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高考作业(三十二)烃的含氧衍生物A组全员必做题1．(2019·烟台适应性训练)枸橼酸是一种弱有机酸，是柑橘类水果中产生的一种天然防腐剂，也是食物和饮料中的酸味添加剂。其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是()A．枸橼酸与乙二酸属于同系物B．化学式为C7H8O7C．1mol枸橼酸最多消耗4molNaOHD．1mol枸橼酸最多能与3mol乙醇发生酯化反应解析枸橼酸结构中除羧基外还含有羟基，则枸橼酸与乙二酸不互为同系物，A项错误；由结构简式可知枸橼酸的化学式为C6H8O7，B项错误；枸橼酸中含有3个羧基，所以1mol枸橼酸最多消耗3molNaOH，最多能与3mol乙醇发生酯化反应，C项错误，D项正确。答案D2．(2019·贵州一模)对羟基肉桂酸的结构简式如图所示，下列有关对羟基肉桂酸的说法正确的是()A．分子式为C9H6O3B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色C．苯环上的一氯代物有2种D．能发生加成反应，但不能发生取代反应解析根据对羟基肉桂酸的结构简式可知，其分子式为C9H8O3，A项错误；分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，B项错误；根据对羟基肉桂酸的结构简式可知其苯环上有2种氢原子，所以苯环上的一氯代物有2种，C项正确；碳碳双键和苯环能发生加成反应，苯环上的氢、酚羟基和羧基均可发生取代反应，D项错误。答案C【易错提醒】醇羟基活泼性较弱，只能与钠反应；酚羟基酸性较弱，不能与碳酸氢钠反应；羧基可与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应。3．由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图所示，下列说法错误的是(均不考虑立体异构)()A．Y的结构有4种B．X、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯的结构最多有16种C．与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有4种D．与Z互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有9种解析丁基有4种结构，Y由丁基和溴原子结合而成，所以有4种结构，A项正确；戊酸丁酯中的戊酸，相当于丁基连接1个—COOH，所以有4种结构，而丁醇是丁基连接1个—OH，也有4种结构，因此戊酸丁酯的结构最多有16种，B项正确；X为丁醇，其同分异构体中不能与金属钠反应的是醚，分别有CH3—O—CH2—CH2—CH3、CH3—CH2—O—CH2—CH3和，共3种，C项错误；Z是戊酸，其同分异构体能发生水解反应的属于酯类，HCOOC4H9有4种，CH3COOC3H7有2种，CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3各1种，共9种，D项正确。答案C4．(2019·河北三市联考)分子式为C4H8O2且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有(不考虑立体异构)()A．2种B．4种C．6种D．8种解析分子式为C4H8O2且能与NaOH溶液反应的有机物属于羧酸或酯。属于羧酸的有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH2种，属于酯的有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH34种，共6种。本题选C。答案C5．(2019·湖南五市十校联考)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中正确的是()①分子式为C12H20O2②能使酸性KMnO4溶液褪色③能发生加成反应，但不能发生取代反应④它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种⑤1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH⑥1mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H2为3molA．①②③B．①②⑤C．①②⑤⑥D．①②④⑤⑥解析从乙酸结构看乙酸橙花酯含12个碳原子，有3个双键，故氢原子数目为12×2＋2－6＝20，故分子式为C12H20O2，①正确；分子中碳碳双键能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，②正确；乙酸橙花酯能够发生水解反应以及分子中含有若干个饱和碳原子，能够发生取代反应，③错误；从碳、氢原子数差异看，不可能存在苯环结构(氢原子数至少比烷烃少8个氢原子)，④错误；分子中只有一个酯基可以消耗NaOH，⑤正确；酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，1mol该有机物最多消耗2molH2，⑥错误。答案B6.(2019·合肥质检)最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人的心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图，下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是()A．咖啡酸的分子式为C9H8O4B．咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基C．咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应D．是咖啡酸的一种同分异构体，1mol该物质与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH3mol解析根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为，其分子式为C9H8O4，A项正确；咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，B项正确；根据结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应，故C项错误；1mol水解时，2mol酯基消耗2molNaOH，水解生成的1mol酚羟基又消耗1molNaOH，共消耗3molNaOH，D项正确。答案C7．(2019·山西四校联考)从中药材中提取的金丝桃素对感染H5N1亚型禽流感的家禽活体具有良好的治愈率。已知金丝桃素的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是()A．