有机化学基础(选修5)第十二章第二节烃和卤代烃考纲解读考纲要求备考指南真题追踪命题趋势1.掌握烷、烯、炔、芳香烃和卤代烃的结构与性质。2.了解烃类、卤代烃的重要应用以及合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。2018·全国卷Ⅰ36(1)(5),全国卷Ⅱ36(1)(2),全国卷Ⅲ36(1)(5);2017·全国卷Ⅰ9,全国卷Ⅱ10,全国卷Ⅲ8、36;2016·全国卷Ⅰ38,全国卷Ⅱ8、38,全国卷Ⅲ8、38;2015·全国卷Ⅰ38,全国卷Ⅱ38高考对本部分的考查主要有三方面:(1)卤代烃的主要性质及在有机合成中的桥梁作用;(2)以新型材料和药品为载体考查烃的性质;(3)综合考查烃、卤代烃的结构,同分异构体分析,反应类型的判断,结构简式、名称的书写。预计2020年高考中卤代烃的结构和性质仍然是考查的热点和重点,有可能将定量和定性问题结合起来考查。复习备考时要特别关注烃和卤代烃在有机合成路线设计中的应用。考点1烃栏目导航01夯实考点02考点突破夯实考点11.烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的组成、结构特点和通式【知识梳理】【答案】单键CnH2n+2(n≥1)碳碳双键CnH2n(n≥2)碳碳三键CnH2n-2(n≥2)一个或多个苯环CnH2n-6(n≥6)2.脂肪烃的组成和结构(1)甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构。名称(分子式)结构式结构简式碳原子杂化方式空间构型甲烷(CH4)CH4_________________________乙烯(C2H4)CH2CH2_________________________乙炔(C2H2)_________________________________________________sp3正四面体sp2平面形H—C≡C—HCH≡CHsp直线形(2)烯烃的顺反异构。因为碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同的现象,相同原子或原子团排列在碳碳双键的同一侧称________式,排列在双键两侧的称________式。顺反3.烷烃、烯烃、炔烃的物理性质性质变化规律状态常温下,含有________个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到_________、________沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐____________;同分异构体之间,支链越多,沸点____________相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐________,密度均比水_____水溶性均______溶于水1~4液态固态升高越低增大小难4.脂肪烃的化学性质(1)氧化反应。①燃烧现象:甲烷燃烧呈____________火焰;乙烯燃烧火焰____________,并伴有____________;乙炔燃烧火焰明亮,并带有____________。②被酸性KMnO4溶液氧化:烷烃性质稳定,____________使酸性KMnO4溶液褪色;烯烃、炔烃_________使酸性KMnO4溶液褪色。淡蓝色明亮黑烟浓烟不能能(2)烷烃的取代反应。光照气态卤素单质1mol(3)烯烃、炔烃的加成反应。①烯烃的加成反应:CH2==CH—CH3+Br2―→______________________________CH2==CH—CH3+H2O――→催化剂△HOCH2CH2CH3或____________________CH2==CH—CH==CH2+Br2―→__________________(1,4加成)或__________________________(1,2加成)②乙炔的加成反应:CH≡CH+2Br2―→CHBr2—CHBr2CH≡CH+HCl――→催化剂△CH2==CHCl(4)加聚反应。①乙烯的加聚反应:________________________________。②乙炔的加聚反应:________________________________。nCH2==CH2――→催化剂CH2—CH2nCH≡CH――→催化剂△CH==CH5.苯及其同系物的结构和性质苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n-6(通式,n>6)结构特点①苯环上的碳碳键是介于___________和___________之间的一种独特的化学键;②分子中所有原子______在同一平面内①分子中含有一个________,与苯环相连的是______基;②与苯环直接相连的原子在苯环平面内,其他原子____________在此平面内碳碳单键碳碳双键一定苯环烷不一定苯苯的同系物主要化学性质(1)取代反应①卤代:+Br2――→FeBr3________②硝化:____________________________________________________(1)取代反应①卤代:+Br2――→FeBr3_________②硝化:+3HNO3――→浓H2SO4△________________________苯苯的同系物主要化学性质(2)加成反应+3H2――→Ni△_______(3)可燃烧,难氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色(2)加成反应+Cl2――→光_______________________(3)可燃烧,易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色――→酸性KMnO4溶液______________1.判断正误(正确的画“√”,错误的画“×”)。(1)CHCCH3分子中最多有5个原子在同一条直线上()(2)溴水、酸性高锰酸钾溶液既可以除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与乙烯()(3)脂肪烃来源于石油,芳香烃来源于煤的干馏和石油的催化重整()(4)乙烯、乙炔在常温常压下可以与氢气、HCl发生加成反应()(5)乙烯中的SO2气体可以用NaOH溶液除去()(6)乙炔的制取可以使用启普发生器()(7)苯的邻位二元取代物不存在同分异构体()【思维深化】(8)苯分子是环状结构,只有6个碳原子在同一平面上()(9)苯与溴水充分振荡后溴水褪色,说明苯分子中的碳原子没有饱和()(10)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质,故不可能发生加成反应()(11)C2H2和的最简式相同()(12)苯环是平面正六边形结构,说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构()【答案】(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√(6)×(7)√(8)×(9)×(10)×(11)×(12)√2.下列物质中,既能与酸性KMnO4溶液反应,又能与溴水反应的是______________。①乙烷②乙炔③苯④丙烯⑤邻二甲苯【答案】②④考点突破21.(2019·江苏常州质检)下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的是()A.2甲基丙烷B.异戊烷C.乙苯D.2,2二甲基丙烷【答案】D烃的结构与性质★★★2.(2017·陕西咸阳模拟)下列叙述中,错误的是()A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55~60℃反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯【答案】D3.某烃结构式用键线式表示为,该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1),所得的产物有()A.3种B.4种C.5种D.6种【答案】C【解析】当Br2与发生1,2加成时,生成物有3种:、、当Br2与发生1,4加成时,生成物有2种:、,所得产物有5种,选项C符合题意。4.(2018·四川宜宾模拟)十九大报告提出将我国建设成为制造强国,2020年我国“PX”产能将达到3496万吨/年。有机物(烃)“PX”的结构模型如下图,下列说法错误的是()A.“PX”的分子式为C8H10B.“PX”的二氯代物共有6种(不考虑立体异构)C.“PX”分子中,最多有14个原子共面D.可用酸性KMnO4溶液鉴别“PX”与苯【答案】B芳香烃的同分异构体★★★★【解析】对二甲基的二氯取代物共有以下几种情况:①2个氯原子都在同一个甲基上,只有1种;②2个氯原子分别在2个甲基上,只有1种;③1个氯原子在甲基上,1个氯原子在苯环上,有2种;④2个氯原子都在苯环上,有3种;共有1+1+2+3=7种。5.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种D.菲的结构式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物【答案】B【解析】含3个碳原子的烷基有2种,甲苯苯环上的氢原子有3种,故产物有6种,A项正确;B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有5种,B项错误;含有5个碳原子的烷烃有3种异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C项正确;由菲的结构可以看出结构中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D项正确。6.(2018·四川宜宾模拟)用式量是71的烃基取代乙苯苯环上的一个氢原子,能得到的有机物共有(不含立体异构)()A.8种B.16种C.24种D.36种【答案】C【解析】式量为71的烃基是戊基,有8种结构,乙苯苯环上有3种类型氢原子,共有3×8=24种同分异构体。苯环上位置异构的书写技巧——定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如:二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有6种(2+3+1=6)。