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高考热点微专题系列(十三)有机化合物中物质结构与性质的判断一、有机物结构与性质的判断【典题精析·晓一通百】【典题】(2019·赤峰模拟)关于有机物()的说法正确的是()A.该物质所有碳原子一定在同一平面B.在一定条件下能发生加成反应、氧化反应、取代反应、还原反应、加聚反应C.与该物质具有相同官能团的芳香烃的同分异构体有2种D.1mol该物质最多可与4molH2或1molBr2反应【精析】A项,联想苯和乙烯的结构,结合单键可以旋转,该物质中所有碳原子可能在同一平面上,也可能不在同一平面上,A项错误;B项,该物质中含碳碳双键,且该物质中含苯环同时苯环上连有—CH3,该物质可以发生加成反应、氧化反应、取代反应、还原反应、加聚反应,B项正确;C项,与该物质具有相同官能团的芳香烃的同分异构体有C项错误;D项,该物质中的苯环和碳碳双键都可以与H2反应,1mol该物质最多可以与4molH2发生加成反应,1mol该物质最多和1molBr2发生加成反应,但在催化剂存在下该物质还可以与Br2发生苯环上的取代反应,在光照下可以与Br2发生侧链上的取代反应,D项错误。答案:B【答题策略·思睿观通】常见官能团或典型结构的性质物质结构特点主要化学性质烷烃碳原子都形成4个共价单键①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高温分解烯烃①跟X2、H2、HX、H2O发生加成反应;②加聚;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色物质结构特点主要化学性质苯①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3+作催化剂);②与H2发生加成反应醇—OH①跟活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,170℃时,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应物质结构特点主要化学性质羧酸①酸的通性;②酯化反应酯发生水解反应,生成羧酸和醇油脂发生水解反应,生成高级脂肪酸和丙三醇物质结构特点主要化学性质糖类单糖:既含有醛基,又含有多个羟基还原性:能发生银镜反应和将新制的Cu(OH)2还原成Cu2O双糖:蔗糖:不含醛基麦芽糖:含醛基蔗糖:①水解生成两分子单糖;②无还原性麦芽糖:①水解生成两分子单糖;②有还原性物质结构特点主要化学性质糖类多糖:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物淀粉:①水解最终生成葡萄糖;②遇碘变蓝;③无还原性纤维素:①水解最终生成葡萄糖;②能发生酯化反应;③无还原性物质结构特点主要化学性质蛋白质①水解②盐析③变性④蛋白质可以发生显色反应⑤燃烧时有特殊的气味【类题精练·触类旁通】1.(2019·雅安模拟)脱落酸是一种抑制生长的植物激素,因能促使叶子脱落而得名,其结构简式如下图所示,则有关脱落酸的说法中正确的是()A.脱落酸的分子式为C15H18O4B.脱落酸只能和醇类发生酯化反应C.1mol脱落酸最多可以和2mol金属钠发生反应D.1mol脱落酸最多可以和2mol氢气发生加成反应【解析】选C。根据有机物的结构简式,脱落酸的分子式为C15H20O4,故A错误;脱落酸中含有羧基、羟基、羰基、碳碳双键,脱落酸能与羧酸、醇发生酯化反应,故B错误;能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基,1mol脱落酸中含有1mol羟基和1mol羧基,因此1mol脱落酸最多可以和2mol金属钠发生反应,故C正确;1mol脱落酸中含有3mol碳碳双键和1mol羰基,即1mol脱落酸中最多可以和4molH2发生加成反应,故D错误。2.(2019·运城模拟)自然界中的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊香味,可作为植物香料使用,例如桂皮含肉桂醛(),杏仁含苯甲醛()。下列说法错误的是()A.肉桂醛能发生加成反应、取代反应和加聚反应B.可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分子中的含氧官能团C.肉桂醛的芳香族同分异构体中能发生银镜反应的有3种D.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内【解析】选C。A.肉桂醛分子中有苯环、碳碳双键和醛基,所以其能发生加成反应、取代反应和加聚反应,A正确;B.含有醛基的物质与新制的氢氧化铜共热可以生成砖红色沉淀,故可用新制氢氧化铜悬浊液检验肉桂醛分子中的醛基,B正确;C.肉桂醛的芳香族同分异构体中能发生银镜反应的,分子中一定有醛基,若苯环上有醛基和乙烯基两个取代基,这两个取代基在苯环上有3种排列方式;若苯环只有一个取代基,则该取代基为—C(CHO)＝CH2,故符合条件的同分异构体共有4种,C不正确;D.由苯环的12原子共面、甲醛分子中所有原子共面、单键可以旋转可知,苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内,D正确。【加固训练】(2019·天津河北区模拟)某种医药中间体X,其结构简式如下图。下列有关该化合物说法正确的是()A.X的分子式为C16H11O4B.既能发生酯化反应,又能发生水解反应C.X分子中3个六元环可能处于同一平面D.X分子中有3种不同的官能团【解析】选B。