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考点1：有机物的官能团、分类、命名【核心知识自查】1.有机化合物的分类(1)根据元素组成分类(2)按碳骨架分类①碳骨架:在有机化合物中,碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架,又称碳架。②根据碳骨架不同可将有机物分成:(3)按官能团分类①官能团:决定有机物特殊性质的原子或原子团。②常见官能团及代表物的结构简式:2.有机物的命名有机物结构复杂,种类繁多。为了使每一种有机物对应一个名称,需要我们按照一定的原则和方法,对每一种有机物进行命名。(1)烷烃的命名①习惯命名法A.以烃分子中碳原子数目命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”,碳原子数在10以内的分别用甲、乙、丙、丁、_______________________来表示。碳原子数在10以上的用数字来表示。戊、己、庚、辛、壬、癸B.把直链的烷烃,叫做“正某烷”;把带有一个支链甲基的烷烃,称为“异某烷”;把具有结构的烷烃,称为“新某烷”。②系统命名法A.选主链:选定分子中_______碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。原则:选择碳链在最长的情况下,应该是支链_____,即支链组成越_____越好。最长的最多简单B.编号:选主链中离支链最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。原则:各支链编号之和最小;取代基先简后繁。C.将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。如命名为___________。2-甲基丁烷D.如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开。如命名为_________________。如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写在后面。如命名为__________________。2,3,5-三甲基己烷3-甲基-4-乙基己烷(2)烯烃和炔烃的命名在烷烃的基础上命名。不同的是①将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”;②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位;③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。如CH2＝CH—CH2—CH3命名为_______,命名为______________。1-丁烯4-甲基-1-戊炔(3)苯的同系物的命名①习惯命名法苯的同系物的命名是以苯作母体的,其他基团作为取代基。如命名为_____。苯分子两个H被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,分别用___________表示。如命名为_________。甲苯邻、间、对间二甲苯②系统命名法将苯环上的6个碳原子编号,可以选某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。如【基础小题诊断】判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有机物。()提示:×。不是所有含碳的化合物都是有机物,KCN和SiC是无机物。(2)属于烃的衍生物,官能团是羟基,属于酚类。()提示:×。属于醇类。(3)含有三种官能团,羟基、醛基和苯环。()提示:×。苯环不是官能团,该物质含有两种官能团,羟基和醛基。(4)应命名为3-甲基丁烯。()提示:×。应命名为3-甲基-1-丁烯。(5)应命名为2-甲基丁烷。()提示:√。根据系统命名法命名。(6)CH2Cl—CH2Cl的名称是二氯乙烷。()提示:×。名称是1,2-二氯乙烷。考点2:同系物、同分异构体【核心知识自查】1.有机物分子结构的表示方法种类实例含义分子式CH4用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中___________和_____最简式(实验式)乙烷C2H6最简式为CH3①表示物质组成的各元素原子___________的式子②由最简式可求最简式量原子的种类数目最简整数比种类实例含义电子式用小黑点等记号代替电子,表示原子___________成键情况的式子结构式①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构②表示分子中原子的_______________的式子,但不表示空间构型最外层电子结合或排列顺序种类实例含义结构简式CH3CH3将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用。结构式的简便写法,着重突出结构特点(_______)键线式将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个___________均表示一个碳原子,即为键线式官能团拐点或终点种类实例含义球棍模型小球表示_____,短棍表示_____,用于表示分子的空间结构(立体形状)充填模型①用不同体积的小球表示不同的原子大小②用于表示分子中各原子的_________和_________原子价键相对大小结合顺序2.同分异构体与同系物(1)同分异构体:具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物。互为同分异构体的化合物之间分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同,但结构不同、性质不同。(2)同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。3.同分异构体的书写(1)书写步骤①官能团异构:官能团种类不同而产生的异构。常见的官能团异构如下表:组成通式可能的类别及所含官能团CnH2n+2链状烷烃CnH2n-6苯的同系物CnH2n烯烃(碳碳双键)、环烷烃组成通式可能的类别及所含官能团CnH2n-2炔烃(碳碳三键)、二烯烃(碳碳双键)、环烯烃(_________)CnH2n+2O醇(_____)、醚(_____)CnH2nO醛(_____)、酮(_____)、烯醇(碳碳双键和羟基)、环醇(羟基)、烯醚(碳碳双键和醚键)、环醚(醚键)CnH2nO2羧酸(_____)、酯(_____)、醇醛(羟基和醛基)、醇酮(羟基和羰基)、醚醛(醚键和醛基)、醚酮(醚键和羰基)CnH2n-6O酚(_____)、芳香醇(_____)、芳香醚(_____)碳碳双键羟基醚键醛基羰基羧基酯基羟基羟基醚键②碳链异构:碳链骨架不同产生的异构。书写时应遵循“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间”的规律。