2020届高三化学一轮复习 专题6 第29讲 有机物分类 烃课件 苏教版

专题六有机化学基础第29讲有机物分类烃目标导航复习目标1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。2.能够正确命名简单的有机化合物。3.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。4.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。知识体系课前思考问题1:芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物有何关系？问题2:苯环是官能团吗？含醛基的物质一定为醛类吗？[答案]可表示为下图：[答案]苯环不是官能团；含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。课前8min栏目导航考点透视质量验收课前8minC1.(2018·石家庄模拟)关于下列有机物的说法正确的是()A.CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上B.按系统命名法，的名称为4,4－二甲基－3－乙基己烷C.满足分子式为C4H8ClBr的有机物有11种D.的结构中含有酯基D[解析]CH3CH===CHCH3分子中四个碳原子在同一平面上，不可能在同一直线上，A错误；按系统命名法，的名称应为3,3－二甲基－4－乙基己烷，B错误；C4H8ClBr的不饱和度为0，故分子中只存在单键，先分析碳骨架异构得到C—C—C—C与2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，①碳骨架C—C—C—C上分别添加Cl、Br原子的种类有：，共8种，②碳骨架上分别添加Cl、Br原子的种类有：、，共4种，所以满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有12种，C错误；为聚合酯，分子结构中含有若干个酯基，D正确。2.(2018·广东惠州三调)下列关于有机化合物的说法正确的是()A.分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体(不考虑立体异构)B.和互为同系物C.乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2­二溴乙烷D.甲苯分子中所有原子都在同一平面上A[解析]当两个Cl原子在同一个碳原子上时，存在两种同分异构体CH(Cl)2CH2CH3、CH3C(Cl)2CH3，当两个Cl原子位于不同C原子上时，也存在两种结构CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl，所以分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体，故A正确；和的结构不相似，在分子组成上不相差n个CH2原子团，不属于同系物，故B错误；乙炔含碳碳三键，则与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,1,2,2­四溴乙烷，故C错误；由于甲苯中甲基为四面体结构，所以甲苯中所有原子不可能共平面，故D错误。3.(2018·广东江门调研)高分子化合物I为重要的化工原料。其合成路线如下：已知：①②R—Br――→HCNR—CN――→H＋/H2OR—COOH1,2－二溴乙烯(1)E的系统命名法命名为________________，E→F的反应类型为__________。(2)G中含氧官能团的名称为_____。(3)写出B→C反应的化学方程式：____________________________________。(4)下列关于H的说法正确的是________(填字母)。A.分子式为C11H14O4B.能与NaHCO3溶液反应，但不与HBr反应C.能与新制Cu(OH)2反应D.所有碳原子在同一平面内取代反应羧基AC(5)参照上述合成路线，写出由1,3－丁二烯和乙烯为起始原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)。[答案][解析]D(C2H2)为乙炔，与Br2加成生成E(C2H2Br2)，E的结构简式为；根据已知②，E与HCN发生取代反应生成F，F为，F在酸性条件下水解生成G，G为HOOC—CH===CH—COOH；A()与Br2加成生成B，B为；B在NaOH醇溶液条件下发生消去反应生成C，C为；C与G发生类似已知①的反应生成H，H中的羧基与乙二醇中的羟基在浓硫酸、加热条件下发生脱水缩聚反应生成高分子化合物I，I为。(4)由H的结构简式可得，分子式为C11H14O4，故A正确；分子中含有碳碳双键，一定条件下能与HBr发生加成反应，含有羧基，能与NaHCO3溶液反应，能与新制Cu(OH)2发生中和反应，故B错误、C正确；分子中含有甲烷型结构，处于该结构中的碳原子不可能全都共平面，故D错误。考点透视考点1有机物分类与命名基础梳理1.有机物的常见分类方法(1)按碳骨架分类(2)按元素组成：烃及烃的衍生物。(3)按官能团分类官能团名称官能团结构类别典型代表物对应的主要反应类型或性质碳碳双键烯烃乙烯CH2===CH2加成、加聚、氧化碳碳三键—C≡C—炔烃乙炔HC≡CH加成、加聚、氧化卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)—X(如—Cl、—Br、—I等)卤代烃溴乙烷C2H5Br水解(或取代)、消去(醇)羟基—OH醇乙醇C2H5OH取代(酯化、卤代、成醚)、消去、氧化(酚)羟基—OH酚苯酚酸性、取代、缩聚、氧化、加成醚键醚乙醚C2H5OC2H5醛基醛乙醛加成、氧化、还原(酮)羰基酮丙酮加成、还原羧基羧酸乙酸酸性、取代(酯化)酯基酯乙酸乙酯水解(取代)氨基—NH2氨基酸氨基乙酸H2NCH2COOH弱碱性、取代(成肽)硝基—NO2RNO2硝基苯酰胺键水解(取代)2.有机化合物的命名(1)烷烃(2)含官能团的有机物，与烷烃命名类似。注意：卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。(3)苯的同系物：苯环作为母体，其他基团作为取代基；可以苯基作为取代基对待。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示，可以习惯性命名写成“邻”“间”“对”；如：B举题悟法(2018·山东滨州模拟)现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是()①属于环状化合物②属于卤代烃③属于醚④属于链状化合物A.①②B.②③C.②④D.