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选修5有机化学基础第一章认识有机化合物考向一同分异构体的书写及数目判断【通考点·融会贯通】1.含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤按碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构的顺序书写。实例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)2.限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。如书写苯氧乙酸()属于酯类的同分异构体,同时还需满足:①能与FeCl3溶液发生显色反应,②苯环上有2种一硝基取代物。解题时应考虑,符合条件的同分异构体必须同时满足:①属于酯类即含有酯基,②含酚羟基,③苯环上有两个处于对位的取代基。故可写出:、等。3.常见的官能团类别异构【通考题·触类旁通】角度1同分异构体数目的判断1.(2019·凉山模拟)在欧洲一些国家曾发现饲料被污染,导致畜禽类制品及乳制品不能食用,经测定饲料中含有剧毒物质二噁英,其结构为,已知它的二氯代物有10种,则其六氯代物有()A.15种B.11种C.10种D.5种【解析】选C。分子中有8个氢原子,其二氯代物有10种,其六氯代物相当于八氯代物中2个氯原子被2个氢原子取代,故六氯代物与二氯代物有相同的同分异构体数目,为10种,故选C。2.(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种【解析】选B。分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,这说明该有机物是饱和的一元羧酸,即分子组成为C4H9—COOH,丁基有4种,分别是CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、CH3CH2CH(CH3)—,所以该羧酸也有4种,答案选B。3.(2019·长春模拟)青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A.5种B.6种C.7种D.8种【解析】选C。该有机物的一氯取代物的种类如图,共7种,C正确。角度2同分异构体的书写4.(2018·全国卷Ⅱ节选)F是B()的同分异构体,7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。【解析】F是B的同分异构体,7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),说明F分子中含有羧基,7.30gF的物质的量是=0.05mol,二氧化碳是0.1mol,因此F分子中含有2个羧基,则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代,如果是正丁烷,根据定一移一可知有6种结构。如17.3g146gmol果是异丁烷,则有3种结构,所以可能的结构共有9种(不考虑立体异构),即答案:95.(1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式:____________________________。①分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种②与FeCl3溶液发生显色反应③能发生银镜反应(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:____________________________。①苯环上有两个取代基②分子中有6种不同化学环境的氢③既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能发生银镜反应,水解产物之一也能发生银镜反应(3)的一种同分异构体满足下列条件:Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式:_________________。【解析】(1)根据②可知含有酚羟基,根据③可知含有醛基,根据①可知分子对称,采用对位结构,故其结构简式是。(2)根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基,根据残基法,还剩余2个碳原子,再根据①②可知其结构简式是(3)该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度,能发生银镜反应,能水解,说明存在甲酸酚酯结构;另外还有一个饱和碳原子、1个苯环,结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。答案:【加固训练】1.下列说法正确的是()A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定互为同系物B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则二者一定互为同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异构体【解析】选D。分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,其分子结构不一定相似,如CH3—CH＝CH2与,故A说法错误;若两种化合物组成元素相同,各元素的质量分数也相同,则它们的最简式必定相同,最简式相同的化合物可能是同分异构体,也可能不是同分异构体,如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸),所以B说法错误;相对分子质量相同的物质是很多的,如无机物中的H2SO4和H3PO4,又如有机物中的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸),这些物质都具有相同的相对分子质量,但由于它们的分子组成不同,所以它们不是同分异构体,故C说法错误;当不同化合物组成元素的质量分数相同,相对分子质量也相同时,其分子式一定相同,因此这样的不同化合物互为同分异构体,故D说法正确。2.(2019·廊坊模拟)的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有两种的结构有()A.1种B.2种C.3种D.4种【解析】选B。苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上的等效氢原子有两种,则可能为、。3.