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第九章有机化合物————教师备课资料————[五年考情][命题分析]综合近5年全国卷高考试题，我们发现高考命题在本章呈现以下规律：1．从考查题型看：以选择题的形式出题。2．从考查知识点看：考查热点有甲烷、乙烯、苯等有机化合物的性质及应用，能正确书写简单有机化合物的同分异构体，乙醇、乙酸的结构和主要性质及其重要应用，酯化反应，糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及其重要应用。3．从命题思路上主要有：重点考查同分异构体数目的判断，基本营养物质贴近实际生活，所以出现的几率增加。[备考策略]根据近5年全国卷高考命题特点和规律，复习本章时要注意以下几个方面：1．有机化学必考内容复习，要立足于必修2典型有机物的物质结构、性质和应用，据此奠定有机化合物结构、性质等基础知识；同时应用比较方法，认识甲烷、乙烯、苯在结构、性质上的差异性，运用“结构决定性质”这一基本原理，掌握规律、归纳特性；注意复习深度，要与选修5《有机化学基础》区别开来。2．对于同分异构体的复习，要做到三点：(1)方法要得当；(2)思维要有序；(3)条件不忽视。3．乙醇和乙酸是大家比较熟悉的生活用品，又是典型的烃的衍生物。从这两种衍生物的组成、结构和性质出发，知道官能团对有机物性质的重要影响。但是对烃的含氧衍生物的知识，在必修中不必进行全面系统的介绍。4．对基本营养物质重点复习糖类、油脂和蛋白质的水解反应以及糖类和蛋白质的特征反应即可，不可深究，以免与《有机化学基础》混为一谈，增加负担。第28讲甲烷乙烯苯煤、石油、天然气的综合利用微考点•大突破微充电•提素养微真题•大揭秘考纲微解读考向微预测1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质3．了解上述有机化合物发生反应的类型4．了解煤、石油、天然气综合利用的意义本部分的考查点主要有：一是甲烷、乙烯和苯的分子结构，如考查它们分子的空间结构以及以它们为母体的分子的空间结构，判断是否共面或共线的问题；二是考查甲烷、乙烯和苯的性质；三是考查同系物、同分异构体的概念及判断，同系物和同分异构体的概念是有机化学中的基本概念，常考不衰；四是考查取代反应、加成反应和加聚反应等有机反应类型。微考点•大突破A基础篇微考点1常见烃的结构与性质1．有机化合物有机化合物是指含__________的化合物，仅含有___________两种元素的有机物称为烃。碳元素C和H2．甲烷的结构和性质(1)组成和结构(2)物理性质(3)化学性质①稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。②燃烧反应：______________________________。③取代反应：在光照条件下与Cl2反应：_________________________，依次又生成了_____________________________________。3．取代反应取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团____________________________的反应。CH4＋2O2――→点燃CO2＋2H2OCH4＋Cl2――→光照CH3Cl＋HCl二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷被其他原子或原子团所代替4．烷烃(1)通式：___________(n≥1)。(2)结构特点：每个碳原子都达到价键饱和。①烃分子中碳原子之间以__________结合呈链状。②剩余价键全部与__________结合。(3)物理性质：随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。①常温下的状态由气态到液态到固态。②熔沸点逐渐__________。③密度逐渐__________。CnH2n＋2单键氢原子升高增大(4)化学性质：类似甲烷，通常较稳定，在空气中能燃烧，光照下与氯气发生取代反应。如烷烃燃烧的通式为___________________________________。5．乙烯(1)组成和结构CnH2n＋2＋(3n＋1)/2O2――→点燃nCO2＋(n＋1)H2O(2)物理性质(3)化学性质①燃烧反应反应：______________________________。现象：火焰明亮且伴有黑烟。②氧化反应通入酸性KMnO4溶液中，现象：____________________。③加成反应通入溴的四氯化碳溶液中，反应：________________________________________，现象：____________________。C2H4＋3O2――→点燃2CO2＋2H2O溶液颜色褪去CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br溶液颜色褪去与H2：_______________________________________。与HCl：______________________________________。与H2O：______________________________________。CH2===CH2＋H2――→催化剂△CH3CH3CH2===CH2＋HCl――→催化剂△CH3CH2ClCH2===CH2＋H2O――→催化剂加热、加压CH3CH2OH④加聚反应______________________________________________。(4)用途：有机化工原料，其产量可衡量石油化工发展水平；是植物生长调节剂，可作水果的催熟剂。nCH2===CH2――→催化剂△CH2—CH26．苯(1)组成与结构(2)物理性质：无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小。(3)化学性质①稳定性不能与酸性KMnO4溶液反应，也不与溴水(或溴的四氯化碳溶液)反应。②取代反应a．卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的方程式为④燃烧反应________________________________________________，现象：火焰明亮，带浓烟。7．煤、石油、天然气的比较2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O8.煤的综合利用(1)煤的干馏(化学变化)(2)煤的气化(化学变化)反应方程式：C(s)＋H2O(g)――→高温CO(g)＋H2(g)。(3)煤的液化(化学变化)煤与H2直接液化生成液态燃料，煤也可以间接液化，先转化为CO和H2，再经催化合成甲醇等液态有机物。