①④B(2018·山东日照模拟)下列物质的类别与所含官能团都正确的是()[解析]A项，羟基直接连在苯环上的有机物才称为酚，该有机物属于醇类，错误；C项，该物质属于酯类，含有酯基，错误；D项，该有机物含有的官能团为醚键，属于醚类，错误。B(2017·陕西延安模拟)下列有机物命名正确的是()[解析]A为2－甲基丁烷，错误；B正确；C为对二甲苯，错误；D为2－甲基－1－丙烯，错误。×判断下列有关有机物命名的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)，如有错误，请改正。(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH21,3,5－三己烯()______________________(2)3－乙基－1－丁烯()______________________1,3,5－己三烯×3－甲基－1－戊烯√(3)2－甲基－2,4－己二烯()______________________(4)1,3－二甲基－2－丁烯()______________________×2－甲基－2－戊烯1.弄清系统命名法的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指的是官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的数量。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子数量。2.常见类别异构组成通式可能的类别CnH2n烯烃、环烷烃CnH2n－2炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n＋2O醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n＋1NO2硝基烷烃、氨基酸考点2烃的结构、性质与应用基础梳理1.烃的化学性质(1)烷烃：在光照条件下与卤素单质易发生取代反应；不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)烯烃①加成反应：烯烃可以与卤素单质(能使溴水褪色)、卤化氢、水等发生加成反应。如：CH2===CH—CH3＋Br2―→_________________②聚合反应：nCH2===CH—CH3――→催化剂_______________③氧化反应：烯烃易燃烧、能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)二烯烃①CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→_________________(1,2－加成)②CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→_________________(1,4－加成)(4)炔烃褪色(5)苯的同系物——甲苯①氧化反应：能够燃烧，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液______。――――――――→酸性高锰酸钾溶液_____________________②取代反应＋3HO—NO2――→浓硫酸△__________________________________＋3H2O＋Cl2――→催化剂_______________③加成反应＋3H2――→催化剂__________________＋HCl(6)不同烃的比较烷烃烯烃炔烃苯甲苯CnH2n＋2CnH2nCnH2n－2取代反应在光照条件下，和卤素单质发生取代α－H的取代α－H的取代苯环上易发生取代反应：卤化、硝化、磺化等苯环上的磺化：＋HO—SO3H(浓)――→△＋H2O在催化剂作用下，苯环上取代；在光照条件下，甲基上的氢可以与卤素单质发生取代加成反应与溴水不反应能使溴水褪色能与卤化氢、氢氰酸、水等发生加成反应不能与溴水反应在催化剂条件下可以与氢气加成生成环己烷与溴水不反应在催化剂条件下与H2加成燃烧燃烧燃烧燃烧燃烧氧化反应不与酸性高锰酸钾溶液反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色不与酸性高锰酸钾溶液反应与苯环直接相连碳上有氢原子，能使酸性高锰酸钾溶液褪色加聚反应不能能不能不能注意：苯的同系物发生卤代反应时，催化剂为铁粉(或卤化铁)。在光照条件下，有α－H的苯的同系物与卤素单质在烷基上发生取代反应。2.以烃为原料的有机合成(1)烯烃(或炔烃)的加成规则①马氏规则：因烷基属于推电子基团，因而使碳碳双键的共用电子对偏离直接相连的碳原子，故其一般与含氢化合物发生加成时，氢原子常加到双键碳上含氢原子较多的一端。如：CH2===CH—CH3＋H2O――→催化剂△__________________②反马氏规则：若在过氧化物作催化剂时，则恰好相反。如：CH2===CH—CH3＋HBr――→H2O2△(2)Diels­Alder反应(成环反应)(3)烯烃与卤素单质反应转化为卤代烃的类型①加成反应：烯烃与卤素单质反应。CH2===CH—CH3＋Br2―→________________________②取代反应：含α－H的烯烃与卤素单质在加热(或光照)条件下的反应。a.有α－H的烯烃(或甲苯以及有α－H的芳香烃)：因碳碳双键、苯环的影响，使α－H变得较为活泼，因而易发生取代反应。如：CH3CH===CH2＋Cl2――→500～600℃＋HClb.CH3＋Cl2――→光照_______________＋HCl(4)苯环上的定位效应①邻、对位取代基：烷烃基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)等为斥电子基，即新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位；②间位取代基：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3等为吸电子基，即新引入的取代基一般在原有取代基的间位。不饱和度Ω的计算不饱和度可以根据分子式、结构简式及空间结构示意图来计算，如分子式为CxHyXz时，其不饱和度Ω＝2x＋2－有效氢原子数2。若X不存在时，即有机物为烃，其有效氢原子数为y，Ω＝2x＋2－y2；若X为氧、硫等二价原子时，其有效氢原子数为y，Ω＝2x＋2－y2；若X为卤素等一价原子时，其有效氢原子数为(y＋z)，Ω＝2x＋2－y＋z2；若X为氮、磷等三价原子时，其有效氢原子数为(y－z)，Ω＝2x＋2－y－z2。可简单总结为计算有效氢原子数时要遵循“氧去掉，氯换H，氮减H”原则。结构简式中出现单键、双键、三键及环时，其不饱和度依次为0、1、2、1，苯环(可看成三个双键和一个环的结构形式)的不饱和度为4，故有机物分子的不饱和度Ω＝双键数＋三键数×2＋环数。多面体或笼状结构分子是由多个环连接而形成的立体封闭体系，其成环的数目比面数少1，其中面数可根据欧拉定理“面数(