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考点1：生活中常见的有机物【核心知识自查】1.油脂(1)组成和结构①油脂是由___________与_____形成的___,是油和脂肪的统称。油脂的结构可以表示为高级脂肪酸甘油酯②常见的高级脂肪酸:名称饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸结构简式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH(2)分类(3)物理性质(4)化学性质①水解反应A.油脂在酸或酶催化下的水解如硬脂酸甘油酯在稀硫酸作用下的水解:B.碱性条件下的水解——皂化反应如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中的水解:②加成反应(油脂的氢化、油脂的硬化)如油酸甘油酯与H2的反应:2.糖类(1)组成和结构糖类是由___________三种元素组成的一类有机化合物,大多数糖类的分子组成可用通式Cm(H2O)n来表示(n、m可以相同,也可以不同)。从分子结构上看,糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。碳、氢、氧(2)分类根据能否水解及水解后的产物,糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。类别依据举例转化关系单糖不能水解的糖葡萄糖、果糖等低聚糖1mol糖水解后能产生2～10mol单糖以二糖最为重要,二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等多糖1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖淀粉、纤维素等(3)单糖——葡萄糖和果糖①组成和结构②葡萄糖的化学性质A.生理氧化:C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)B.在酒化酶的作用下发酵生成酒精:C.酯化反应如葡萄糖和乙酸的反应:(4)二糖——蔗糖和麦芽糖蔗糖麦芽糖相似点(1)组成相同,分子式均为________,互为___________(2)都属于二糖,每摩尔水解后生成两摩尔单糖(3)水解产物都能发生银镜反应,都能还原新制Cu(OH)2(4)都具有甜味(蔗糖更甜)C12H22O11同分异构体蔗糖麦芽糖不同点官能团不含醛基(非还原性糖)含有醛基(还原性糖)化学性质不能发生银镜反应,也不能还原新制Cu(OH)2能发生银镜反应,能还原新制Cu(OH)2水解产物____________________用途甜味食物、制红糖和白糖等甜味食物、制饴糖葡萄糖和果糖葡萄糖(5)多糖——淀粉和纤维素淀粉纤维素分子式__________________n值大小大更大结构特点无—CHO①无—CHO,②有—OH水解最终产物______________性质差别溶液遇碘变蓝色可发生酯化反应是否为纯净物______是否互为同分异构体___(C6H10O5)n(C6H10O5)n葡萄糖葡萄糖否否否3.氨基酸与蛋白质(1)氨基酸的结构和性质①组成和结构氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被_____取代后的产物。α-氨基酸的结构简式可表示为,其官能团为_______和_____。氨基—COOH—NH2②化学性质A.两性氨基酸分子中既含有_____(显碱性),又含有_____(显酸性),因此,氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。氨基羧基B.成肽反应两个氨基酸分子,在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有的化合物,称为成肽反应。(2)蛋白质的结构和性质①组成与结构蛋白质是由多种氨基酸脱水形成的高分子化合物。由______________等元素组成。②性质A.两性:蛋白质的结构中含有_____和_______两种官能团,因此既能与酸反应又能与碱反应,是两性分子。C、H、O、N、S—NH2—COOHB.水解:蛋白质在___________的作用下,水解生成相对分子质量较小的多肽化合物,最终水解得到各种_______。天然蛋白质水解的最终产物都是__________。水解原理:酸、碱或酶氨基酸α-氨基酸C.盐析:a.概念:向蛋白质溶液中加入大量的浓盐溶液(轻金属盐或铵盐),使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,这种作用称为盐析。b.特点:盐析不影响蛋白质的结构和生物活性,是物理过程,具有_______。c.利用盐析可_______________。可逆性分离提纯蛋白质D.变性:加热、加压、紫外线照射、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物,使蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象,称为蛋白质的变性。E.颜色反应:分子中_________的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。F.蛋白质灼烧有___________味。含有苯环烧焦的羽毛【基础小题诊断】判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)硬脂酸、软脂酸、油酸都是乙酸的同系物。()提示:×。硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)与乙酸结构相似,组成上相差若干个CH2原子团,它们属于同系物;油酸(C17H33COOH)的分子结构中含有—COOH和,与乙酸的结构不相似,不属于乙酸的同系物。(2)油脂硬化是物理变化。()提示:×。液态的油转变为半固态的脂肪的过程称为油脂的硬化,实质是油脂中不饱和键与H2发生加成反应,是化学变化。(3)葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素具有相同的分子通式,均互为同分异构体。()提示:×。淀粉和纤维素中的n值不同,并且两者都是混合物,不属于同分异构体。(4)淀粉和纤维素都属于糖类,所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养。()提示:×。纤维素虽然属于糖类,但在人体内却不能水解,因为人体内没有能水解纤维素的酶。(5)有两种氨基酸,分别是甘氨酸和丙氨酸,两分子氨基酸之间脱水能形成三种二肽。()提示:×。甘氨酸两分子脱水形成二肽,(6)棉花、蚕丝的主要成分都是蛋白质。()提示:×。