(2019·铜陵模拟)已知阿魏酸的结构简式为,则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为()①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种;②能发生银镜反应;③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体;④与FeCl3溶液发生显色反应A.2B.3C.4D.5【解析】选C。根据条件①,则两个取代基处于对位;根据条件②,则含有醛基;根据条件③,则含有羧基;根据条件④,则含有酚羟基,结合阿魏酸的分子式,故其同分异构体的可能结构为、、、。考向二有机物官能团的识别及有机物的命名【通考点·融会贯通】命名烃的衍生物等有机化合物时,一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤。如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官能团,如果官能团中没有碳原子(如—OH),则母体的主链必须尽可能包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团含有碳原子(如—CHO),则母体的主链必须尽可能包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。【通考法·一通百通】有机化合物的命名技巧无官能团有官能团类别烷烃烯烃、炔烃、烃的衍生物等主链条件碳链最长,同碳数支链最多含官能团的最长碳链编号原则(小)取代基最近官能团最近,兼顾取代基尽量近无官能团有官能团名称写法支位-支名母名;支名同,要合并;支名异,简在前支位-支名-官位-母名符号使用阿拉伯数字之间用“,”,阿拉伯数字与汉字之间用“-”,汉字之间不用任何符号【通考题·触类旁通】角度1有机物官能团的识别1.S-诱抗素用以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是()A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基【解析】选A。据S-诱抗素的分子结构可知含有碳碳双键()、羟基(—OH)、羰基()、羧基(—COOH)。2.(1)中含氧官能团的名称是______________________。(2)中含氧官能团的名称是________。(3)CCl4的官能团是________,类别是________。答案:(1)醛基、酚羟基、醚键(2)酯基、醇羟基、羰基(3)氯原子卤代烃3.(2019·南昌模拟)下列有机物的命名正确的是()A.(CH3)2CHCH2CH32-甲基丙烷B.(CH3)2C＝CHCH32-甲基-二丁烯C.H3C—C≡C—CH32-丁烯D.1,4-二甲苯【解析】选D。A.主碳链选错,正确名称为2-甲基丁烷,故A错误;B.(CH3)2C＝CHCH3应用阿拉伯数字写明双键位置,名称为2-甲基-2-丁烯,故B错误;C.结构中含碳碳三键,为炔烃,名称为2-丁炔,故C错误;D.为苯的同系物,名称为1,4-二甲苯,故D正确。4.(1)CH3C≡CCOOCH2CH3的名称(系统命名)是_______________________。(2)的名称(系统命名)是________。【解析】(1)该化合物是由2-丁炔酸与乙醇形成的酯,根据酯类物质命名规则可知其名称是2-丁炔酸乙酯。(2)以含有2个碳碳双键的碳链为主链,从离某个碳碳双键最近的一端开始编号,标出碳碳双键的位置,3、4号碳原子上连有乙基,故该有机物的名称为3,4-二乙基-2,4-己二烯。答案:(1)2-丁炔酸乙酯(2)3,4-二乙基-2,4-己二烯5.(2019·黄山模拟)下列有机物命名正确的是()A.3,3-二甲基丁烷B.3-甲基-2-乙基戊烷C.2,3-二甲基戊烯D.3-甲基-1-戊烯【解析】选D。只有有机物的命名而没有结构简式,判定命名是否正确,其方法是先据命名写出结构简式,再据系统命名法命名,看是否正确。如据A项的命名可写出结构简式(一般只写碳链结构即可)为,应命名为2,2-二甲基丁烷,编号位次错误;同理B项主链选择错误,应命名为3,4-二甲基己烷;C项没有指明碳碳双键位置,错误;D项命名正确。6.根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是()A.3-甲基-1,3-丁二烯B.2-羟基戊烷C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH3-氨基丁酸【解析】选D。A项,应命名为2-甲基-1,3-丁二烯;B项,应命名为2-戊醇;C项,应命名为3-甲基己烷。【加固训练】(2019·银川模拟)下列有机物命名正确的是()【解析】选B。有机物命名时,应遵循数值和最小原则,故应命名为1,2,4-三甲苯,A选项错误;有机物命名时,编号的只有碳原子,故应命名为2-丁醇,C选项错误;炔类物质命名时,应从离三键近的一端编号,故应命名为3-甲基-1-丁炔,D选项错误。考向三有机物分子式和结构式的确定【通考点·融会贯通】1.确定有机物分子式的规律2.“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。M123.最简式规律最简式对应物质CH乙炔、苯、苯乙烯CH2烯烃、环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖4.确定有机物的结构式的方法(1)通过价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则可直接由分子式确定其结构式。如C2H6,根据碳元素为4价,氢元素为1价,碳碳可以直接连接,可知只有一种结构:CH3—CH3;同理,由价键规律,CH4O也只有一种结构:CH3—OH。(2)通过红外光谱确定根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团,从而确定有机物的结构。(3)通过核磁共振氢谱确定根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比,可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比,从而确定有机物的结构。【通考法·一通百通】分子结构的鉴定的化学方法常见官能团特征反应如下:官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液红棕色褪去紫色褪去卤素原子NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生官能团种类试剂判断依据醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出【通考题·触类旁通】角度1有机物分子式的确定1.(2019·葫芦岛模拟)在120℃时,两种气