合成方程式为CO＋2H2――→催化剂CH3OH。9．石油的综合利用方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏物获得各种燃料用油裂化在催化剂、高温条件下把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃获得汽油等轻质油裂解深度裂化得到乙烯、丙烯、甲烷等注意石油的分馏是物理变化；石油的裂化和裂解是化学变化。微助学我的小结1．烃类物质中，相对分子质量小于26的一定是甲烷。2．分子中含有一个碳原子的烃一定是甲烷。3．甲烷分子中碳氢质量比为3∶1，是所有烃中含碳质量分数最小的，含氢质量分数最大的。4．卤素分子与烷烃发生取代反应时，一个卤素分子只能取代一个氢原子。5．分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。6．随碳原子数增多，烷烃的密度逐渐增大，熔、沸点逐渐升高。两个规律烃燃烧耗氧量规律(1)等质量的烃完全燃烧时，耗氧量的大小与烃分子中氢元素质量分数的大小有关，且氢元素的质量分数越大，耗氧量越多。(2)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量的大小取决于x＋y4的值，x＋y4值越大，耗氧量越大。微诊断判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。1．1mol甲烷和1mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl。()提示甲烷无论与多少氯气反应，一定会生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷四种有机物。×2．用酸性KMnO4溶液除去甲烷气体中的乙烯。()提示酸性KMnO4溶液可将CH2===CH2氧化为CO2和H2O。CH4中又混入新的杂质CO2。×3．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。()√提示两者都属于取代反应。4．C4H10有3种同分异构体。()提示丁烷有2种同分异构体。×5．用溴水鉴别苯和正己烷。()提示两者的密度都比水的小，均发生萃取，溴水层褪色。×下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()①SO2②CH3CH2CH===CH2③④CH3CH3A．①②③④B．③④C．①②④D．①②【读题干】既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色。【调储备】烯烃可以与溴水发生加成反应，也可以被酸性KMnO4溶液氧化。【获答案】①SO2具有还原性，可以被溴水和酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，正确；②中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应使其褪色；也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，正确；③苯不能与溴水反应，也不能与酸性KMnO4溶液反应，不能使二者因反应而褪色，错误；④CH3CH3既不能因发生化学反应使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。【思收获】对有机物而言，结构决定性质，能否发生化学反应与其所含碳碳键的结合形式有关。一般碳碳双键、三键易发生加成和氧化反应。微练一几种重要烃的性质1．下列关于有机物的认识正确的是()A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D．苯使酸性KMnO4溶液、溴水都能褪色，发生的都是氧化反应解析C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A项错误；浓溴水易挥发，气体通过它时会带出溴蒸气，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，也能够发生加成反应，C项正确；苯不与酸性KMnO4溶液反应，使溴水褪色属于萃取，D项错误。答案C2．下列说法中错误的是()A．无论乙烯的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关B．无论使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼解析乙烯的加成反应和氧化反应过程中碳碳双键断裂，A项正确；乙烯能与溴的四氯化碳和酸性高锰酸钾溶液反应，但是乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷，B项正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同，C项错误；乙烯分子中含有碳碳双键，化学性质比乙烷活泼，D项正确。答案C微练二烃的反应类型3．下表中对应关系错误的是()解析烷烃与氯气的反应属取代反应，A项正确；乙烯与HCl的反应属加成反应，B项错误；酯在酸性条件下发生水解反应，也属取代反应，C项正确；乙烯与H2在催化剂加热条件下发生加成反应，D项正确。答案B4．(2019·太原模拟)下列变化中，属于加成反应的是()A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的反应B．甲烷与氯气在光照条件下的反应C．乙烯使溴水褪色的反应D．乙烯的燃烧反应解析乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应，A项错误；甲烷与氯气光照下反应属于取代反应，B项错误；乙烯使溴水褪色属于加成反应，C项正确；乙烯燃烧属于氧化反应，D项错误。答案C有机反应类型的判断方法1．依据概念及所含官能团判断(1)取代反应取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。(2)加成反应加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)氧化反应主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。2．依据反应条件判断(1)当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。(4)当反应条件为光照时且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)