搜索
第九章常见有机化合物第一节来自化石燃料的化工原料——常见的烃2考纲定位要点网络1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。3.掌握常见有机反应类型。4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。5.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。6.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3A层级必备知识·关键能力4常见烃——甲烷、乙烯和苯1．有机化合物与烃(1)有机化合物：大部分含有___元素的化合物。但含有碳元素的化合物并不全是有机化合物，如碳酸及其盐、CO、CO2、氰化氢及其盐等仍为无机化合物。(2)烃：仅含________两种元素的有机物。一般分为_____、_____、炔烃和芳香烃等。碳碳、氢烷烃烯烃52．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)结构简式CH4CH2===CH2_____或_____空间构型____________平面结构_____________比例模型正四面体形平面正六边形6球棍模型结构特点全部是单键，属于饱和烃含碳碳_____，属于不饱和烃介于__________和__________之间的独特的键物理性质无色气体，难溶于水，甲烷密度_____空气，乙烯密度与空气相近无色，有特殊气味的液体，密度比水___，不溶于水双键碳碳单键碳碳双键小于小73.甲烷、乙烯、苯的化学性质及反应类型(1)氧化反应a．完成甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：①甲烷：__________________________(淡蓝色火焰)。②乙烯：_____________________________(火焰明亮且伴有黑烟)。CH4＋2O2――→点燃CO2＋2H2OC2H4＋3O2――→点燃2CO2＋2H2O8③苯：_________________________________(火焰明亮且伴有浓烟)。b．乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，而CH4和不能被酸性KMnO4溶液氧化。2＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O提醒：①含碳量越高，燃烧时火焰越明亮，燃烧越不充分，烟越浓。②含碳量最小的烃为CH4。9(2)取代反应①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他________________所替代的反应。②完成下列有关甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式。原子或原子团10③写出下列关于苯的取代反应的化学方程式。(3)加成反应①定义：有机物分子中的________碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。不饱和11②写出下列关于乙烯的加成反应的化学方程式。③＋3H2――→Ni△________(环己烷)。12(4)加聚反应①合成聚乙烯塑料的反应方程式为________________________________。②合成聚氯乙烯的反应方程式为____________________________________。nCH2===CH2――→催化剂CH2—CH2nCH2===CHCl――→催化剂CH2—CHCl13[基础判断](1)(2019·全国卷Ⅱ)48g正丁烷和10g异丁烷的混合物中共价键数目为13NA。()(2)CH4的二氯取代物有2种。()(3)苯与H2在一定条件下发生反应生成环己烷，可以说明苯分子中含有碳碳双键。()(4)苯、乙烯、苯乙烯()所有原子均可能共面。()14[答案](1)√(2)×(3)×(4)√(5)√(6)×(7)×(8)×(5)甲烷与乙烯可以利用燃烧法鉴别。()(6)1molCH4与4molCl2充分反应可生成1molCCl4。()(7)(2019·全国卷Ⅱ)向盛有高锰酸钾酸性溶液的试管中通入足量的乙烯后静置，现象为溶液紫色逐渐褪去，静置后溶液分层。()(8)除去甲烷中的乙烯可以用溴水或酸性KMnO4溶液。()15[答案]苯不能使溴的CCl4溶液褪色；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体；苯为平面正六边形结构。以上均说明苯分子中不存在单、双键交替结构[知识应用]1．哪些事实能说明苯分子结构中并不存在单、双键交替结构？__________________________________________________________________________________________________________。16[答案]②乙烯与HCl的加成反应产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物2．制备一氯乙烷有以下两种方案：①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应；②乙烯和HCl发生加成反应。采用方案________更好，原因是_____________________________________________________________________________。17[答案]C命题点1常见烃的结构、性质及反应类型1．下列关于几种有机物的性质的描述正确的是()A．乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2B．乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2OD．苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应18[答案]C2．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()A．甲烷与氯气混合后在光照条件下反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C．将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与水生成乙醇D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应19B[由题意可知该烃分子中含有一个—C≡C—或两个且烃分子中有4个氢原子。]3．1mol某链烃最多能和2molHCl发生加成反应，生成1mol氯代烷，1mol该氯代烷能和6molCl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是()A．