棉花的主要成分是纤维素。考点2：合成高分子化合物【核心知识自查】1.相关概念有机高分子化合物是指相对分子质量很大,一般在10000以上的有机化合物。(1)有机高分子化合物与低分子有机物的区别有机高分子化合物低分子有机物相对分子质量一般高达104～1061000以下相对分子质量只有平均值有明确数值分子的基本结构由若干个重复结构单元组成单一分子结构有机高分子化合物低分子有机物性质在物理、化学性质上有较大差别联系有机高分子化合物是以低分子有机物为原料经聚合反应得到的(2)单体、链节和聚合度单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。聚合度:高分子链中含有链节的数目。2.高分子化合物的分类其中,_________________________又被称为三大合成材料。塑料、合成纤维、合成橡胶3.高分子化合物的基本性质(1)溶解性:线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中;网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂,只有一定程度的溶胀。(2)热塑性和热固性:线型高分子具有_______(如聚乙烯),网状结构高分子具有_______(如电木、硫化橡胶)。(3)强度:高分子材料强度一般比较大。(4)电绝缘性:通常高分子材料电绝缘性良好。热塑性热固性4.合成高分子化合物的基本反应(1)加成聚合反应(加聚反应)①定义:由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。②反应特点:③加聚反应实例(2)缩合聚合反应(缩聚反应)①定义:有机小分子单体间反应生成高分子化合物,同时产生小分子化合物的反应。②反应特点:③缩聚反应实例:【基础小题诊断】判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)有机高分子化合物都是纯净物。()提示:×。有机高分子化合物实质上是许多链节相同而聚合度不同的化合物所组成的混合物,没有固定的熔、沸点。(2)单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质。()提示:×。单体形成聚合物的过程是化学变化,也就是说聚合物是新的物质,单体与聚合物是两种不同的物质,其性质不相同。(3)橡胶的老化实质上发生的是酯化反应。()提示:×。橡胶的老化是由于其高分子链上的不饱和键被氧化。(4)合成纤维、人造纤维和光导纤维均为有机高分子材料。()提示:×。光导纤维的主要成分是二氧化硅,不是有机高分子材料。(5)聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是—CF2—。()提示:×。聚四氟乙烯的链节是—CF2—CF2—。(6)聚乙烯(PE)可用于食品包装,而聚氯乙烯(PVC)不可以。()提示:√。考点3：有机合成与推断【核心知识自查】1.概念有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。①任务:通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需的官能团。②原则:A.起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染,通常采用4个碳以下的单官能团化合物和单取代苯作为起始原料;B.应尽量选择步骤最少的合成路线,尽量选择与目标化合物结构相似的原料;C.合成路线要符合“绿色、环保”的要求,即最大限度地利用原料分子的每一个原子,使之结合到目标化合物中,达到零排放;D.有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。2.有机合成的分析方法(1)正合成法:即正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向待合成有机物,其思维程序是原料→中间产物→产品。(2)逆合成法:即逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是产品→中间产物→原料。(3)综合比较法:即综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳的合成路线。其思维程序是原料→中间产物←目标产物。3.有机合成中常见官能团的引入或转化(1)常见的取代反应中,官能团的引入或转化①烷烃的取代,如CH4+Cl2CH3Cl+HCl②芳香烃的取代,如+Br2+HBr③卤代烃的水解,如CH3CH2X+NaOHCH3CH2OH+NaX④酯的水解,如CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH光照FeBr3稀硫酸△H2O△(2)常见的加成反应中,官能团的引入或转化①烯烃的加成反应,如CH2＝CH2+HXCH3CH2X其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团②炔与X2、HX、H2O等的加成,如HC≡CH+HClH2C＝CHCl③醛、酮的加成,如CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂△△Ni(3)常见的氧化反应中,官能团的引入或转化①烯烃的氧化,如2CH2＝CH2+O22CH3CHO②含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化,如被酸性KMnO4溶液氧化为③醇的氧化,如2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O④醛的氧化,如2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O。一定条件Cu/Ag△催化剂△(4)常见的消去反应中,官能团的引入或转化【基础小题诊断】判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)引入羟基只能通过取代反应实现。()提示:×。烯烃与水的加成也可引入羟基。(2)某有机物具有酸性,只可能含有羧基。()提示:×。酚羟基也可表现酸性。(3)某有机物可发生银镜反应,说明该有机物属于醛类。()提示:×。能发生银镜反应只能说明含有醛基,不一定属于醛类。(4)加聚反应可以使有机物碳链增长,取代反应不能。()提示:×。酯化反应可以使碳链增长。(5)CH2＝CHCHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明分子中含有碳碳双键。()提示:×。醛基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。