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考点2考点1目录ONTENTSC考点34第九章有机化合物（供不选《有机化学基础》者使用）第30讲重要的烃同分异构体5[做真题•对接高考]课时作业【考纲要求】1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。2.了解有机化合物中碳的成键特征。3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解有机物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。5.掌握常见有机反应类型。6.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。[知识梳理]抓基础夯实必备知识1．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质烃甲烷乙烯苯结构简式CH4结构特点只含单键的饱和烃含碳碳双键的不饱和烃碳碳键是介于单双键之间的一种特殊的键空间构型物理性质无色气体，难溶于水无色液体CH2===CH2正四面体平面结构平面正六边形2.甲烷、乙烯、苯的化学性质在横线上填写化学方程式或物质(或现象)3．烷烃(1)烷烃的结构与性质通式CnH2n＋2(n≥1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均与氢原子结合特点一个碳原子与相邻个原子构成四面体结构；1molCnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA四通式CnH2n＋2(n≥1)物理性质密度：随着分子中碳原子数的增加而，但都小于水的密度熔沸点：随分子中碳原子数的增加而升高状态：气态→液态→固态，碳原子数小于的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)增大5(2)烷烃的习惯命名①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n10时，用汉字数字表示。②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。■多维思考·查漏补缺一、思维诊断——易错易混辨析(1)乙烯可作水果的催熟剂()(2)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键()(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应()(4)1molCH4与1molCl2在光照条件下反应，生成1molCH3Cl气体()(5)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。()(6)用水可区分苯和溴苯。()(7)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同。()答案：(1)√(2)×(3)×(4)×(5)√(6)√(7)×二、深度思考——提升思维能力1．在①CH2===CH—CH3②③CH4④聚乙烯四种物质中：(1)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________(填物质序号，下同)。(2)没有固定相对分子质量的是________。(3)所有原子在同一平面的是________。(4)既能发生取代反应又能发生加成反应的是________。答案：(1)①(2)④(3)②(4)①②2．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯？答案：褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性KMnO4溶液氧化。由于甲烷与酸性KMnO4溶液不发生反应，而乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。[题组设计]练题组提高解题能力题组1有机化合物的通性1．下列化学用语表达不正确的是()①丙烷的球棍模型为②丙烯的结构简式为CH3CHCH2③的分子式为C8H14④与C8H6互为同分异构体A．①②B．①③C．③④D．②④答案：D2．下列关于有机物的说法中正确的是()A．凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物B．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物C．所有的有机化合物都很容易燃烧D．有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一D题组2几种重要烃的性质及反应类型的判断3．下列关于几种有机物的性质的描述正确的是()A．乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2B．乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2OD．苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应C4．关于苯乙烯(结构如图)的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中，正确的是()A．仅①②④⑤B．仅①②⑤⑥C．仅①②④⑤⑥D．全部正确苯乙烯具有苯环、碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，可发生加聚反应、硝化反应，易溶于有机溶剂，苯、乙烯均为平面结构，苯乙烯中所有的原子可能共平面。C5．下列反应中，属于取代反应的是()①CH2===CH2＋H2O――→催化剂CH3CH2OH②2CH3CH2OH＋O2――→Cu或Ag△2CH3CHO＋2H2O③CH3CH2CH3＋Cl2――→光照CH3CHClCH3＋HCl④＋3HNO3――→浓H2SO4△＋3H2O⑤CH3CH===CH2――→催化剂A．①②⑤B．③④C．①③D．②④⑤解析：①为加成反应；②为氧化反应；⑤为加聚反应。答案：B[练后归纳]轻松突破取代反应、加成反应(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。[知识梳理]抓基础夯实必备知识1．有机化合物中碳原子的成键特点成键数目→每个碳原子形成个共价键|成键种类→|连接方式→碳链或4单键、双键或三键碳环2．同系物(1)概念：结构，分子组成上相差原子团的物质的互称。