CH3CH===CH2B．CH3C≡CHC．CH3CH2C≡CHD．CH2===CHCH===CH220B[该有机物含有氯元素，不属于烃。]4．某有机物结构简式如图，关于该有机物，下列叙述不正确的是()A．能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，原理不同B．该有机物属于芳香烃C．1mol该有机物与溴水反应时，最多消耗1molBr2D．该有机物可以发生取代、加成、加聚、还原等反应21[答案]B5．下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷226．有机反应类型较多，形式多样。下列有机反应方程式中，对其反应类型的判断不正确的是()选项反应方程式反应类型A＋HNO3――→浓硫酸△NO2＋H2O取代反应BCH≡CH＋HCl――→催化剂△CH2===CHCl加成反应23[答案]CCCH3CH2OH――→浓硫酸170℃H2C===CH2↑＋H2O取代反应DCH3CH===CH2――→催化剂加聚反应24取代反应和加成反应的判断(1)取代反应的特点是“上一下一、有进有出”。常见的取代反应有①烷烃、苯及其同系物的卤代反应。②苯及其同系物的硝化反应。③羧酸与醇的酯化反应。④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。25(2)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有①不饱和烃与X2(卤素)、H2、HX、H2O等反应。②苯及苯的同系物与H2的反应。26命题点2常见烃的有关实验及探究7．(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()ABCD27D[甲烷与氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内气体压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现少量白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。]288．为了验证凯库勒有关苯环的观点，甲同学设计了如下实验方案。①按如图所示的装置图连接好各仪器；29②检验装置的气密性；③在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开止水夹K1、K2、K3；④待C中烧瓶收集满气体后，将导管b的下端插入烧杯D中，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象。30请回答下列问题：(1)A中所发生反应的反应类型为________，能证明凯库勒观点错误的实验现象是_________________________________________________________________________________________________。(2)装置B的作用是________。(3)要除去A中有机产物中的Br2，可加入________溶液，然后分液得到有机产物。31[解析]如果苯分子中碳碳间以单、双键交替结合成环状，就应有烯烃的性质，如与溴发生加成反应等，而不会与溴发生取代反应生成HBr。而在甲同学的实验中，通过在圆底烧瓶C内观察到“喷泉”现象，说明苯与溴发生了取代反应，有HBr生成，从而证明凯库勒的观点是错误的。[答案](1)取代反应C中产生“喷泉”现象(2)除去未反应的苯蒸气和溴蒸气(3)NaOH32常见烃的实验探究点归纳(1)CH4与Cl2的光照取代反应的有关现象。(2)CH4与CH2===CH2的鉴别与除杂试剂与现象。(3)苯的溴代、硝化实验现象与提纯。(4)常见烃的燃烧现象的差异。33命题点3常见烃的空间结构判断9．下列说法中正确的是()A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B．丙烯所有原子均在同一平面上C．所有碳原子一定在同一平面上D．CH3—CHCH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上34D[A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有两个氢原子不和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为35，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子一定共平面，正确。]36B[A项，甲苯中有一个C为饱和碳原子，所有原子不可能共面，错误；C项，乙烷为饱和烃，所有原子不可能共面，错误；D项，二氯甲烷分子不是正四面体结构，错误。]10．(2019·湖州模拟)以下有关物质结构的描述正确的是()A．甲苯分子中的所有原子可能共平面B．CH2===CH—C6H5分子中的所有原子可能共平面C．乙烷分子中的所有原子可能共平面D．二氯甲烷分子为正四面体结构3711．对三联苯()是一种有机合成的中间体。下列关于对三联苯的说法中正确的是()A．对三联苯属于苯的同系物B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面C．对三联苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．对三联苯分子中最多有6个原子共线38B[A项，苯的同系物是含一个苯环，错误；C项，该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；D项，该有机物分子中最多有8个原子共线即6个C与2个H共线，错误。]39有机物分子中原子共面、共线的思维模型40同系物与同分异构体1．碳原子的成键特点(1)碳原子最外层有__个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子。(2)碳原子与碳原子之间也可以形成_____、_____、_____或形成碳环。4单键双键三键41(3)碳原子通过________与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。(4)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成_____，碳链或_____上还可以连有其他基团。共价键碳环碳环422．四类烃的结构特点(1)烷烃：碳原子与碳原子以_____构成链状，碳原子的其余价键全部被_______饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。(2)烯烃：含有碳碳双键()的烃，一般烯烃含有一个碳碳双键，其他为碳碳单键。单键氢原子43(3)炔烃：含有碳碳三键(—C≡C—)