2020高考化学总复习 第十章 有机化学基础 32 烃的含氧衍生物课件（选修5）

第十章《有机化学基础》(选修5)第32讲烃的含氧衍生物微考点•大突破微充电•提素养微真题•大揭秘考纲微解读考向微预测1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构及性质2．能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响3．结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题主要考查点：一是各官能团的性质；二是有机化学反应类型的判断；三是综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验；四是考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。以新型的有机分子为载体，考查有机物的结构与性质，有机物的合成与推断，是常出现的题型。微考点•大突破A基础篇微考点1醇类苯酚一、醇类1．概念羟基与的碳原子相连的化合物。2．饱和一元醇的通式。烃基或苯环侧链上CnH2n＋2O(n≥1)3．物理性质的变化规律4．醇类化学性质(以乙醇为例)5.常见几种醇的性质及应用二、苯酚1．组成与结构2．苯酚的物理性质3．化学性质(1)羟基中氢原子的反应——弱酸性电离方程式：，俗称是，酸性很弱，不能使石蕊试纸变红。由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢更，苯酚的酸性比乙醇的酸性。①与活泼金属反应与Na反应的化学方程式：。C6H5OHC6H5O－＋H＋石炭酸易电离强2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑②与碱的反应苯酚的浑浊液中――――――→加入NaOH溶液现象为―――――――→再通入CO2气体现象为。该过程中发生反应的化学方程式分别为液体变澄清溶液又变浑浊(2)苯环上氢原子的取代反应：由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢更取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式：。该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用，利用这一反应可以检验苯酚的存在。易呈紫色(4)加成反应与H2：。(5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。(6)缩聚反应：n＋nHCHO――→催化剂。粉红4．苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。微助学三条规律1．醇的催化氧化规律(1)如α­C上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如CH3—CαH2—OH――→[O]CuCH3CHO。(2)若α­C上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如(3)α­C上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如2．醇的消去反应规律(1)只有1个碳原子的醇不能发生消去反应。(2)β­C上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。CβH3—CαH2OH――→H2SO4(浓)170℃CH2===CH2↑＋H2O3．卤代烃与醇消去反应的比较规律卤代烃的消去与醇的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和X(或“—OH”)，不同之处是两者反应条件的不同：前者是强碱的醇溶液，后者是浓硫酸、加热。三种比较1．脂肪醇、芳香醇、酚类的比较类别脂肪醇芳香醇酚官能团醇羟基醇羟基酚羟基结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环上的侧链相连—OH与苯环直接相连羟基上H的活泼性能与金属钠反应，但比水弱，不能与NaOH、Na2CO3溶液反应有弱酸性，能与NaOH、Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应原因烃基对羟基的影响不同，烷基使羟基上H的活泼性减弱，苯基使羟基上H的活泼性增强2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较3.烃的羰基衍生物比较名称乙醛乙酸乙酸乙酯结构简式CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5与H2加成能不能不能其他性质醛基中C—H键易被氧化羧基和C—O、O—H键易断裂酯基中C—O键易断裂微诊断判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。1．可用无水CuSO4检验酒精中是否含水。()2．向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏，可制备无水乙醇。()√提示白色的CuSO4遇水变蓝，可用无水CuSO4检验酒精中是否含水。√提示工业酒精中含水，新制的生石灰与水反应生成氢氧化钙，沸点很高，加热蒸馏，控制好温度，可制备无水乙醇。3．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸钠。()×4．CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。()5．苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。()√√微练一醇的组成、结构与性质1.(2019·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是()A．分子式为C10H16OB．含有两种官能团C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．能发生取代反应、加成反应解析分子式应为C10H18O，A项错误；含有碳碳双键和羟基，B项正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D项正确。答案A2．有下列六种醇：A．CH3OHB．(CH3)3CCH2OHC．(CH3)2CHOHD．C6H5CH2OHE．(CH3)3COHF．CH3CH(OH)CH2CH3(1)能催化氧化成醛的是________(填选项字母，下同)。(2)能催化氧化成酮的是_________。(3)不能发生消去反应的是__________。ABD解析(1)能氧化成醛的醇，连羟基的碳上要有2～3个氢原子，故选ABD。(2)能氧化成酮的醇，连羟基的碳上要有1个氢原子，故选CF。(3)连羟基碳原子的邻位碳原子上没有氢原子的醇，不能发生消去反应，故选ABD。CFABD微练二酚类的结构与性质3．山萘酚结构简式如图所示，下列有关山萘酚的叙述正确的是()A．结构中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键B．可发生取代反应、水解反应、加成反应C．可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应D．