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[明确学习目标]1.了解苯酚的组成和结构特点。2.掌握苯酚的重要性质及其检验方法。3.了解醇和酚结构的差别，能举例说明有机分子中基团之间存在相互影响。23学生自主学习一、酚二、苯酚1.分子组成与结构2.物理性质(1)纯净的苯酚是晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.3g，当温度高于65℃时，能与水，苯酚易溶于。(3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用洗涤。□06无色□07互溶□08有机溶剂□09酒精3.重要的化学性质(1)苯酚的弱酸性现象：①液体浑浊，②液体变澄清，③④液体变浑浊。对应化学方程式为：②；③；④。+NaHCO3(2)取代反应化学方程式为，此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应遇Fe3＋呈，可用于。4.苯酚的用途苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造、染料、医药、农药等。□15紫色□16酚羟基的检验□17酚醛树脂1.乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？提示：虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，而苯酚分子中—OH与苯环相连，由于苯环对—OH的影响，使O—H键极性增强，所以苯酚能够电离出氢离子显示一定的酸性。提示2.饱和溴水与苯酚反应的实验，应注意哪些问题？提示：产物2,4,6三溴苯酚可溶于苯酚，故做此实验时，需用饱和溴水且要过量，苯酚的浓度不能太大，否则观察不到白色沉淀。提示23课堂互动探究一、苯酚的酸性苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基能够发生电离，并且使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO－3的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。[即时练]1.下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是()A.蒸馏水B．无水乙醇C.煤油D．苯酚溶液答案C答案解析钠不与煤油反应，故少量的钠可保存在煤油中。解析2.能证明苯酚具有弱酸性的方法是()A.苯酚溶液加热变澄清B.苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清；向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又变浑浊C.苯酚可与FeCl3反应D.在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀答案B答案解析苯酚的混浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故A错误；苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，说明苯酚溶液呈酸性，向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又变浑浊，说明苯酚酸性比弱酸碳酸弱，故B正确；苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，是苯酚和氯化铁的反应的产物显色，无法说明苯酚的酸性，故C错误；溴与苯酚发生取代反应，是溴原子取代苯酚苯环上的氢原子，不能说明苯酚酸性强弱，故D错误。解析方法规律常见物质电离出H＋的能力比较CH3COOHH2CO3C6H5—OHH2OCH3CH2OH，CH3CH2OH不电离。二、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响(1)苯环对羟基的影响在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，使它能够电离，使溶液显弱酸性，能与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应。(2)羟基对苯环的影响苯酚分子中羟基影响了与其相连的苯环上的氢原子，使羟基邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。具体体现在以下几个方面：三、脂肪醇、芳香醇、酚的比较[即时练]3．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D．苯酚与溴水可发生反应，而苯与溴水不反应答案B答案解析甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D三项能说明上述观点，B项不能说明。解析4．白藜芦醇广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌性。请回答下列问题。(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是________。A．可使酸性KMnO4溶液褪色B．可与FeCl3溶液反应显紫色C．可使溴的CCl4溶液褪色D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡E．属于醇类(2)1mol该有机物最多消耗________molNaOH。(3)1mol该有机物与Br2反应时，最多消耗________molBr2。(4)1mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。答案(1)ABC(2)3(3)6(4)156.8答案解析(1)由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，因此A、B、C三项均正确。酚的酸性弱于碳酸，故不与NH4HCO3反应，D项错误；分子中的—OH均与苯环直接相连，故该有机物属于酚，不属于醇，E项错误。(2)酚羟基与NaOH溶液反应，故1mol该有机物最多消耗3molNaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均可以与Br2发生取代反应，1mol该有机物发生取代反应时消耗Br25mol，发生加成反应时消耗Br21mol，故共消耗Br26mol。解析(4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7molH2，在标准状况下占156.8L。解析方法规律有机物分子内原子或原子团的相互影响(1)链烃基对苯环的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而苯的硝化只能生成硝基苯。(2)苯基对其他基团的影响：①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OHH—OHC6H5—OH。②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)羟基对苯环的影响：使苯环上羟基碳邻、对位的氢原子更易被取代。本课归纳总结1.羟基(—OH)与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。2．苯酚呈弱酸性，其酸性比H2CO3的弱，往溶液中通入CO2，不论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3，反应的化学方程式为＋NaHCO3。3．苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚，此性质用于苯酚的定性检验和定量测定。4．苯酚遇FeCl3溶液显紫色，此反应是鉴别酚羟基的常用方法。23学习效果检测1．下列物质哪些与互为同系物()答案B答案解析苯酚的同系物应该是含有一个苯环和一个直接与苯环相连的羟基，连在苯环上的取代基必须是烷基。解析2．下列关于苯酚的叙述中，错误的是()A．苯酚是最简单的酚类物质，结构简式为C6H6O，苯酚是一种弱酸，能使酸碱指示剂变色B．纯净的苯酚是无色晶体，但久置的苯酚往往呈粉红色C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤D．苯酚在水中的溶解度不大，当温度高于65℃，能与水混溶答案A答案解析苯酚的结构简式为C6H5OH或，苯酚酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色。解析3．双酚A作为食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是()A．双酚A的分子式是C15H16O2B．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1∶2∶2∶3C．反应①中，1mol双酚A最多消耗2molBr2D．反应②的产物中只有一种官能团答案C答案解析双酚A分子中，每个苯环上的羟基都有两个邻位可以与溴发生取代反应，所以整个分子消耗4分子溴。所以C不正确。解析4．苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是()A．官能团不同B．常温下状态不同C．相对分子质量不同D．官能团所连烃基不同答案D答案解析苯酚与乙醇中羟基所连烃基不同，其相互影响不同，导致其性质不同。解析5．鼠尾草酚可用于防治骨质疏松，鼠尾草酸可两步转化得到鼠尾草酚，下列说法不正确的是()A．X、Y、Z互为同分异构体B．X、Z均能与FeCl3溶液发生显色反应C．鼠尾草酚的分子式为C20H26O4D．1molX与NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH答案A答案解析X、Y分子式是C20H28O4，而Z的分子式是C20H26O4，X和Y是同分异构体，但和Z不是。解析6．(1)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是________(填序号)。①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应(2)“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是_____________。答案(1)①②(2)答案解析(1)(2)“HQ”分子式为C6H6O2，可以与FeCl3溶液发生显色反应，这是重要的信息点，可知“HQ”属酚类物质。又知“HQ”的一硝基取代物只有一种，说明“HQ”为二酚，两个酚羟基在苯环上处于对位，则“HQ”的结构简式为，它只能发生加成、氧化反应，不会发生加聚、水解反应，这需要了解酚的性质(弱酸性，在空气中易氧化、一定条件下可加成，与Na、NaOH反应，与FeCl3溶液发生显色反应，与溴水、硝酸发生取代反应)。解析