2021版高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础(必修2+选修5) 第33讲 烃和卤代烃课件 新人

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化学第11章有机化学基础(必修2+选修5)第33讲烃和卤代烃01练真题·明考向02课后达标检测考点一脂肪烃[知识梳理]一、脂肪烃的组成与结构1.脂肪烃的组成、结构特点和通式2.典型代表物的分子组成与结构特点甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构式H—C≡C—H结构简式CH4CH2===CH2HC≡CH立体构型_____________________________正四面体形平面形直线形3.烯烃的顺反异构(1)顺反异构及其存在条件①概念:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的___________不同所产生的异构现象。②存在条件:每个双键碳原子上连接了两个不同的_______________。排列方式原子或原子团(2)两种结构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧实例二、脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下有_______个碳原子的烃都呈气态(新戊烷常温下也呈气态),随着碳原子数的增多,逐渐过渡到_______、_______沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐_______;同分异构体之间,支链越多,沸点_______密度随着碳原子数的增多,密度逐渐_______,液态烃的密度均比水_______水溶性均_______溶于水1~4液态固态升高越低增大小难三、脂肪烃的化学性质1.烷烃的取代反应(1)取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他_________________所替代的反应。原子或原子团2.烯烃、炔烃的加成反应烯烃、炔烃可与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应(X=Cl、Br、I)。(1)加成反应:有机物分子中的______________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。不饱和碳原子(2)乙烯、乙炔的加成反应(写出有关反应的化学方程式)3.烯烃、炔烃的加聚反应(1)丙烯加聚反应的化学方程式为_________________________________________。(2)乙炔加聚反应的化学方程式为nCH≡CH――→催化剂CH===CH。4.二烯烃的加成反应和加聚反应(1)加成反应(2)加聚反应:nCH2===CH—CH===CH2――→催化剂_____________________________。CH2—CH===CH—CH25.脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象火焰较明亮火焰明亮,带黑烟火焰很明亮,带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液溶液_______溶液_______溶液_______不褪色褪色褪色乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,二者褪色原理不同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应,高锰酸钾将乙烯氧化成CO2,其自身被还原;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因为与单质溴发生了加成反应。四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用主要成分应用天然气_______燃料、化工原料液化石油气________________________燃料汽油________________________汽油发动机燃料甲烷丙烷、丁烷、丙烯、丁烯C5~C11的烃类混合物[自主检测]1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)符合通式CnH2n+2的烃一定是烷烃。()(2)丙烷分子中的所有碳原子在同一条直线上。()(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。()(4)聚丙烯可发生加成反应。()(5)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高。()(6)顺­2­丁烯和反­2­丁烯均能使溴水褪色。()√××××√(7)CH2===CHCH===CH2与Br2发生加成反应只能生成Br—CH2CH===CHCH2—Br和2种物质。()×2.将常见烃能发生的反应补充完整并判断其反应类型。(1)CH3CH===CH2+________―→,反应类型:________。(2)CH3CH===CH2+Cl2――→500~600℃________+HCl,反应类型:________。(3)CH2===CHCH===CH2+________―→,反应类型:________。(4)____________+Br2―→,反应类型:________。(5)____________――→一定条件,反应类型:________。答案:(1)Cl2加成反应(2)取代反应(3)Br2加成反应(4)CH3C≡CH加成反应(5)nCH2===CHCl加聚反应1.(2020·西安模拟)有机物的结构可用键线式表示,如CH3CH===CHCH3的键线式为。有机物X的键线式为,下列说法不正确的是()A.X的分子式为C8H8B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种解析:选D。由X的键线式可知,其分子式为C8H8,与苯乙烯()互为同分异构体;X分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色;X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有2种。2.(教材改编题)某烃结构式用键线式表示为,该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1),所得的产物有()A.3种B.4种C.5种D.6种解析:3.某烷烃的结构简式为。(1)用系统命名法命名该烃:________________________________________________。(2)若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的,则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构,下同)(3)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的,则原炔烃的结构有________种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有________种。解析:(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子,属于戊烷,有两个取代基,故其名称为2,3­二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个氢原子,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个氢原子,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置,该烃分子中这样的位置只有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子,故在光照条件下与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。答案:(1)2,3­二甲基戊烷(2)5(3)1(4)64.某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式为_________________________________________________。答案:烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的规律烯烃、炔烃被氧化的部分CH2===RCH===HC≡R—C≡氧化产物CO2R—COOH考点二芳香烃[知识梳理]一、芳香烃二、苯的同系物的同分异构体(以芳香烃C8H10为例)名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式____________________________________________三、苯的同系物与苯的性质比较1.相同点都含有苯环取代(卤代、硝化、磺化)加氢→环烷烃(反应比烯烃、炔烃困难)点燃:有浓烟2.不同点烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的烷基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。(1)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律①苯的同系物或芳香烃侧链为烷基时,不管烷基碳原子数为多少,只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。②并不是所有苯的同系物或芳香烃都能使酸性KMnO4溶液褪色,如就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。(2)苯的同系物发生卤代反应时,条件不同,取代位置不同①在光照条件下,卤代反应发生在烷基上,记作“烷代光”。如②在铁(或卤化铁)的催化作用下,卤代反应发生在苯环上,记作“苯代铁”。如[自主检测]1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)柠檬烯()和丁苯互为同分异构体。()(2)甲苯与氯气在光照条件下反应,主要产物是2,4­二氯甲苯。()(3)苯的邻二取代物只有一种结构。()(4)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。()(5)C2H2与的最简式相同。()××√√√2.现有下列物质:①乙苯;②环己烯;③苯乙烯;④对二甲苯;⑤叔丁基苯[]。回答下列问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。(2)互为同系物的是________。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:____________________、__________________________________________________________________________。答案:(1)①②③④(2)①⑤或④⑤(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH1.异丙苯[]是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是()A.异丙苯是苯的同系物B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C.在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D.在一定条件下能与氢气发生加成反应解析:选C。在光照条件下,异丙苯与Cl2主要发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。2.(教材改编题)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯代物可能有3种D.菲的结构简式为,与硝酸反应可生成5种一硝基取代物解析:选B。含3个碳原子的烷基有2种,甲苯苯环上的氢原子有3种,故所得产物有6种,A项正确;该物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),共有5种,B项错误;含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体:正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别有3、4、1种,C项正确;由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子,与硝酸反应可生成5种一硝基取代物,D项正确。3.化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8,Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是()A.化合物W的同分异构体只有X、Y、ZB.X、Y、Z可与酸性KMnO4溶液反应C.1molX、1molY与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2的物质的量均为2molD.Z的一氯代物有3种解析:选D。甲苯还有链状结构的同分异构体,如CH2===CH—CH===CH—CH2—C≡CH,A项错误;Z不能与酸性KMnO4溶液反应,B项错误;1molX与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2molBr2,1molY与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗3molBr2,C项错误;根据Z的结构可知,Z有3种类型的氢原子,其一氯代物有3种,D项正确。4.(1)甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基取代,所得产物有________种。(2)已知二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯的同分异构体有________种。(3)某芳香烃的分子式为C8H10,它不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物只有一种,则该烃的结构简式是______________。解析:(1)5712=4……9,即该烃基为—C4H9(丁基),丁基有4种,每种丁基与甲基形成邻、间、对三种位置关系,故取代产物共有4×3=12种。(2)将苯的二氯代物分子中的氢原子换成氯原子,将氯原子换成氢原子,可知苯的四氯代物有3种。(3)该烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,只能为苯的同系物,且苯环上只有一种氢原子,则其结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