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【核心知识自查】1.概念烃分子中的氢原子被_________取代后生成的化合物称为卤代烃。饱和一元卤代烃的通式为_______。溴乙烷的官能团为_______。卤素原子CnH2n+1X溴原子考点1：卤代烃的结构与性质2.分类3.物理性质溶解性卤代烃_______水,可溶于大多数有机溶剂,卤代烃本身是很好的溶剂沸点①卤代烃(含相同的卤素原子)的沸点随碳原子数的增加而_____②卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而_____③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而_____状态常温下,一般卤代烃中除少数(如CH3Cl)为_____外,其余大多数为___________(如氯仿、四氯化碳等)密度脂肪烃的一氯代物和一氟代物密度_____水,其他的一般_____水不溶于升高降低增大气体液体或固体小于大于4.化学性质(1)水解反应(取代反应)①反应条件:NaOH水溶液,加热②溴乙烷在NaOH水溶液条件下的水解反应方程式为1,2-二溴乙烷在NaOH水溶液条件下的水解反应方程式为③卤代烃(R—X)的水解反应方程式:(2)消去反应①定义:在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含_________(双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。②反应条件:NaOH的醇溶液,加热不饱和键③溴乙烷在NaOH乙醇溶液条件下的消去反应方程式为1,2-二溴乙烷在NaOH乙醇溶液条件下的消去反应方程式为④卤代烃的消去反应方程式:(3)卤代烃水解反应与消去反应的比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件NaOH水溶液、加热NaOH的醇溶液、加热实质—X被—OH取代失去HX分子,形成不饱和键键的变化C—X断裂形成C—OH键C—X与C—H断裂形成C＝C或C≡C与H—X反应类型取代反应(水解反应)消去反应卤代烃的要求含有—X的卤代烃绝大多数都可以水解①含有两个或两个以上的碳原子,如CH3Br不能反应;②与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子。如、(CH3)3CCH2Br都不行,而CH3—CH2—Cl可以反应类型取代反应(水解反应)消去反应化学反应特点有机物碳骨架不变,官能团由—X变为—OH有机物碳骨架不变,官能团由—X变为或—C≡C—主要产物醇烯烃或炔烃5.卤代烃的命名(1)卤代烷烃命名:以卤素原子连接的C原子的最长碳链作为主链,卤素原子与其他支链作为取代基,按“次序规则”依次列出,命名为“某烷”。规则同烷烃。如的名称是________________;的名称为________________。3-甲基-4-氯己烷2-乙基-1-氯戊烷(2)卤代烯(炔)烃命名:以烯烃(炔烃)为母体,命名为“某烯(炔)”。选择含有双(三)键的最长碳链为主链,双(三)键位次最小,卤原子作为取代基。如的名称是___________________。3-甲基-4-氯-1-丁烯6.卤代烃的制备(1)烷烃和卤素单质在光照条件下取代。如乙烷与氯气的反应:(2)芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代。如苯与液溴的反应:(3)烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应。如乙烯与HBr的反应:7.卤代烃对环境、健康产生的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。【基础小题诊断】判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)卤代烃都是密度比水大、难溶于水的油状液体。()提示:×。如脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物的密度小于水。(2)溴乙烷是电解质,使用硝酸和硝酸银可以检验溴乙烷中的溴元素。()提示:×。溴乙烷是非电解质,需水解后才能有游离Br-被检验。(3)溴乙烷水解反应和消去反应相比,其反应条件不同,所得产物不同,说明溶剂对化学反应有影响。()提示:√。溴乙烷的水解反应是以水为溶剂,而消去反应则是以乙醇为溶剂。由此可以看出同种反应物,反应条件不同,发生的反应不同,产物不同。