③位置异构:官能团在碳链中位置不同产生的异构。书写时在每一条碳链上移动官能团位置。需注意取代“等效氢”后所得结构为同一种。④补氢:用氢原子补足碳原子的四个价键。⑤检查:看是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检验是否有书写错误。例如:寻找符合分子式C4H10O的同分异构体有多少种。(2)烃的同分异构体数目的判断方法①烷烃的同分异构体判断方法:排主链,主链由长到短→减碳(从头摘)架支链(支链位置由心到边,但不到端;等效碳不重排;多支链时,排布由对到邻再到间)→最后用氢原子补足碳原子的四个价键。②烯烃、炔烃同分异构体的判断方法:在相同碳原子数的烷烃的基础上,用碳碳双键或碳碳三键替换烷烃分子中的碳碳单键。③苯的同系物的同分异构体的判断方法:从单取代到多取代,二取代时取代基有___________三种情况,三取代时取代基有连、偏、均三种情况。邻、间、对(3)烃的衍生物的同分异构体数目的判断方法(以卤代烃为例)①一卤代烃的同分异构体判断方法:A.基元法记住常见烃基的异构体种数,可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。—C3H7__种—C4H9__种—C5H11__种如C4H9Cl有__种同分异构体。2484B.替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有__种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有__种同分异构体(将H替代Cl)。C.等效氢法a.同一甲基上的氢是等效的。b.同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。c.处于对称位置上的氢原子是等效的。如新戊烷的一氯代物有__种。133②二卤代烃的同分异构体判断方法:定一动一。“定一”时,有几种氢就有几种情况;“动一”时,在“定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有__种。③多卤代烃的同分异构体判断方法:换元法,即一种烃若有m个H可被取代,则它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。如乙烷的一氯代物有__种,二氯代物有__种,三氯代物有__种,四氯代物有__种,五氯代物有__种,六氯代物有__种。2122211【基础小题诊断】判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)1.同分异构现象仅存在于有机物中。()提示:×。同分异构现象不仅存在于有机物中,也存在于某些无机物中,而且有机物与无机物也可互为同分异构体,如有机物尿素CO(NH2)2与无机盐氰酸铵NH4CNO互为同分异构体。2.乙烯(C2H4)与环丙烷(C3H6)互为同系物。()提示:×。同系物是结构相似,组成上相差若干CH2的有机物,乙烯与环丙烷结构不相似。3.组成元素的质量分数相同,相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体。()提示:√。相对分子质量相同、组成元素的质量分数相同,即为分子式相同。4.符合分子式C2H6O的有机物只有乙醇。()提示:×。满足分子式CnH2n+2O的有机物可以是醇或醚,C2H6O可以是乙醇或二甲醚。5.已知丁基有四种,不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有四种。()提示:√。C5H10O的醛可以写成C4H9—CHO,根据基元法可判断。6.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有3种。()提示:×。主链含5个碳原子,乙基应定在3号碳上,甲基可定在2号或3号碳上。考点3:研究有机物的一般步骤和方法【核心知识自查】1.研究有机化合物的基本步骤2.分离、提纯有机物的常用方法(1)蒸馏装置适用范围①有机物热稳定性强②有机物与杂质沸点相差较大(一般约大于30℃)注意事项①使用前要检查装置气密性②蒸馏烧瓶需垫_______加热③蒸馏时液体体积应占蒸馏烧瓶容积的_________④温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的_______处⑤冷凝水方向为___口进___口出石棉网1/3～2/3支管口下上(2)重结晶装置适用范围利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大的原理,采用冷却或蒸发将物质分离提纯的方法注意事项溶剂的选择:①被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度随温度影响较大(在热溶液中溶解度较大,在冷溶液中溶解度较小,冷却后易于析出)②杂质在此溶剂中的溶解度很大或很小,易于除去(3)萃取和分液(见专题十第二单元)(4)色谱法适用范围利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物的方法注意事项①常用的吸附剂:碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等②根据物质在两相(气-液、液-液等)间溶解性或吸附能力不同,又相继发展了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等3.有机物分子式的确定(1)有机物实验式(最简式)的确定①李比希法(燃烧法)A.定性分析确定所含元素:一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为C→CO2,H→H2O,Cl→HCl。例如:某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其元素组成肯定有_____,可能有__。C、HOB.定量分析确定最简式:(2)相对分子质量的测定——质谱法(MS)用高能电子流轰击样品分子,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量的不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大的为该有机物的分子离子峰,数值即为该有机物的相对分子质量。如乙醇的质谱图:读谱:相对分子质量=最大质荷比,乙醇的相对分子质量为46。(3)有机物分子式的确定①最简式规律最简式对应物质CH乙炔和苯CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖②常见相对分子质量相同的有机物a.同分异构体相对分子质量相同。b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为14n+2。③“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子