该有机物的分子式为C17H22O3NB．该有机物不能与浓硫酸和浓硝酸的混合液反应C．该有机物能在NaOH溶液中加热反应得到两种芳香族化合物D．该有机物在一定条件下能发生加成、酯化、消去和氧化反应解析该有机物的分子式为C17H23O3N，A项错误；有苯环结构能与浓硫酸和浓硝酸的混合液反应，B项错误；该有机物水解只能得到一种芳香族化合物，C项错误；该物质中含有醇羟基、酯基，D项正确。答案D8．甲酸香叶酯(结构简式如下图)为无色至微黄色油状液体，具有清淡玫瑰和青叶香气，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是()A．分子式为C10H16O2B．含有羧基和碳碳双键两种官能团C．能发生加成反应和水解反应D．23gNa与过量的该有机物反应生成标准状况下11.2L气体解析根据题给该有机物的结构简式可知，该有机物的分子式为C11H18O2，A项错误；该有机物分子中含碳碳双键和酯基，B项错误；分子中含有碳碳双键可发生加成反应，含有酯基可发生水解反应，C项正确；该有机物与Na不反应，D项错误。答案C9．(2019·广东五校高三诊断)俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌，“一滴香”的结构简式如图所示，下列说法正确的是()A．1mol该有机物最多能与3molH2发生加成反应B．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应C．该有机物的分子式为C7H6O3D．该有机物能发生取代、加成和水解反应解析1mol该有机物含有2mol碳碳双键、1mol碳氧双键，故最多能与3molH2发生加成反应，A项正确；该有机物的芳香族同分异构体中不可能含有醛基，不能发生银镜反应，B项错误；该有机物的分子式为C7H8O3，C项错误；该有机物不含酯基，不含卤原子，因此不能发生水解反应，D项错误。答案A10．(2019·厦门质检)据YohiakiNakao报道，(b)在Pd催化下可发生BuchwaldHartwig偶联反应。下列说法不正确的是()A．b的分子式为C18H12N2O2B．b的一氯代物有4种C．b可发生取代反应D．b的所有原子不一定共平面解析由b的结构简式可得，分子中有3个苯环，共18个碳原子，每个苯环上还有4个氢原子，共12个氢原子，还有2个氮原子和2个氧原子，所以分子式为C18H12N2O2，故A项正确；如图所示：，b的分子中12个氢原子两两对称，有6种氢原子，所以其一氯代物有6种，故B项错误；b中苯环上的氢原子可以发生取代反应，故C项正确；b分子中有碳氮单键，可以沿键轴旋转，所以b的所有原子不一定共平面，故D项正确。答案BB组重点提升题11．对于分子式为C8H10O的有机物A，请根据以下信息填空：(1)若不能与钠反应放出H2，则A可能的同分异构体有________________________________________________________________。(2)若能满足下列转化，则符合条件的A可能的结构简式是____________________________________________________________。写出下列转化的化学方程式(注明反应类型)：A―→B________________________________________。A―→D________________________________________。B―→C________________________________________。(3)若该物质A能使FeCl3溶液显紫色，则符合要求的结构简式有____________________________________________________________。解析(1)醚类不能与Na反应放出H2，根据碳链异构和位置异构可知，分子式为C8H10O的醚类的同分异构体(2)根据A发生的两个反应的反应条件可确定A发生的是消去反应和催化氧化生成醛的反应，则A的结构中必然有—CH2—CH2—OH。故结构简式为，则反应可写出。(3)符合条件的是属于酚类的同分异构体。12．丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。(1)丁子香酚的分子式为____________。(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是________(多选；填选项字母)。a．NaOH溶液b．NaHCO3溶液c．FeCl3溶液d．Br2的CCl4溶液C10H12O2acd(3)符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共有________种，写出其中任意一种的结构简式：____________________________________________。①能与NaHCO3溶液反应②苯环上只有两个取代基③苯环上的一氯取代物只有两种5答案(3)、、、、(4)丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化(部分反应条件已略去)。提示：RCH===CHR′――→一定条件RCHO＋R′CHOA→B的化学方程式为__________________________________________________________，反应类型为________________。C中滴加少量溴水振荡，主要现象为_________________________。取代反应溴水褪色解析(1)由结构简式可知其分子式为C10H12O2。(2)丁子香酚含有碳碳双键、醚键和羟基，具有烯烃、醚和酚的性质，能发生氧化反应、加成反应、还原反应、加聚反应、取代反应等。含有酚羟基，所以能与NaOH溶液发生中和反应，故a正确；不含羧基，所以不能与NaHCO3溶液反应，故b错误；含有酚羟基，所以能与FeCl3溶液发生显色反应，故c正确；含有碳碳双键和酚羟基，所以能与Br2发生加成反应、取代反应，故d正确。(3)能与NaHCO3溶液反应，说明分子中含有—COOH，苯环上的一氯取代物只有两种，说明两个取代基位于对位，则符合要求的同分异构体有(4)A与丁子香酚互为同分异构体，则A的分子式为C10H12O2，再利用B的分子式C12H16O2可以看出：A到B发生的是羟基的H被—CH2CH3取代的反应，故同时生成HCl；第一步为酯的水解反应，生成A，第三步发生的是题给的信息反应，则根据产物结构可反推出B为所以A→B的反应类型为取代反应。C中含有醛基，能被溴水氧化，则滴加少量溴水振荡，溴水褪色。C组自我挑战题13．(2019·西安八校联考)苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等。请回答下列问题：(1)A的分子式为________。(2)已知A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应生成CO2，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则A含有的官能团名称是____________________，满足