确。2.(2019课标Ⅲ,8,6分)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是 ()A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯答案D本题涉及有机物分子中原子共面知识,通过对分子模型的认知,考查了分析和解决问题的能力,对物质的组成、结构的分析,体现了证据推理与模型认知的学科核心素养。在有机物分子中,因CH4为正四面体结构,在分子结构中若有—CH3、 、 存在,则所有的原子不可能共面,A、B、C项错误; 平面M1和平面M2共用一个碳碳单键,所有的原子可能共面,D项正确。命题指导熟悉常见简单有机小分子CH4、CH2 CH2、 、 的结构。3.(2019课标Ⅰ,8,6分)关于化合物2-苯基丙烯( ),下列说法正确的是 ()A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯答案B本题涉及的考点是烃的结构和性质,考查了学生对烃的物理性质、化学性质,分子空间构型的辨认、整合能力,体现了运用熟悉的模型对未知物质的性质进行推理的证据推理与模型认知的学科核心素养。A项,分子中含有碳碳双键,能使稀高锰酸钾溶液褪色,故错误;B项,分子中含有碳碳双键,可以发生加成聚合反应,故正确;C项,分子中含有甲基,该部分的空间构型为四面体,则分子中所有原子不可能共平面,故错误;D项,烃类物质难溶于水,故错误。规律总结能使酸性高锰酸钾溶液褪色的官能团和结构:①碳碳双键;②碳碳三键;③羟基(与羟基相连的碳上有氢原子);④醛基;⑤ 。对比突破烃类物质(碳氢化合物)的物理性质可以联系生活中常见的烃加以记忆。这样不难记住烃均难溶于水,且密度通常比水小的物理性质。4.(2017江苏单科,11,4分)萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是 () A.a和b都属于芳香族化合物B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀答案C芳香族化合物必须至少含有一个苯环,a中无苯环,A项错误;a和c分子中所有碳原子不可能处于同一平面,B项错误;a中 、b中与苯环直接相连的—CH3、c中的—CHO均能与酸性KMnO4溶液反应,使之褪色,C项正确;b不能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀,D项错误。知识拓展常见有机物的空间构型1.CH4呈正四面体形,键角109°28'。2.CH2 CH2呈平面形,键角120°。3. 呈直线形,键角180°。4. 呈平面正六边形,键角120°。5.(2019课标Ⅰ,36,15分)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下: 回答下列问题:(1)A中的官能团名称是。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是。(5)⑤的反应类型是。(6)写出F到G的反应方程式。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线(无机试剂任选)。答案(1)羟基(2) (3) (4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应(6) (7)C6H5CH3 C6H5CH2BrCH3COCH2COOC2H5 解析本题涉及的考点有官能团的判断、同分异构体的书写、有机反应类型的判断、常见有机反应的完善及书写、有机合成路线的设计,考查学生对中学有机化学基础知识的掌握程度和运用化学原理和科学方法设计合理方案的能力,体现了以科学探究与创新意识为主的学科核心素养。(2)根据手性碳的定义知,B中有两个手性碳。(3)B的分子式为C8H14O,不饱和度为2,再根据题目设置的限制条件可推知,满足条件的B的同分异构体含有一个六元环,环外有一个醛基和一个饱和碳原子,据此写出答案。(4)反应③生成D( ),对比D与E的结构差异可知,反应④是酯化反应,反应试剂和条件为C2H5OH/浓硫酸、加热。(5)对比E与G的结构发现有两处差异,再结合⑤⑥的反应条件可推知F的结构为 ,不难看出反应⑤为取代反应。(6)F到G是酯基先碱性水解生成羧酸盐,再酸化得到羧酸的过程。(7)对比原料与目标产物的结构,由甲苯先制得 ,模仿反应⑤, 可与乙酰乙酸乙酯发生取代反应生成 ,再模仿反应⑥便可得到目标产物。易错提醒判断手性碳时,不仅要看与碳原子直接相连的原子,也要看相连原子所处的化学环境。答题规范设计有机合成路线时,要注意反应条件的书写。模仿题干路线时,注意不要漏写反应条件。6.(2017天津理综,8,18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下: A C E 已知: 回答下列问题:(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有种,共面原子数目最多为。(2)B的名称为。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式。a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是。(4)写出⑥的化学反应方程式:,该步反应的主要目的是。(5)写出⑧的反应试剂和条件:;F中含氧官能团的名称为。(6)在方框中写出以 为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。答案(18分)(1)413(2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯 和 (3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)(4) + +HCl保护氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6) 解析(1)在 分子中与甲基处于邻位(或间位)的两个氢原子所处化学环境相同,所以甲苯分子中共有4种不同化学环境的氢原子;苯分子中12个原子共平面,甲苯分子可由甲基取代苯分子上的1个氢原子得来,甲基是四面体结构,碳碳单键可以旋转,故甲苯分子中共面原子数目最多为13个。(2)B为 ,名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯;B的同分异构体中,苯环上只有两个取代基且互为邻位、能发生银镜反应和水解反应的是 和 。(3)苯环上甲基的邻、对位氢原子易被取代,经由三步反应制取B可避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代,减少副产物。(4)根据题中已知信息及转化关系知,C为 ,反应⑥的化学方程式为 + +HCl;观察后续合成路线知,反应⑨的产物F中有氨基,故反应⑥的主要目的是保护氨基。(5)对比D和F的结构简式知,反应⑧的主要目的是在苯环上引入氯原子,故反应试剂和条件是Cl2/FeCl3或Cl2/Fe;F中含氧官能团的名称为羧基。(6)欲制备含肽键聚合物,只需要含氨基和羧基的物质发生缩聚反应即可,已知原料发生水解可生成含有氨基和羧基的物质,故合成路线为 。7.(2015山东理综,34,12分)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下: + A B C D 已知: + RMgBr RCH2CH2OH+ (1)A的结构简式为,A中所含官能团的名称是。(2)由A生成B的反应类型是,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3答案(1) 碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应CH3COCH3(3) + +H2O(4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH解析(1) 与 发生反应: + ,A中含有的官能团是碳碳双键和醛基。(2)A生成B的反应为: +2H2 ,所以该反应为加成反应。根据题干合成路线可知E为 ,其某种同分异构体只有一种相同化学环境的氢,所以该同分异构体只能是丙酮: 。(3)D与E在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应: + +H2O。(4)由已知可知要延长碳链可用RMgBr与环氧乙烷的反应来实现,所以结合题给信息,设计路线为:CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。评析解答此题的关键是读懂题给信息:双烯合成反应和格氏试剂(RMgBr)与环氧乙烷的反应。题中涉及官能团名称、反应类型、同分异构体的分析等问题,题目难度中等,信息精练、巧设铺垫,考查了学生的迁移应用能力。8.(2015课标Ⅱ,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下: 已知:①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量差14的同系物