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化学第11章有机化学基础(必修2＋选修5)第32讲认识有机化合物01练真题·明考向02课后达标检测考点一有机化合物的分类、官能团及命名[知识梳理]一、按碳的骨架分类1.有机物2.烃二、按官能团分类1．官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。2．有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称及结构简式烷烃—甲烷CH4烯烃___________(碳碳双键)乙烯H2C===CH2炔烃____________(碳碳三键)乙炔HC≡CH—C≡C—类别官能团典型代表物的名称及结构简式芳香烃—苯卤代烃_______(X代表卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇__________(羟基)乙醇CH3CH2OH酚苯酚醚___________(醚键)甲醚CH3OCH3醛___________(醛基)乙醛CH3CHO—X—OH类别官能团典型代表物的名称及结构简式酮_________(羰基或酮基)丙酮羧酸_________(羧基)乙酸CH3COOH酯_________(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(1)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。(2)芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图：(3)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、甲酸酯、葡萄糖等。(4)苯环不是官能团。三、有机化合物的命名(一)烃的命名1．烷烃的习惯命名法2．烷烃的系统命名法烷烃系统命名法的基本步骤是选主链称某烷⇨编号位定支链⇨取代基写在前⇨标位置短线连⇨不同基简到繁⇨相同基合并算(1)最长、最多定主链①选择分子中最长的碳链作为主链。例如：应选含____个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。6②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链______的一个作为主链。例如：含7个碳原子的链有A、B、C三条，因______有三个支链，含支链______，故应选______为主链。最多A最多A(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则①首先要考虑“近”以主链中______________的一端为起点编号。例如：离支链最近②同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从__________的支链一端开始编号。例如：较简单③同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中______________________即为正确的编号。例如：取代基位次和最小者(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。例如：命名为_________________________。2，4，6三甲基3乙基庚烷烷烃系统命名常见错误(1)主链选取不当(不是主链最长，支链最多)；(2)支链编号过大(取代基位次和不是最小)；(3)支链主次不分(不是先简后繁)；(4)“1、2、3”“二、三、四”及“，”“”等的应用不规范。)3．烯烃和炔烃的命名4．苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。(二)烃的衍生物的命名高考中对烃的衍生物的命名考查较多，但考查的都是较简单的烃的衍生物的名称。烃的衍生物命名规则与烯烃、炔烃基本一致。1．卤代烃：以相应的烃为母体，把卤素原子当作取代基。给主链上的碳原子编号时，从离卤素原子最近的一端开始编号，命名时一般要指出卤素原子的位置，即“取代基位置取代基个数及名称官能团位置官能团个数及名称、主链名称”，如的名称为3甲基2氯丁烷。如果是多卤代烃，用“二、三、四”等表示卤素原子的个数，如1，2二氯乙烷。2．醇：选择包括连接羟基的碳原子在内的最长碳链为主链，并从靠近羟基的一端给主链上的碳原子依次编号，写名称时，将羟基所连的碳原子的编号写在某醇前面，如的名称为4，4二甲基2戊醇。3．醛、羧酸：选择含醛基或羧基的最长碳链为主链，醛基、羧基肯定在链端，因此不需要指出官能团的位置，剩余烃基的命名与其对应的烃的命名相同，如的名称是3，4二甲基2乙基戊醛。如果是多元醛或多元羧酸，用“二、三、四”等表示醛基或羧基的个数，如乙二酸。4．酯：将相应的羧酸和醇的名称按顺序写在一起，然后将“醇”改为“酯”，称为“某酸某酯”。[自主检测]1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)含有苯环的有机物属于芳香烃。()(2)含有醛基的有机物一定属于醛类。()(3)、—COOH的名称分别为苯、酸基。()(4)醛基的结构简式为—COH。()(5)都属于酚类。()×××××(6)CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团，二者互为同系物。()(7)命名为2乙基丙烷。()(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2甲基5乙基辛烷。()(9)某烯烃的名称是2甲基4乙基2戊烯。()(10)的名称为2甲基3丁炔。()××√××2．正确书写下列几种官能团的名称或符号。(1)碳碳双键：________。(2)醛基：________。(3)—Br：________。(4)：________。(5)—COO—：________。(6)—OH：________。(7)—COOH：________。官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误：把“”错写成“C===C”，“—C≡C—”错写成“C≡C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。答案：(1)(2)—CHO(3)溴原子(4)醚键(5)酯基(6)羟基(7)羧基3．(1)[2018·高考全国卷Ⅲ，36(1)]CH3C≡CH的化学名称是________。