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第2讲烃和卤代烃最新考纲要求核心素养脉络1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2．掌握卤代烃的结构与性质以及它们之间的相互转化。3．了解烃类的重要应用。4．了解有机分子中官能团之间的相互影响。1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2．证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。3．科学探究与创新意识：认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动。确定探究目的，设计探究方案，进行实验探究；在探究中学会合作，面对“异常”现象敢于提出自己的见解。考点一烷烃、烯烃和炔烃的结构与性质一、烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式二、脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有_________个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到______、______沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐______；同分异构体之间，支链越多，沸点越___相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水1～4液态固态升高低三、脂肪烃的化学性质比较烷烃烯烃炔烃活动性较稳定较活泼较活泼取代反应能够与卤素取代加成反应不能发生能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)淡蓝色火焰燃烧火焰明亮，有黑烟燃烧火焰明亮，有浓烟氧化反应不与酸性高锰酸钾溶液反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色加聚反应不能发生能发生鉴别不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色注意烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。[思维诊断1]判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃()(2)乙烯可作水果的催熟剂()(3)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别()(4)甲烷和氯气反应与乙烯和溴的反应属于同一类型的反应()(5)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯()(6)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高()××××√√(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键()(8)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应()(9)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯()(10)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色()×××√[思维诊断2]按要求书写化学方程式：(1)乙烷和Cl2生成一氯乙烷_________________________________________________。(2)烷烃的燃烧通式_________________________________________________。(3)单烯链烃的燃烧通式_________________________________________________。(4)丙烯的主要化学性质①使溴的CCl4溶液褪色_________________________________________________；②与H2O的加成反应_________________________________________________；③加聚反应_________________________________________________。(5)单炔链烃的燃烧通式_________________________________________________。(6)乙炔的主要化学性质①乙炔和H2生成乙烷_________________________________________________；②乙炔和HCl生成氯乙烯_________________________________________________；③氯乙烯的加聚反应_________________________________________________。(7)CH2===CH—CH===CH2与Br21∶1加成可能的反应：①_______________________________________________；②_______________________________________________。提示：(1)CH3CH3＋Cl2――→光CH3CH2Cl＋HCl(2)CnH2n＋2＋3n＋12O2――→点燃nCO2＋(n＋1)H2O(3)CnH2n＋32nO2――→点燃nCO2＋nH2O(4)①CH2＝CH－CH3＋②CH2＝CH－CH3＋H2O――→催化剂△(或)(5)CnH2n－2＋3n－12O2――→点燃nCO2＋(n－1)H2O(6)①CH≡CH＋2H2――→催化剂△CH3CH3②CH≡CH＋HCl――→催化剂△CH2===CHCl(7)①CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→②CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→教材对接高考1．(RJ选修5·P36T2、3改编)下列说法中错误的是()A．无论是乙烯与Br2的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关B．用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼C2．(2018·高考浙江卷)下列说法正确的是()A．光照下，1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应，产物中物质的量最多的是CCl4B．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应C．甲烷和乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离D．乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与H2发生加成反应B解析：选B。CH4与Cl2发生取代反应，产物中物质的量最多的是HCl，A项错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应生成硝基苯，B项正确；乙烯能与溴发生加成反应，不能达到分离目的，C项错误；苯分子中没有碳碳双键，D项错误。探源本题源于RJ选修5P29乙烯的结构与性质；着重考查烷烃、烯烃的结构与性质。1．结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(4)苯的同系物支链(与苯环直接相连的C原子上连有H原子)易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2．烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解1．某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式为_________________________。答案：2．玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为。(1)1mol苧烯最多可以跟________molH2发生反应。(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构：________________________________________(用键线式表示)。(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“”结构，A可能的结构为___________________________________________________________________(用键线式表示)。(4)写出和Cl2发生1,4加成反应的化学方程式：________________________________________________。解析：(1)苧烯分子中含有2个,1mol苧烯最多能与2molH2发生加成反应。(2)苧烯与等物质的量的溴加成，其中的某一个双键发生加成。(3)A分子中含有，则R为—C4H9(丁基)，丁基有4种结构。答案：(1)2考点二芳香烃一、苯及苯的同系物组成、结构和性质苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n－6(通式，n＞6)结构特点①苯环上的碳碳键是介于____________和____________之间的一种独特的化学键②分子中所有原子______(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面内①分子中含有一个______；与苯环相连的是___基②与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子_________在同一平面内碳碳单键碳碳双键一定苯环烷不一定物理性质无色、有特殊气味的___体，有毒，___溶于水，密度比水___，沸点比水___与苯相似液不小低主要化学性质(1)能取代：①硝化：＋HNO3――→浓H2SO450～60℃__________________②卤代：＋Br2――→FeBr3______(2)能加成：＋3H2――→Ni△_______(1)能取代：①硝化：＋3HNO3――→浓H2SO4△＋3H2O＋H2O主要化学性质(3)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色②卤代：＋Br2――→FeBr3___________＋Cl2――→光_______________＋HCl主要化学性质(3)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色(2)能加成：＋3H2――→Ni△(3)可燃烧，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色――→酸性KMnO4溶液_____________二、芳香烃分子里含有一个或多个______的烃。常见芳香烃——苯乙烯()、萘()、蒽()等。油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。苯环[思维诊断]判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)C2H2和的最简式相同()(2)用溴水鉴别苯和戊烷()(3)苯的邻二取代物不存在同分异构体()(4)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色，说明两者分子中都含有碳碳双键()(5)苯分子是环状结构，分子中12个原子在同一平面上()×××√√(6)苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应()(7)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和()(8)符合分子式C8H10，属于芳香烃的同分异构体有4种，且苯环上的一氯取代物只有一种的有1种()××√教材对接高考1．(RJ选修5·P40T2、3改编)下列实验的操作和所用的试剂都正确的是()A．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，应先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液B．配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时，将浓硝酸沿器壁缓缓倒入浓硫酸中C．制硝基苯时，将盛有混合液的试管直接在酒精灯火焰上加热D．除去溴苯中少量的溴，可以加水后分液A解析：选A。要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，应先加足量溴水，通过加成反应，排除碳碳双键的干扰，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，可证明混有甲苯，故A正确；配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时，将浓硫酸沿器壁缓缓倒入浓硝酸中，故B错误；制硝基苯时，应该水浴加热，故C错误；除去溴苯中少量的溴，应加稀的氢氧化钠溶液，然后分液，故D错误。2．(2017·高考海南卷)已知苯可以进行如下转化：回答下列问题：(1)反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为________。(2)化合物B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯_________________________________________________。解析：(1)苯的分子式为C6H6，与氢气反应后生成A，A的分子式为C6H12，即此反应类型为加成反应，A的结构简式为，此有机物为环己烷；(2)根据A和B分子式确定，A生成B发生取代反应，即B的结构简式为，对比B和C的结构简式和分子组成，相差一个H原子和一个氯原子，添加一个碳碳双键，B→C发生消去反应；(3)苯为密度小于水且不溶于水的液体