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专题六有机化学基础第28讲常见的有机化合物(必修2)目标导航复习目标1.了解有机化合物中碳的成键特征。2．了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3．掌握常见有机反应类型。4．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6．了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。7．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8．了解常见高分子材料的合成及重要应用。9．以上各部分知识的综合应用。知识体系课前思考问题1：用化学方程式表示甲烷与氯气发生的取代反应，并指出生成物在标准状况下的状态。问题2：糖类、油脂、蛋白质都是高分子吗？[答案]CH4＋Cl2――→光照CH3Cl＋HCl、CH3Cl＋Cl2――→光照CH2Cl2＋HCl、CH2Cl2＋Cl2――→光照CHCl3＋HCl、CHCl3＋Cl2――→光照CCl4＋HCl，只有CH3Cl是气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4都是无色油状液体。[答案]糖类中的单糖、二糖为小分子，多糖为高分子化合物；油脂是油与脂肪的总称，是由高级脂肪酸与甘油发生酯化反应生成的酯，不属于高分子化合物；蛋白质是由氨基酸经缩聚反应生成的高分子化合物。课前8min栏目导航考点透视质量验收课前8minA1.(2018·全国Ⅰ卷改编)下列说法错误的是()A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖[解析]双糖又名二糖，蔗糖、麦芽糖属于双糖，果糖属于单糖，故A错。C2.(2018·全国Ⅰ卷)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处于同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2[解析]分子式都是C5H8，结构不相同，螺[2.2]戊烷与环戊烯互为同分异构体，A正确；两个氯原子在同一个碳原子上有一种，两个氯原子分别在两个碳原子上有3种，B正确；中间的碳原子具有甲烷的四面体结构，所有的碳原子不可能处在同一个平面上，C错误；根据质量守恒，D正确。DABCD3.(2018·全国Ⅱ卷)实验室中用下图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()[解析]CH4与Cl2光照条件下发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4不溶于水，HCl极易溶于水。实验现象为气体黄绿色变浅，试管内壁产生油状液体，试管中液面上升，D正确。C4.(2018·全国Ⅲ卷)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯[解析]A正确；苯乙烯中C===C键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，B正确；苯乙烯与HCl发生加成反应，主要生成，C错误；苯乙烯在催化剂存在下发生加聚反应，可制得聚苯乙烯，D正确。考点透视考点1有机物概述基础梳理我们把含碳的化合物称为有机化合物(简称有机物)，其中不包括一氧化碳、二氧化碳、碳酸及碳酸盐等。有机物大多数是非电解质，不溶于水，易溶于有机溶剂，熔、沸点较低，由分子构成。有机物种类繁多，结构复杂，大体可以分为烃、烃的衍生物、高分子化合物等。1.常见有机物的成键特点(1)碳原子最外层有4个电子，故不易得电子也不易失电子，与其他原子以共价键结合形成四对共用电子，因此碳原子周围一般有四对共用电子，即四个价键。(2)常见原子的连接方式①碳原子之间可以单键结合，也可以双键或三键结合。单键可以旋转，双键、三键不能旋转。②碳原子之间可以成链，也可以形成环。2.有机物组成与结构的表示方法表示方法实例含义分子式C2H4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)CH2①表示物质组成的各元素原子个数最简整数比的式子；②分子式是最简式的整数倍电子式用“·”或“×”表示原子最外层电子数的式子结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH2===CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子键线式将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子3.常见的有机反应类型反应类型概念举例取代反应有机物分子里的原子(或原子团)被其他原子(或原子团)所替代的反应CH3COOH＋C2H5OH浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O加成反应有机化合物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br加聚反应小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在一定条件下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应nCH2===CH2――→催化剂CH2—CH2氧化反应“加氧”或“去氢”的反应有机物在空气或氧气中燃烧；乙醇生成乙醛；葡萄糖与新制的氢氧化铜、银氨溶液反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等还原反应“加氢”或“去氧”的反应乙醛转化为乙醇；乙烯转化为乙烷4.同系物结构相似，在分子组成上______________________________________互称为同系物。判断技巧：_________________________________________________________________________________________________________________________。