(2)[2017·高考全国卷Ⅲ，36(1)]的化学名称是________。(3)CH2—CHCl的化学名称为________。(4)HOCCOOCH2CH2OH的化学名称为________。答案：(1)丙炔(2)三氟甲苯(3)聚氯乙烯(4)聚乙二酸乙二酯1．按官能团的不同，可以对有机化合物进行分类，请指出下列有机化合物的类别，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH________。答案：(1)醇(2)酚(3)醇(4)芳香烃(或苯的同系物)(5)酯(6)卤代烃(7)烯烃(8)羧酸(9)醛2．陌生有机化合物中官能团的识别。(1)中含氧官能团的名称是________。(2)中含氧官能团的名称是________________。(3)CHCl3的类别是________；C6H5CHO中官能团的名称是________。(4)中显酸性的官能团的名称是________。(5)中官能团的名称是________。解析：(1)—OH连在—CH2—上，为(醇)羟基。(2)—OH直接连在苯环上，为(酚)羟基，为酯基。(3)CHCl3中含有氯原子，属于卤代烃；—CHO为醛基。(4)—NH2显碱性，—COOH显酸性。答案：(1)(醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、羰基3．用系统命名法给下列有机化合物命名。(1)的名称为________________________________。(2)的名称为________________。(3)的名称为__________________________________，的名称为________。(4)CH2===CHCH2Cl的名称为________。(5)的名称为________________。(6)的名称为_______________________________________。(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢原子，则其化学名称为________________。(8)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为________。(9)的名称为________________。解析：(7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢原子，说明该分子的结构简式为，其系统命名为2甲基2氯丙烷。(8)CH2===CHCOONa聚合后的产物为，其名称为聚丙烯酸钠。答案：(1)3，3，4三甲基己烷(2)2甲基2戊烯(3)对甲基乙基苯苯乙烯(4)3氯1丙烯(5)4甲基2戊醇(6)2乙基1，3丁二烯(7)2甲基2氯丙烷(8)聚丙烯酸钠(9)2甲基3乙基己烷1．有机化合物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”“，”忘标或用错。2．弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……考点二研究有机化合物的一般步骤和方法[知识梳理]一、研究有机化合物的基本步骤二、分离、提纯有机化合物的常用方法1．蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯互溶的液态有机物(1)该有机物热稳定性较强(2)该有机物与杂质的______相差较大(一般约大于30℃)重结晶常用于分离、提纯固态有机物(1)杂质在所选溶剂中_________很小或很大(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受______的影响较大沸点溶解度温度2.萃取和分液(1)常用的萃取剂：______、______、______、石油醚、二氯甲烷等。(2)液液萃取：利用有机物在两种__________________中的____________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(3)固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。苯CCl4乙醚互不相溶的溶剂溶解性三、有机化合物分子式的确定1．元素分析2．有机化合物相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的____________与其______的比值)______值即为该有机物的相对分子质量。相对质量电荷最大四、分子结构的鉴定1．化学方法：利用特征反应鉴定出____________，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去官能团官能团种类试剂判断依据卤素原子NaOH溶液、稀硝酸和AgNO3溶液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液发生显色反应浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出2.物理方法(1)红外光谱有机物分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团____________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(2)核磁共振氢谱吸收频率3．有机物分子中不饱和度(Ω)的确定[自主检测]判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)(2018·高考天津卷)不能用红外光谱区分C2H5OH和CH3OCH3。()(2)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。()(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。()(4)质谱法可以测定有机物的相对分子质量，而红外光谱和核磁共振氢谱可以确定有机物的官能团类型。()××××(5)的核磁共振氢谱中有6种峰。()(6)已知某有机物的相对分子质量和实验式，可推出该有机物的分子式。()(7)有机物的核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。()(8)有机物分子中所有碳原子可能共平面。()×√×√演练一有机化合物的分离和提纯1．(2020·太原模拟)为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确