搜索
第3讲烃的含氧衍生物最新考纲要求核心素养脉络1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。2．了解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。3．了解有机分子中官能团之间的相互影响。1.宏观辨识与微观探析：认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度认识烃的含氧衍生物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2．证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的含氧衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。3．科学探究与创新意识：认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动。确定探究目的，设计探究方案，进行实验探究；在探究中学会合作，面对“异常”现象敢于提出自己的见解。考点一醇与酚一、醇、酚的概念1．醇是羟基与______或____________上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为__________________________。2．酚是羟基与苯环______相连而形成的化合物，最简单的酚为_____________________。烃基苯环侧链CnH2n＋1OH(n≥1)直接3．醇的分类二、醇类物理性质的变化规律1．溶解性低级脂肪醇易溶于水。2．密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。3．沸点(1)直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐______。(2)醇分子间存在______，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远___于烷烃。升高氢键高三、苯酚的物理性质1．纯净的苯酚是______晶体，有______气味，易被空气氧化呈_________。2．苯酚常温下在水中的溶解度______，当温度高于_______时，能与水______，苯酚___溶于酒精。3．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用______洗涤。无色特殊粉红色不大65℃混溶易酒精四、由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：以1丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。1．与Na反应________________________________________________，_______________________。2．催化氧化_________________________________________________，_______________________。3．与HBr的取代_________________________________________________，_______________________。2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑①2CH3CH2CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CH2CHO＋2H2O①③CH3CH2CH2OH＋HBr――→△CH3CH2CH2Br＋H2O②4．浓硫酸加热，分子内脱水_________________________________________________，_______________________。5．与乙酸的酯化反应__________________________________________________________________，_______________________。CH3CH2CH2OH――→浓硫酸△CH3CH===CH2↑＋H2O②⑤CH3CH2CH2OH＋CH3COOH浓硫酸△CH3COOCH2CH2CH3＋H2O①五、由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基______；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢______。1．弱酸性苯酚电离方程式为_________________________________，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：________________________________。活泼活泼C6H5OHC6H5O－＋H＋2．苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为______________________________________。3．显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显___色，利用这一反应可检验苯酚的存在。紫[思维诊断]判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)可用无水CuSO4检验酒精中是否含水()(2)60g丙醇中存在的共价键总数为10NA()(3)向工业酒精中加入新制的生石灰，然后加热蒸馏，可制备无水乙醇()(4)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应()(5)苯酚在水中能电离出H＋，苯酚属于羧酸()√√√××(6)含有的官能团相同，两者的化学性质相似()(7)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗()(8)苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去()(9)1mol在浓硫酸作用下发生消去反应，最多可生成4molH2O()××××(10)往溶液中通入少量CO2发生反应的离子方程式为2＋H2O＋CO2―→2＋CO2－3()×教材对接高考1．(RJ选修5·P55T4、T70T7改编)下列关于酚的说法不正确的是()A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应C．酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类D解析：选D。羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对；酚类中羟基的邻、对位易与溴发生取代反应生成白色沉淀，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇，D错。2．(溯源题)(2017·高考天津卷)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5B．该物质遇FeCl3溶液显色C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种B解析：选B。A项，分子式为C16H12O5，不正确；B项，该物质中含酚羟基，遇FeCl3显紫色，正确；C项，分子中有酚羟基和，故1mol该物质可最多消耗2molBr2，不正确；D项，汉黄芩素有4种官能团，与足量H2加成反应后的产物中含有醚键和羟基两个官能团，官能团减少2种，不正确。探源本题源于RJ选修5P54实验3－4与学与问，考查酚的结构与性质。1．醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为2．醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。1．下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是()A．CH3OHD2．有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则它的结构简式为()D1．酚类物质同分异构体的书写：同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚属于同分异构体，如分子式为C7H8O的有机物的同分异构体中含有苯环的有：2．酚类物质与溴水反应的定量关系：酚类物质(如)，由于羟基对苯环的影响，使羟基邻位和对位上氢原子的活性增强，能与Br2发生取代反应，故1mol能与3molBr2发生取代反应能生成；同理：1mol能与2molBr2发生取代反应能生成；1mol能与6molBr2发生反应。3．下列说法正确的是()A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物C．互为同分异构体CD．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应解析：选C。苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，故C正确；乙醇、苯甲醇都不与NaOH反应，D错。4．双酚A也称BPA(结构如图所示)，严重威胁着胎儿和儿童的健康，甚至癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。下列关于双酚A的说法正确的是()A．该化合物的化学式为C20H24O2B．该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色C．该化合物的所有碳原子处于同一平面D．1mol双酚A与浓溴水反应，最多可与4molBr2发生取代反应B解析：选B。A项，有机物分子式为C21H24O2，错误；B项，该物质中含有酚羟基能使FeCl3溶液显紫色，正确；C项，连两个甲基的碳原子成四个共价键，碳原子不可能共平面，错误；D项，溴取代酚羟基的邻对位，1molA可与2molBr2发生取代反应，错误。考点二醛羧酸酯一、醛1．醛：由__________________与______相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。2．甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛_______________________________________乙醛___________________________比水小____________无色无色烃基或氢原子醛基刺激性气味刺激性气味气体液体易溶于水与水互溶二、醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇氧化还原醛――→氧化羧酸以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式：1．氧化反应(1)银镜反应______________________________________________________________；(2)与新制Cu(OH)2悬浊液的反应_______________________________________________________________。CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→△CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→△CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O2．还原反应(催化加氢)_________________________________________________。注意(1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。CH3CHO＋H2――→催化剂△CH3CH2OH三、羧酸1．羧酸：由___________________________相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为_________________________________________________。2．甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH烃基或氢原子与羧基CnH2nO2(n≥1)3．羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：(1)酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸___，在水溶液中的电离方程式为__________________________________。(2)酯化反应CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为________________________________________________。强CH3COOHCH3COO－＋H＋CH3COOH＋C2H185OH浓H2SO4△CH3CO18OC2H5＋H2O四、酯1．酯：羧酸分子羧基中的_________被____________取代后的产物。可简写为__________________，官能团为___________。2．酯的物理性质—OH—OR′RCOOR′3．酯的化学性质＋H2O无机酸△___________________。＋NaO