(2)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律(按碳原子数由小到大的顺序)：相似一个或若干个“CH2”状态—常温下的状态：气态→液态→固态|熔、沸点—。|密度—。如熔、沸点：CH2===CH2CH3CH===CH2。逐渐升高逐渐增大(3)三种烃的同系物分子通式结构特点实例烷烃CnH2n＋2(n≥1)①分子中碳原子之间以单键结合，呈链状②剩余价键全部与氢原子结合烯烃CnH2n(n≥2)分子中含有一个碳碳双键，呈链状CH2===CH2与CH3CH===CH2分子通式结构特点实例苯的同系物CnH2n－6(n≥6)分子中有且只有一个苯环，侧链为烷烃基3.同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的，但具有结构的现象称为同分异构现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。分子式不同(3)常见烷烃的同分异构体。①无同分异构现象。②丁烷的同分异构体有2种(写出结构简式)：正丁烷()和异丁烷。甲烷、乙烷、丙烷CH3CH2CH2CH3③戊烷的同分异构体有3种：正戊烷()、异戊烷、新戊烷。CH3CH2CH2CH2CH3(4)同分异构体的类型。异构类型形成途径示例碳链异构碳骨架(碳原子的连接方式)不同CH3CH2CH2CH3和官能团位置异构官能团位置不同CH2===CH—CH2—CH3与官能团类别异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3CH(CH3)CH3CH3—CH===CH—CH3CH3—O—CH3■多维思考·查漏补缺一、思维诊断——易错易混辨析(1)正丁烷和正戊烷互为同系物()(2)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同()(3)丙烷的沸点高于乙烷的沸点。()(4)所有的有机物都存在同分异构现象()(5)同分异构体的相对分子质量相同，那么相对分子质量相同的两种物质一定是同分异构体()(6)同分异构体的最简式相同，所以最简式相同的化合物一定是同分异构体()(7)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质()(8)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质()答案：(1)√(2)×(3)√(4)×(5)×(6)×(7)√(8)×二、深度思考——提升思维能力1．和属于同分异构体吗？答案：不属于同分异构体，应属于同一物质。2．甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)、丙基(—C3H7)、丁基(—C4H9)分别有几种？答案：甲基1种，乙基1种，丙基2种，丁基4种[题组设计]练题组提高解题能力题组1简单有机物分子的空间结构1．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()A．乙烷B．甲苯C．氯乙苯D．四氯乙烯D2．氟利昂会破坏大气臭氧层，关于CF2Cl2(商品名为氟利昂12)的叙述正确的是()A．有两种同分异构体B．只有一种结构C．是平面型分子D．是正四面体型的分子CH4分子中的4个氢原子分别被2个氟原子和2个氯原子取代后得CF2Cl2，CF2Cl2分子呈四面体结构，但不是正四面体结构，该分子不存在同分异构体。B[练后归纳]有机物分子中原子是否共面的判断方法1．牢记甲烷、乙烯、苯三种分子的空间构型：CH4分子呈正四面体结构，分子中所有原子均在同一平面上。2．明确键的旋转问题：CC单键可以旋转，而键不可以旋转；苯分子中苯环能以任一碳氢键为轴旋转，有三个旋转轴，轴上有四个原子共线。3．清楚三种分子中H原子被其他原子如C、Cl等原子取代后，分子的空间构型不变。题组2同系物的判断3．下列物质一定属于同系物的是()①CH3②③CHCH2④C2H4⑤CHCH2CHCH2⑥C3H6⑦⑧A．⑦⑧B．⑤⑦C．①②③D．④⑥⑧答案：B4．(2016·全国高考卷Ⅲ，10)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是()A．异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D．异丙苯和苯互为同系物A项，异丙苯的分子式为C9H12。B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。C题组3同分异构体5．四联苯的一氯代物有()A．3种B．4种C．5种D．6种四联苯上下对称，左右对称，分子中含有5种不同的氢原子，即有5种一氯代物。C6．(2016·全国高考卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：C—C—C—C，。(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有、。(2)碳骨架为的同分异构体有。则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。答案：C7．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种分子式为C4H10O是醇或醚。若物质可以与金属Na发生反应放出氢气，则该物质是醇，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一个H原子被羟基—OH取代产生的，—C4H9有4种不同的结构，因此符合该性质的醇的种类也应该是4种。B8．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，其结构简式可能为CH3CH2CH2CH2COOH、，共4种。B9．(2018·全国高考卷Ⅰ，11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A．与环戊烯互为同分异构体B．二氯代物超过两种C．所有碳原子均处同一平面D．生成1molC5H12至少需要2molH2中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面，C错误；环戊烯的结构简式为，与分子式相同且结构不同，互为同分异构体，A正确；如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B正确；螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8。在理论上，1molC5H8与2molH2反应，生成1molC5H12，D正确。C[练后归纳]判断同分异构体数目的常用方法和思路基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种换位思考法将