根据该结构简式可得其分子式为C16H12O4,故A错误;该分子结构中含有—COOH,可与醇发生酯化反应,又含有—COO—,可发生水解反应,故B正确;由于含酯基的六元环中有两个碳原子是四面体结构,所以这3个六元环不可能处于同一平面,故C错误;该分子有2种官能团即—COOH和—COO—,故D错误。二、同分异构体数目的判断【典题精析·晓一通百】【典题】(2019·吉林模拟)下列有关同分异构体(不考虑立体异构)数目的叙述不正确的是()A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B.分子式为C6H12O2且可以与碳酸氢钠溶液反应的有机化合物有8种C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种D.“对二甲苯”中苯环上的一个氢原子被“-C2H3Cl2”取代,形成的同分异构体最多有2种【精析】A.甲苯苯环上的氢原子有3类,含有3个碳原子的烷基有两种,即正丙基和异丙基,因此甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有3×2=6种,A正确;B.分子式为C6H12O2且可以与碳酸氢钠溶液反应的有机化合物含有羧基,则结构满足C5H11—COOH,戊烷有三种,相应的戊基有8种,则满足该有机物的同分异构体有8种,B正确;C.含有5个碳原子的某饱和链烃是戊烷,如果是正戊烷,则其一氯取代物有3种,C正确;D.“—C2H3Cl2”有3种,分别是—CH2CHCl2、—CHClCH2Cl、—CCl2CH3,“对二甲苯”中苯环上的氢原子有1种,因此“对二甲苯”中苯环上的一个氢原子被“-C2H3Cl2”取代,形成的同分异构体最多有3种,D错误。答案:D【答题策略·思睿观通】同分异构体数目的判断(1)多元取代同分异构体书写的有序思维:多元取代同分异构体的数量大,情况复杂,如果不能遵循一定的特定步骤,很容易造成漏写、多写或重写。用有序思维解决多元取代的步骤是第一步,判断“等效氢原子”。①同一碳原子上的氢原子等效;②同一碳原子所连甲基上的氢原子等效;③处于对称位置上的氢原子等效。第二步,“定一移一”。即先固定一个取代基位置,移动另一取代基位置以确定二元取代物的数目;三元取代物的判断可以是“定二移一”,依次类推。(2)熟记基元的同分异构体:—C3H7:2种—C4H9:4种—C5H11:8种则C3H8O属于醇的同分异构体有两种;C4H10O能被氧化成醛的同分异构体可以写成C3H7—CH2OH,共有两种;C5H10O属于醛的同分异构可以写成C4H9—CHO共有四种。例如,酯A的分子式为C10H20O2,A水解生成B和C,B最终能氧化成C,则A的同分异构体有四种。因A水解生成B和C,其中B能氧化为C,说明C、B的碳原子数均为5,碳骨架结构相同,且B中含—CH2OH,则B可以写成C4H9—CH2OH有四种结构,即A有四种同分异构体。【类题精练·触类旁通】1.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同产物的烷烃是()【解析】选C。A.有2种一氯代物,错误;B.有4种一氯代物,错误;C.有3种一氯代物,正确;D.有4种一氯代物,错误。2.下列叙述不正确的是()A.丙烯与氯化氢加成的产物有2种B.联二苯的二氯取代物有15种C.立方烷的六氯取代物有3种D.分子式为CCl2F2的物质只有一种空间结构【解析】选B。A.丙烯和氯化氢加成的产物可以为1-氯丙烷或2-氯丙烷2种结构,故正确;B.根据位置异构体进行推断,1、5、6、10位置的碳原子等价,2、4、7、9位置的碳原子等价,3、8位置的碳原子等价,因此的二氯代物的同分异构体中,氯原子可位于1、2;1、3;1、4;1、5;1、6;1、7;1、8;2、3;2、4;2、7;2、8;3、8,共12种同分异构体,故错误;C.立方烷的六氯代物和二氯代物的数目相同,二氯代物有3种,故正确;D.分子式为CCl2F2的物质没有同分异构体,只有一种空间结构,故正确。故选B。【加固训练】1.(2019·济南模拟)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A.分子中两个苯环一定处于同一平面B.不能与饱和Na2CO3溶液反应C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种D.1mol化合物X最多能与8mol氢气反应【解析】选C。两个苯环中间有一个碳原子,该碳原子形成四个单键,为四面体结构,所以两个苯环不一定处于同一平面,A项错误;分子中含有羧基,可以与Na2CO3溶液反应,B项错误;酸性条件下,酯基断开,但产物仍为一种,C项正确;X分子中2mol苯环与6mol氢气发生反应,羧基和酯基不与氢气发生反应,D项错误。2.下列关于有机物的叙述中,不正确的是()A.分子式为C6H10OB.可发生加成、酯化和氧化反应C.分子中有两种官能团D.与HBr、溴水发生加成反应,产物都只有一种【解析】选D。结构中含有碳碳双键,所以可以发生加成反应,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,含有—OH,能发生酯化反应,B、C选项正确;D选项,此物质与HBr加成产物有2种,错误。3.(2019·东营模拟)间甲乙苯苯环上的一个氢原子被—C3H6Cl取代,形成的同分异构体有(不考虑立体异构)()A.9种B.12种C.15种D.20种【解析】选D。间甲乙苯结构简式为,分子中苯环上有4种等效氢原子,—C3H6Cl有—CH2CH2CH2Cl、5种结构,故同分异构体共有4×5=20(种),D项正确。