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第十章《有机化学基础》（选修5）第31讲烃和卤代烃微考点•大突破微充电•提素养微真题•大揭秘考纲微解读考向微预测1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异2．了解加成反应、取代反应和消去反应3．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用4．了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系5．能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用一是几种烃的代表物的结构与性质；二是判断有机分子的共线共面情况，命题往往以乙烯、乙炔、苯及甲烷为母体，考查其他简单有机分子的空间结构；三是卤代烃的化学性质及卤素原子的检验，重点考查水解反应和消去反应，它们是有机合成与推断的基础；四是考查有机物的燃烧规律。微考点•大突破A基础篇微考点1烃一、烷烃、烯烃、炔烃1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．物理性质(1)甲烷、乙烯、乙炔物理性质(2)脂肪烃物理性质的递变规律3．化学性质(1)氧化反应①燃烧：均能燃烧，点燃前要先，其燃烧的化学反应通式为。②酸性高锰酸钾溶液褪色：烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是。(2)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团的反应。验纯CxHy＋x＋y4O2――→点燃xCO2＋y2H2O烯烃和炔烃被其他原子或原子团所替代②烷烃的卤代反应③甲烷与氯气的取代反应反应的化学方程式为，，，。CH4＋Cl2――→光照CH3Cl＋HClCH3Cl＋Cl2――→光照CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2――→光照CHCl3＋HClCHCl3＋Cl2――→光照CCl4＋HCl(3)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。不饱和碳原子②烯烃、炔烃发生加成反应的化学方程式：(4)烯烃的加聚反应①乙烯的加聚反应。②丙烯的加聚反应nCH2===CH2――→催化剂CH2—CH2二、芳香烃1．苯的分子结构及性质(1)苯的结构2．苯的同系物(1)概念：苯环上的被取代的产物。通式为。(2)化学性质(以甲苯为例)氢原子烷基CnH2n－6(n≥6)①氧化反应：a.能够燃烧b．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液。②取代反应(以甲苯生成TNT的反应为例)③加成反应(以甲苯与氢气的反应为例)褪色3．芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个的烃。(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。苯环三、重要的实验1．溴苯的制备(1)反应原理：(2)实验装置：如图所示。(3)注意事项①反应中使用的是液溴而不是溴水。②跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用。③导管出口不能伸入液面以下，因HBr极易溶于水，要防止水倒吸。(4)产物的验证和提纯①导管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的。鉴别生成HBr的方法是取锥形瓶内少许溶液，滴加AgNO3溶液，观察是否有AgBr淡黄色沉淀生成。②烧瓶中生成溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O。2．硝基苯的制备(1)反应原理(2)实验装置：如图所示。(3)注意事项①浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。②加入药品顺序：向反应容器中先加入浓HNO3，再慢慢加入浓H2SO4，并及时搅拌，冷却至室温，最后加入苯，并混合均匀。③将反应容器放入水浴中，便于控制温度在50～60℃。④反应后的粗产品用5%的NaOH溶液洗涤，除去产品中残留的HNO3和H2SO4及NO2。微助学有机气体制备的两个问题1．制取乙炔时，CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为了防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。要塞一团棉花的常见装置如下：(1)用KMnO4制O2的试管口。(2)干燥管的出气口。(3)用向下排空气法收集比空气密度小的气体时的试管口。(4)用排空气法收集有毒气体(如SO2)时的试管口。(1)向烧瓶中加入反应物的正确顺序是：先加乙醇再慢慢注入浓H2SO4，类似于浓硫酸的稀释。(2)加热时应迅速升到170℃，因140℃发生副反应：2CH3CH2OH――→浓H2SO4140℃CH3CH2OCH2CH3＋H2O。(3)浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂。(4)在加热过程中，浓H2SO4的颜色由无色逐渐变成棕色，甚至变成黑褐色。原因是乙醇被氧化而发生副反应：C2H5OH＋2H2SO4(浓)――→△2C＋2SO2↑＋5H2OC＋2H2SO4(浓)=====△CO2↑＋2SO2↑＋2H2O所以制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体。我的警示1．物质的名称、化学式、结构简式等书写不准确，如题目要求写“化学式”，却写成结构简式；要求写“含有邻二取代苯环结构的”同分异构体结构简式，却写成间位和对位。2．基本有机物的结构式(或结构简式)书写不规范。如乙烯的结构简式写成C2H4或CH2CH2。3．有机化学方程式书写不完整不规范，有的漏写小分子，如酯化反应方程式漏掉水、结构简式多碳(多氢)或少碳(少氢)、化学式丢掉下标等。4．化学用语不合要求或出现错别字。如“消去反应”写成“消除反应”或只写“消去”；“酯化反应”写成“脂化反应”；“取代反应”写成“替代反应”。5．题目明确要求用“化学方程式”表示出一种重要用途，却依然用“制塑料”“制聚乙烯”“制乙醇”等文字表述。微诊断判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。1．烷烃光照条件下与溴水发生取代反应。()2．裂化汽油可以萃取溴水中的溴。()提示烷烃光照条件下与溴蒸气发生取代反应，但与溴水不反应。