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第四章生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物一、油脂1.组成和结构油脂是高级脂肪酸与_____反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为。甘油常见的形成油脂的高级脂肪酸有2.化学性质(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)①酸性条件下②碱性条件下——皂化反应(2)油脂的氢化烃基上含有双键,能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为【微点拨】(1)油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。天然油脂都是混合物。(2)液态的油脂烃基中含有不饱和键,能使溴水褪色。(3)1mol油脂中含有3mol酯基,水解时能消耗3mol的氢氧化钠。二、糖类1.糖类的概念与分类(1)概念:指分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。(2)分类(从能否水解及水解后的产物的多少分类)多糖→1mol多糖水解后能生成_____________的糖,如淀粉、纤维素二糖→1mol二糖水解后能生成_______单糖的糖,如蔗糖、麦芽糖单糖→不能水解的糖,如葡萄糖、果糖很多摩尔单糖2mol2.单糖——葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构(2)葡萄糖的化学性质①还原性:能与新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。发生化学反应分别是___________________________________________________________________________________________________________________________________________。CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△△②加成反应:与H2发生加成反应生成己六醇。③酯化反应:葡萄糖含有醇羟基,能与羧酸发生酯化反应。④发酵生成乙醇:由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为3.二糖——蔗糖与麦芽糖(1)结构特点:组成相同,分子式均为________,二者互为同分异构体,蔗糖中不含醛基,麦芽糖分子中含有醛基。C12H22O11(2)化学性质:蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为4.多糖——淀粉与纤维素(1)结构特点:属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为_________,通式中n值不同。(C6H10O5)n(2)化学性质:①都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为②都不能发生银镜反应。③淀粉溶液遇碘呈现特殊的___色。蓝【微点拨】(1)糖类是由C、H、O三种元素组成的,大多数可用通式Cn(H2O)m表示,n与m可以相同,也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m,如鼠李糖(C6H12O5)。(2)淀粉和纤维素具有相同的最简式,都含有单糖单元,但单糖单元的结构和数目不相同,两者不互为同分异构体。(3)利用银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应可检验葡萄糖的存在。三、氨基酸蛋白质1.氨基酸(1)结构:α-氨基酸,其通式为______________,官能团为_____和_______。—NH2—COOH(2)氨基酸的性质①两性甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为②成肽反应:氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。【微点拨】氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间),如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽。(2)分子间或分子内脱水成环(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物2.蛋白质(1)组成与结构蛋白质由________、N、S(至少五种)等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的_______化合物。C、H、O高分子(2)性质【微点拨】蛋白质的盐析是物理变化,蛋白质的变性是化学变化,两者均是一定条件下,蛋白质凝聚成固体的过程。3.酶(1)大多数酶是蛋白质,具有蛋白质的通性。(2)酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点:①条件温和,不需加热。②具有高度的专一性。③具有高效_____作用。催化4.核酸核酸是一类含___的生物高分子化合物,根据其组成,核酸分为_____________(DNA)和_________(RNA)。磷脱氧核糖核酸核糖核酸四、合成高分子化合物1.有机高分子化合物的结构(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的_____单位。最小(3)聚合度:高分子链中含有链节的_____。如:数目2.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。(2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。举例:写出氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式,己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式。3.高分子化合物的分类及性质特点4.应用广泛的高分子材料——塑料、合成纤维、合成橡胶【微点拨】高分子化合物中n值不固定,故高分子化合物属于混合物。五、有机合成1.有机合成的任务2.有机合成的原则(1)起始原料要_____、_____、低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高,具有较高的产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。廉价易得3.有机合成题的解题思路4.逆推法分析合成路线(1)基本思路。逆推法示意图:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路线时,就需要通过优选确定最佳合成路线。(2)一般程序。(3)应用举例。利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程(ⅰ)思维过程。(ⅱ)具体步骤。1.(RJ选修5·P78～P85改编)下列说法正确的是()A.油脂、糖类和蛋白质均为高分子化合物B.植物秸秆的主要成分是纤维素,纤维素在催化剂作用下经水解可得葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精C.往含硫酸的淀粉水解液中加入银氨溶液,水浴加热后无银镜产生,说明淀粉未水解D.向鸡蛋清的溶液中加入甲醛溶液,可观察到蛋白质发生凝聚,再加入蒸馏水,振荡后蛋白质又发生溶解【解析】选B。油脂、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖等属于小分子化合物,淀粉、纤维素及蛋白质等属于高分子化合物,A项错误;证明淀粉是否水解成葡萄糖,必须先在水解液中加入NaOH中和硫酸,再加入银氨溶液,水浴加热,看有无银镜产生,C项错误;甲醛溶液能够使蛋白质发生变性,加入水后蛋白质不能重新溶解,D项错误。2.(RJ选修5·P78～85改编题)下列有关说法错误的是()A.糖类化合物也可称为碳水化合物B.植物油氢化过程中发生了加成反应C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质D.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性【解析】选C。糖类化合物一般可用通式Cm(H2O)n表示,可称作碳水化合物,A项正确;植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应,B项正确;蛋白质是由C、H、O、N等多种元素构成的物质,C项错误;加热能使流感病毒体内的蛋白质发生变性,从而杀死流感病毒,D正确。3.(RJ选修5·P86改编)天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸,结构如图所示,下列有关α-氨基酸的说法中错误的是()A.α-氨基酸既能与酸反应,又能与碱反应B.α-氨基酸在酸溶液中主要以阳离子形式存在C.α-氨基酸在碱溶液中主要以阴离子形式存在D.α-氨基酸难溶于水【解析】选D。氨基酸中官能团有氨基和羧基,既有酸性又有碱性,故能与酸碱发生反应。氨基和羧基是亲水官能团,故可以溶于水,D错误。