(4)溴苯既可以发生水解反应,又可以发生消去反应。()提示:×。溴苯不能发生消去反应。(5)将溴乙烷与NaOH醇溶液共热的气体产物可使酸性KMnO4溶液褪色,即可证明溴乙烷的消去反应产物含有乙烯。()提示:×。气体产物中有乙烯和挥发出来的乙醇蒸气,乙醇也可使酸性KMnO4溶液褪色。(6)卤代烃发生消去反应的产物有2种。()提示:√。发生消去反应的产物有考点2：醇的结构与性质【核心知识自查】1.概念醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,其官能团为___________。饱和一元醇的通式为______________或_______。羟基(—OH)CnH2n+1OH(n≥1)CnH2n+2O2.分类3.物理性质物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而_________②醇分子间存在_____,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远_____烷烃水溶性低级脂肪醇_______水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐_____逐渐升高氢键高于易溶于减小4.化学性质(1)与活泼金属的反应(如Na、K、Mg)——_____反应如乙醇与Na的反应:置换(2)乙醇的脱水反应①分子内脱水——_____反应如乙醇与浓硫酸在170℃时的反应:②分子间脱水——_____反应如乙醇与浓硫酸在140℃的反应:消去取代(3)酯化反应—_____反应如乙酸和乙醇的酯化反应:断键规律:酸脱羟基醇脱氢。醇还可以与一些无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等)发生酯化反应,如乙醇与硝酸的反应:取代(4)与浓氢卤酸(HX)发生取代反应——_____反应如乙醇与HBr的反应:(5)氧化反应①燃烧:取代②催化氧化如乙醇的催化氧化:③与强氧化剂的反应小结:乙醇反应时的断键位置反应断键位置与活泼金属反应___催化氧化_____消去反应_____分子间脱水_____与氢卤酸反应___酯化反应___①①③②④①②②①5.醇的命名如的名称为______________;的名称为__________________。2-甲基-1-丙醇2,3-二甲基-3-戊醇【基础小题诊断】判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物。()提示:×。含有官能团数量不同,结构不相似,不是同系物。(2)含羟基(—OH)官能团的有机物都属于醇类。()提示:×。当羟基与苯环直接相连时,属于酚类。(3)1mol某醇类物质与足量Na反应能得到1molH2,则该醇类物质为二元醇。()提示:√。因1mol—OH与足量Na反应能生成0.5molH2,故该醇为二元醇。(4)相对分子质量相近的醇和烷烃,前者沸点远远高于后者,同时甲醇、乙醇等均可与水以任意比互溶,都是因为醇分子间存在氢键。()提示:√。由于醇分子中羟基(—OH)的氧原子与另一醇分子—OH的氢原子之间存在着相互吸引作用(即氢键),会使醇分子与醇分子聚集在一起,“相对的质量”变大,沸点升高,同理,由于甲醇、乙醇等与水也形成氢键,能够以任意比互溶。(5)醇发生催化氧化和消去反应时,对结构的要求相同。()提示:×。催化氧化需要“同碳有氢”的结构,消去反应要求“邻碳有氢”的结构。(6)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应缓慢升温至170℃。()提示:×。制备乙烯,应迅速升温至170℃,减少副反应的发生。考点3：酚的结构与性质【核心知识自查】1.概念羟基与苯环直接相连而形成的化合物,其官能团为___________。苯酚的分子式为,结构简式为。羟基(—OH)2.物理性质色、味、态溶解性熔点毒性纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体,长时间放置易被氧化,呈粉红色室温下,在水中的溶解度是9.3g,当温度高于65℃时能与水混溶;易溶于乙醇等有机溶剂43℃有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性3.化学性质(1)酚羟基(—OH)的反应:苯环对侧链(羟基)的影响导致酚羟基中的氧氢键易断。①弱酸性苯酚俗名石炭酸,可发生电离:可与NaOH发生酸碱中和反应:可与活泼金属,如Na反应:可与盐反应,如与Na2CO3反应:符合复分解反应“强酸制弱酸”,酸性。②显色反应用于苯酚和FeCl3的互相定性检验,可用于酚类的检验。