×提示裂化汽油中含有不饱和烃，可以与溴发生加成反应，所以裂化汽油不能萃取溴水中的溴。×3．苯的邻二取代物不存在同分异构体。()4．苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。()√提示苯环上的碳完全相同，苯的6个氢原子处于相同化学环境，苯的邻二取代物只有一种。√提示苯的同系物侧链是烷基，类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代反应，若取代苯环上的氢原子则需要铁作催化剂。微练一脂肪烃的结构与性质1．下列说法正确的是()A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应B．丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2==CH—CH2Cl与乙烷和氯气光照下反应均发生了取代反应C．己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应D．乙烯生成聚乙烯与氨基酸生成蛋白质均发生了加聚反应解析乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应，A项错误；丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2==CH—CH2Cl，丙烯中甲基上的氢原子被氯原子所取代，属于取代反应，乙烷和氯气光照下发生取代反应，B项正确；己烷与溴水混合时溴水褪色是因为发生了萃取，未发生氧化反应，C项错误；乙烯生成聚乙烯发生了加聚反应，而氨基酸生成蛋白质发生了缩聚反应，D项错误。答案B2．某有机物的结构简式为下列描述正确的是()A．该有机物常温常压下呈气态，且易溶于水B．该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．该有机物分子为直线形的极性分子D．该有机物可由乙炔和含氮化合物加聚制得解析该有机物分子的相对分子质量较大，分子间作用力较强，常温常压下不可能呈气态；该有机物分子中有较长的炔烃链，且是非极性分子，与水分子间引力作用很微弱，不能有效分散在水中，即难以溶解，A项错误。该有机物分子中含有碳碳三键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确。该有机物分子为直线形分子，且分子是对称结构，故整个分子是非极性分子，C项错误。高分子化合物为M10000g/mol，该物质不是高分子化合物，不可能是加聚产物，D项错误。答案B微练二烯烃、炔烃的加成反应规律3．β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A．2种B．3种C．4种D．6种解析根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。答案C4．某气态烃1mol能与2molHCl加成，所得的加成产物每摩尔又能与8molCl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则气态烃为()A．丙烯B．1丁炔C．丁烯D．2甲基1,3丁二烯解析该有机物含有两个不饱和度，且含有6个H，则其化学式为C4H6。答案B微练三烷烃、烯烃、炔烃的综合应用5．如图所示，在实验室里，通常利用浓硫酸与乙醇混合加热制乙烯，加热一段时间后溶液中有棕色、黑色现象出现。过一段时间后，发现经硫酸酸化的高锰酸钾溶液褪色。甲同学认为高锰酸钾酸性溶液褪色，能证明乙烯被高锰酸钾酸性溶液氧化了；乙同学认为高锰酸钾酸性溶液褪色，不能证明乙烯被高锰酸钾酸性溶液氧化了。(1)你认为哪个同学的观点正确？______(填“甲”或“乙”)，理由是________________(双选；填选项字母)。A．(Ⅱ)瓶中高锰酸钾酸性溶液褪色，能证明乙烯发生了氧化反应B．(Ⅱ)瓶中高锰酸钾酸性溶液褪色，能证明乙烯发生了加成反应C．(Ⅱ)瓶中高锰酸钾酸性溶液褪色，不能证明通入的气体是纯净物D．(Ⅱ)瓶中高锰酸钾酸性溶液褪色，只能证明通入的气体一定具有还原性乙CD(2)丙同学取(Ⅱ)瓶中少量溶液于试管里，加入盐酸和氯化钡溶液，产生白色沉淀，他认为乙烯中一定混有二氧化硫、你认为他的结论是否可靠？_________(填“可靠”或“不可靠”)；理由是____________________________________________________。若你认为不可靠，改进上述实验方案，证明乙烯中是否含有SO2_______________________________________________________________。(3)丁同学对上述实验方案进行了适当改进，用于证明乙烯能否发生加成反应，他的改进方法可能是__________________________________________________________________。不可靠硫酸酸化的高锰酸钾酸性溶液中含有SO2－4(Ⅱ)瓶中溶液换成品红溶液在装置(Ⅰ)和(Ⅱ)之间增加一个装有足量氢氧化钠溶液的洗气瓶(或装有碱石灰的干燥管)，(Ⅱ)瓶中溶液换为Br2的CCl4溶液解析乙醇中碳元素的平均化合价为－2价，浓硫酸具有脱水性和强氧化性，浓硫酸与乙醇混合加热，可能在发生消去反应的同时发生了氧化还原反应生成了二氧化硫，这样制备的乙烯中混有二氧化硫，乙烯和二氧化硫都能使高锰酸钾酸性溶液褪色。检验乙烯前，需用碱溶液除去杂质二氧化硫。6．玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为。(1)1mol苧烯最多可以跟________molH2发生反应。(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构：_______________________________(用键线式表示)。2(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“”结构，A可能的结构为___________________________________________(用键线式表示)。(4)写出和Cl2发生1,4加成反应的化学方程式：________________________________________________。熟记常见几种烃的结构特点和化学性质微练四芳香烃的结构与性质7．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥答案B8.如图为美国康乃尔大学的魏考克斯(C.Wilcox)所合成的一种有机分子，下列有关该有机物分子的说法不正确的是()A．属于芳香烃B．不属于苯的同系物C．分子中含有22个碳原子D．它和分子式为C22H12的有机物可能为同系物解析该分子的分子式为C22H12，分子结构中有