相差一个或若干个CH2原子团的有机物①分子组成符合同一通式；②彼此相差一个或若干个CH2原子团；③结构相似；④所含官能团的种类和个数相同；⑤有机物所属类别相同分子式5.同分异构体有机化合物具有相同的_________，但具有不同______的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体，如正丁烷和异丁烷。(1)同分异构体的类型①碳链异构：如CH3CH2CH2CH3和。②官能团位置异构：如CH3—CH2—CH2—OH和。③官能团类别异构：如CH3CH2COOH和CH3COOCH3、HCOOCH2CH3。结构(2)同分异构体的书写一般书写的顺序：官能团异构→碳链异构→官能团位置异构。具体如下：①依据题干信息及不饱和度，首先判断该有机物是否有官能团的类别异构。②对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。1.同系物的判断方法“二同一差”：通式相同；官能团的种类和数目相同；分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。如：①CH2===CH2与通式相同，官能团不同，二者不是同系物。②CH3CH2CH2CH3与不相差一个或若干个CH2原子团，二者不是同系物。③与的环数不同，且不相差n个CH2原子团，二者不是同系物。2.官能团决定物质性质官能团代表物典型化学反应碳碳双键乙烯(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色苯(1)取代反应：①在Fe粉催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应羟基—OH乙醇(1)与活泼金属(Na)反应(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛羧基—COOH乙酸(1)酸的通性(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水酯基—COO—乙酸乙酯水解反应：酸性或碱性条件醛基—CHO葡萄糖(1)与新制Cu(OH)2加热产生砖红色沉淀(2)银镜反应D举题悟法丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷的叙述不正确的是()A.在常温下，C4H10是气体B.C4H10与CH4互为同系物C.丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体D.C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物[解析]C4H10有两种同分异构体CH3—CH2—CH22—CH13、，每种同分异构体又有两类等效氢，故C4H10的一氯代物有四种，因而有四种沸点不同的产物，故C正确、D错误。B1.(2018·山东菏泽模拟)某有机物结构简式如下图所示，该有机物的一氯代物有(不考虑立体异构)()A.6种B.7种C.8种D.9种[解析]因为苯环可以连接两个苯环的碳碳单键为轴进行旋转，所以该有机物是左右对称的，其一氯代物共有7种，B正确。B2.(2018·河南洛阳三模)几种立体碳氢化合物结构如下图所示。下列说法错误的是()A.t、c、d的一氯代物均只有1种B.a的二氯代物有5种C.c与互为同分异构体D.d的分子式为C20H20[解析]t、c、d都只有1种等效氢，所以一氯代物均只有1种，故A正确；金刚烷是高度对称的结构，由四个完全等同的六元环组成，二氯代物有6种，故B错误；立方烷与的分子式都是C8H8，但结构不同，互为同分异构体，故C正确；根据d的结构，d的分子式为C20H20，故D正确。C3.(2016·全国Ⅱ卷)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A.7种B.8种C.9种D.10种[解析]该物质可看成是烷烃中的2个H被2个Cl取代。①若烷烃为CH3CH2CH2CH3，取代同一个碳上的2个H，有2种；取代相邻2个碳上的2个H，有2种；取代不相邻碳上的2个H，有2种。②若烷烃为(CH3)2CHCH3，取代同一个碳上的2个H，有1种；取代相邻碳上的2个H，有1种；取代相间碳上的2个H，有1种。共9种。D(2018·哈尔滨模拟)下列各组中的两种有机物，无论以何种比例混合，只要混合物总质量不变，完全燃烧时生成水的质量就不变，符合这一条件的组合是()A.CH3OH和C2H4O2B.C8H10和C4H10C.C2H4和C2H4OD.C8H8和C4H8O3[解析]由混合物的总质量一定以及完全燃烧生成水的质量不变可知，混合物中两种物质H的质量分数相等，C8H8和C4H8O3满足题意。B(2018·四川绵阳模拟)25℃和101kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72mL，原混合烃中乙炔的体积分数为()A.12.5%B.25%C.50%D.75%[解析]根据反应：C2H6＋72O2――→点燃2CO2＋3H2O、C2H2＋52O2――→点燃2CO2＋H2O、C3H6＋92O2―→3CO2＋3H2O，发现C2H6和C3H6反应后体积缩小量是相同的，设混合烃中C2H6为amL、C2H2为bmL、C3H6为cmL，则有a＋b＋c＝32①、52(a＋c)＋32b＝72②，解方程①②可得b＝8，故原混合烃中乙炔的体积分数为8mL32mL×100%＝25%。有机物的燃烧规律有机物燃烧的一般通式：CxHyOz＋x＋y4－z2O2――→点燃xCO2＋y2H2O，当z为0时，则有机物为烃。1.耗氧量大小比较(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与C或H的质量分数有关。C的质量分数越高，耗氧量越少，或yx值越小，耗氧量越少。(2)等质量的烃，若最简式相同，完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物也相同。推广：最简式相同的烃无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量就相同。(3)等物质的量的烃完全燃烧时，耗氧量取决于x＋y4值的大小。其值越大，耗氧量越多。(4)若有机物分子组成相差若干个H2O和CO2，等物质的量的有机物完全燃烧时，耗氧量相同。2.气态烃CxHy在氧气中完全