(2)苯环上反应:①取代反应A.卤代,如苯酚与浓溴水反应:此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。B.硝化,如苯酚与浓硝酸反应:②还原反应苯酚与H2发生还原反应(加成反应)(3)苯环和侧链均反应:氧化反应①常温呈粉红色(与氧气反应)②与酸性高锰酸钾反应③可以燃烧(4)缩聚反应苯酚是制备酚醛树脂的重要原料:4.苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒,是重点控制的水污染物之一。【基础小题诊断】判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)苯酚和苯甲醇都含有羟基,组成上相差CH2,但不是同系物。()提示:√。苯酚和苯甲醇都含有羟基,但结构不相似,不属于同系物。(2)如果不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用大量热水冲洗。()提示:×。热水会烫伤皮肤,应立即用酒精清洗。(3)试管内壁附着有苯酚,可用NaOH溶液清洗后水洗。()提示:√。反应的化学方程式为(4)除去混在苯中的少量苯酚,可采用先加足量的溴水再过滤的方法。()提示:×。不能加入溴水,因为,虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是其易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量,而过量的Br2又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。(5)苯酚钠中通入CO2,生成苯酚和Na2CO3。()提示:×。酸性强弱顺序为,根据强酸制弱酸的原理,向弱酸盐中通入酸性强的酸,二者可以发生反应生成弱酸,(6)苯酚具有酸性,能使石蕊试液显红色。()提示:×。苯酚酸性很弱,不能使指示剂变色。考点4：醛羧酸酯【核心知识自查】1.醛(1)概念由烃基(或氢原子)与醛基而构成的化合物。官能团是____________,饱和一元醛的通式为。醛基(—CHO)(2)常见醛的组成和物理性质甲醛(蚁醛)乙醛分子式CH2OC2H4O结构简式HCHOCH3CHO物理性质颜色无色无色气味有刺激性气味有刺激性气味状态气体液体溶解性易溶于水,35%～40%的甲醛水溶液又称福尔马林能跟水、乙醇等互溶(3)醛的化学性质①氧化反应A.易燃烧,如乙醛的燃烧:B.催化氧化反应,如乙醛的催化氧化,可用于工业制乙酸:C.遇强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水等)发生氧化反应,现象是使酸性高锰酸钾溶液(溴水)褪色。D.遇弱氧化剂发生氧化反应a.与银氨溶液反应——银镜反应在洁净的试管中加入AgNO3溶液,向AgNO3溶液中滴加稀氨水,边滴边振荡,至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止,得银氨溶液。向银氨溶液中加入3滴乙醛,并热水浴加热,产生光亮的银镜,可用于制镜、保温瓶胆、醛基的检验与测定。甲醛与银氨溶液反应:b.与新制的Cu(OH)2悬浊液反应将几滴CuSO4溶液加入2mLNaOH溶液(碱要过量),乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀。可用于醛基的检验与测定。甲醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应:②加成反应——还原反应如乙醛与H2的加成:(4)醛的命名简单饱和一元醛的系统命名(选主链,—CHO为第1位进行编号)。如的名称为___________。2-甲基丙醛2.羧酸(1)概念由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。官能团是_____________,饱和一元羧酸的通式为______________________________(2)物理性质①状态:液态和固态,无水乙酸又称为冰醋酸。②水溶性:C≤4与水互溶(氢键),C4随碳链增长溶解度迅速减小。③熔沸点:羧基数目相同时,碳原子数越多,沸点越高;羧酸的沸点比相应醇的沸点高。羧基(—COOH)CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)(3)化学性质①酸性,一元弱酸,具有酸的通性。乙酸电离的方程式:A.与指示剂反应:使石蕊试剂变红色B.与氢前面的金属反应,如乙酸与Na的反应:C.与盐溶液反应,如乙酸与Na2CO3反应:D.与碱反应,如乙酸与NH3·H2