1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4molBr2解析根据该有机物的结构简式可知不含酯基，A项错误；该有机物能发生取代反应、加成反应，不能发生水解反应，B项错误；该有机物含有酚羟基，能与NaOH反应，不能与NaHCO3反应，C项正确；酚羟基的邻位、对位的H能被Br取代，碳碳双键可以与Br2发生加成反应，所以1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5molBr2，D项错误。答案C4．(2019·日照检测)下列说法正确的是()A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应解析苯甲醇不能与浓溴水反应，A项错误；同系物必须符合两点：结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B项错误；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C项正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不与NaOH反应，D项错误。答案C微考点2醛、羧酸、酯一、醛1．醛醛是由烃基与相连而构成的化合物，官能团为，饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。2．甲醛、乙醛的分子组成和结构醛基—CHO分子式结构简式官能团甲醛_____________________乙醛_________________—CHOCH2OC2H4OHCHOCH3CHO3.甲醛、乙醛的物理性质4.化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为醇氧化还原醛――→氧化羧酸请写出乙醛的主要化学反应方程式5．在生产、生活中的作用和影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%～40%的甲醛水溶液称为，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作农药和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。福尔马林二、羧酸1．羧酸由相连构成的有机化合物。官能团为。饱和一元羧酸分子的通式为。2.甲酸和乙酸的分子组成和结构分子式结构简式官能团甲酸______________________________________乙酸______________________________________烃基或氢原子与羧基—COOHCnH2nO2(n≥1)CH2O2C2H4O2HCOOHCH3COOH—CHO、—COOH—COOH3.物理性质(1)乙酸(2)低级饱和一元羧酸：一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。4．化学性质(1)酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸，在水溶液里的电离方程式为。乙酸表现酸性的主要的现象及化学反应方程式：强CH3COOHH＋＋CH3COO－(2)酯化反应：CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为____________________________________________________。CH3COOH＋C2H185OH浓硫酸△CH3CO18OCH2CH3＋H2O三、酯1．酯羧酸分子中羧基中的被取代后的产物。可简写为，官能团为。—OH—OR′RCOOR′2．酯的性质(1)低级酯的物理性质气味状态密度溶解性芳香气味液体比水水中难溶，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中(2)化学性质(水解反应)：①反应原理小②实例如CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为____________________________________________________，____________________________________________________。无机酸只起，碱除起外，还能中和生成的酸，使水解程度。CH3COOC2H5＋H2O稀硫酸△CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋NaOH――→△CH3COONa＋C2H5OH催化作用增大催化作用微助学我的闪记1．银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。2．有机反应中“加氧去氢”为氧化，“去氧加氢”为还原。我的总结1．在一定条件下能与H2发生加成反应的官能团：2．能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物：不饱和烃、苯的同系物、醛、甲酸酯、甲酸盐、还原性糖等。3．能发生银镜反应的有机物：醛类、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。4．有机转化“金三角”烯烃、卤代烃、醇之间转化关系是“有机金三角”既可以实现有机物类别的转换(官能团的变换)，又可以增长或缩短碳链，增加或减少官能团的数目，在有机物的合成与推断中有极其重要的作用(转化条件自行标注)。5．羰基的加成反应(1)机理(2)常见的加成反应微诊断判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。1．冰醋酸为纯净物。()2．甲酸能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。()√提示醋酸熔点为16.6℃，当温度低于16.6℃时，醋酸凝结成像冰一样的晶体，称为冰醋酸，冰醋酸是纯醋酸，为纯净物。√提示甲酸含有醛基，具有醛的性质，所以能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。3．醛基、酮羰基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与氢气加成。()4．酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。()提示氢气可以与醛基、羰基中的碳氧双键加成，不能与羧基和酯基中的碳氧双键加成。×√提示酯化反应是羧酸中的羟基被烷氧基取代，或醇中的羟基氢原子被酰基取代，酯的水解是酯化反应的逆反应，故也属于取代反应。微练三醛、酸、酯的性质与推断5.(2019·昆明模拟)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化C．在一定条件下能与溴发生取代反应D．不能与氢溴酸发生加成反应解析分子中含有碳碳双键、苯环、醛基，在一定条件下，可以与氢气发生加成反应被还原，A项正确；分子中含有碳碳双键、醛基等，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B项正确；含有苯环、烃基，在一定条件下能与溴发生取代反应，C项正确；含有碳碳双键，能与溴化氢发生加成反应，D项错误。答案D6．丙烯酸可与水反应生成乳酸，化学方程式如下，下列说法正确的是()A．该反应为加成反应，没有副产物生成B．可用Br2/CCl4溶液鉴别丙烯酸和乳酸C．丙烯酸与乳酸都属于有机酸，两者不发生反应D．1mol乳酸分别