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第十一章有机化学基础(选修5)第二节烃和卤代烃2考纲定位要点网络1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质以及它们之间的相互转化。掌握取代、加成、消去等有机反应类型。3.了解烃类的重要应用。4.了解有机化合物分子中官能团之间的相互影响。3A层级必备知识·关键能力4脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃1．脂肪烃的结构特点和分子通式烃类结构特点组成通式烷烃分子中碳原子之间以_____结合成链状，碳原子剩余的价键全部以4条单键结合的饱和烃CnH2n＋2(n≥1)烯烃分子里含有_________的不饱和链烃______(n≥2)炔烃分子里含有_________的不饱和链烃________(n≥2)单键碳碳双键碳碳三键CnH2nCnH2n－252．烯烃的顺反异构(1)顺反异构的含义：由于_________不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了_________的原子或原子团。碳碳双键两个不同6(3)两种异构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的_____侧两个相同的原子或原子团排列在双键的___侧实例顺2丁烯反2丁烯同一两73．脂肪烃的物理性质状态常温下含有_____个碳原子的烃为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数增多，沸点逐渐_____；同分异构体中，支链越多，沸点越____相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐_____，密度均比水___水溶性均___溶于水1～4升高低增大小难84．脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他______________所替代的反应。②烷烃的卤代反应a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在_____下反应。原子或原子团光照9b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。c．定量关系(以Cl2为例)：H～Cl2～HCl即取代1mol氢原子，消耗______Cl2生成1molHCl。(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的______________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。1mol不饱和碳原子10②烯烃、炔烃的加成示例CH2===CH—CH3＋Br2―→________________。CH2===CH—CH3＋H2O――→催化剂△________________________________。CH2BrCHBrCH311CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→___________________________(1,2加成)，CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→___________________________(1,4加成)。CH≡CH＋2Br2(足量)―→________________。CH≡CH＋HCl――→催化剂△______________(氯乙烯)。CH2BrCHBr—CH===CH2CH2Br—CH===CH—CH2BrCHBr2—CHBr2CH2===CHCl12③烯烃、炔烃的加聚反应nCH2===CH—CH3――→催化剂______________。nCH≡CH――→催化剂______________。_______________________。CH===CH13注意：共轭二烯烃的加成(以CH2===CH—CH===CH2与Br2反应为例)①1,2加成：CH2===CH—CH===CH2＋Br214②1,4加成：CH2===CH—CH===CH2＋Br2③全加成：CH2===CH—CH===CH2＋2Br215(3)脂肪烃氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液__________________注意：烃(CxHy)燃烧的化学方程式为CxHy＋(x＋y4)O2――→点燃xCO2＋y2H2O。不褪色褪色褪色16命题点1脂肪烃的组成、结构与性质1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2nD．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃[答案]D172．科学家在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的球棍模型如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是()A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多18A[观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的分子式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。]193．β月桂烯的键线式如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A．2种B．3种C．4种D．6种20C[与两分子Br2加成的产物有、、、，共4种。]21B[根据题意可知，气态烃含C少于5个，且含一个—C≡C—或两个，氢原子个数为6，B正确。]4．某气态烃1mol能与2molHCl加成，所得的加成产物每摩尔又能与8molCl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则气态烃为()A．丙烯B．1丁炔C．丁烯D．2甲基1,3丁二烯22不同的碳碳键对有机物性质的影响(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。23命题点2脂肪烃结构的确定5．某烷烃的结构简式为。(1)若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构，下同)(2)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。24[解析](1)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。[答案](1)5(2)1256．已知――――――――→酸性KMnO4溶液＋CH3COOH。某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙26[答案]酮()三者的混合物。该烃的结构简式：___________________________________。27芳香烃↓含_____的烃苯及其同系物：如联苯：如稠环芳烃：如芳香烃衍生物：如芳香烃的结构与性质1．芳香化合物的分类芳香化合物苯环282．苯及苯的同系物的组成、结构特点苯苯的同系物分子式C6H6通式：______________结构特点①苯环上的碳碳键是介于_________和_________之间的一种独特的化学键②分子中所有原子_____(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面内①分子中含有一个_____；与苯环相连的是___基②与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子_______在同一平面内碳碳单键碳碳双键一定苯环烷不一定CnH2n－6(n＞6)293.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点——苯环性质取代卤代、硝化、磺化加氢→环烷烃反应比烯、炔烃困难点燃：有浓烟(2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生______反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。取代30完成下列有关苯的同系物的化学方程式：①硝化：＋3HNO3――→浓硫酸△__________________________。31②卤代：＋Br2――→FeBr3_________________；CH3＋Cl2――→光___________________。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：C2H5―――――――→酸性KMnO4溶液______________。CH2Cl＋HClCOOH32注意：①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。②苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。334．苯的同系物的同分异构体的书写分子式为C9H12的苯的同系物有___种，写出苯环上有三个取代基的结构简式：____________________________________________。834命题点1芳香烃的组成、结构与性质1．(2019·怀化模拟)下图为有关甲苯的转化关系图：35以下说法中正确的是()A．反应①为取代反应，反应③为加成反应B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟C．反应④的产物所有原子在同一平面上D．反应④中1mol甲苯最多与3molH2发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键36B[A项，①、③均为取代反应；B项，分子中含碳量高，燃烧火焰明亮并带有浓烟；C项，—CH3中四原子不会共面；D项，苯环中不含碳碳双键或单键。]372．工业上可由乙苯生产苯乙烯：＋H2，下列说法正确的是()A．该反应的类型为加成反应B．乙苯的同分异构体共有三种C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为738C[A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，错误；C.苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，正确；D.苯乙烯分子中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，可共平面的碳原子最多有8个，错误。]393．有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯[C(CH3)3]回答下列问题：(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。(2)互为同系物的是________。40[答案](1)①②③④(2)①⑤或④⑤(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOHHOOCCOOH(3)能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：________________、________________。41命题点2烃的共线、共面问题分析4．某有机物结构简式为，关于该有机物的空间构型的说法中正确的是()A．该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上B．该分子中一定共面的碳原子数至少为8个C．该分子中至少有9个碳原子处于同一条直线上D．该分子中可能处于同一平面的原子总数最多为16个42B[将此有机物中部分碳原子按如图所示编号，，其中1、2、3、8号这4个碳原子不可能在同一平面上，故A错误；该分子中，碳碳三键中的3、4号碳原子与双键中的5、6号碳原子一定在同一平面上，与3号碳原子相连的2号碳原子一定在这个平面内，与6号碳原子相连43的苯环上的碳原子以及其对位上的碳原子和7号碳原子一定在同一平面内，故在同一平面内的碳原子数最少是8个，故B正确；乙炔中所有原子共直线，故最多有4个碳原子在同一条直线上，故C错误；2、3、4、5、6、7号碳原子以及苯环上所有的原子都可能在同一平面内，故可能处于同一平面的原子数大于16个，故D错误。]445．有机物中，同一平