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有机化学基础(选修5)第十二章第一节认识有机化合物考纲解读考纲要求备考指南真题追踪命题趋势1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2．了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4．能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5．能够正确命名简单的有机化合物。2018·全国卷Ⅰ36(1)(5)，全国卷Ⅱ36(1)(2)，全国卷Ⅲ36(1)(5)；2017·全国卷Ⅰ36(1，全国卷Ⅱ36(2)(5)，全国卷Ⅲ36(1)(4)；2016·全国卷Ⅱ38，全国卷Ⅲ38；2015·全国卷Ⅰ9、38，全国卷Ⅱ10、11、38高考对本部分的考查主要有四个方面：(1)书写重要官能团的结构简式和名称；(2)结合有机物成键特点，书写、判断其分子式和同分异构体；(3)应用系统命名法给有机物命名；(4)确定有机物的一般过程与方法。预计2020年高考仍将着重考查有机物分子中官能团的种类判断、同分异构体的书写等。其中限定条件的同分异构体书写应引起重视。考点1有机化合物的分类与命名栏目导航01夯实考点02考点突破夯实考点1【知识梳理】1．按碳的骨架分类(1)有机物链状化合物如CH3CH2CH2CH3环状化合物化合物如化合物如脂环芳香(2)烃链状烃脂肪烃如CH4如CH2==CH2如CHCH环烃脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状结构的烃如芳香烃苯如稠环芳香烃如烷烃烯烃炔烃苯的同系物2．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物：类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃________(碳碳双键)乙烯H2C==CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键)乙炔HC≡CH芳香烃苯卤代烃—X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br类别官能团代表物名称、结构简式醇乙醇C2H5OH酚______(羟基)苯酚醚____________(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3—OH类别官能团代表物名称、结构简式醛_________(醛基)乙醛CH3CHO酮_________(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸_________(羧基)乙酸CH3COOH酯_________(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH33．有机物的命名(1)烷烃的习惯命名法。碳原子数—――――→十个及以下依次用、、、、、、、、壬、癸表示，如C7H16称庚烷十个以上用汉字数字表示，如C12H26称为十二烷――――→相同时用“”“”“”等来区别甲乙丙丁戊己庚辛正异新(2)烷烃的系统命名法。①选主链：选取含碳原子数____________的最长碳链为主链，按照__________________进行命名称为“某烷”。②编号定位：以距离支链________的一端为起点，用阿拉伯数字给主链上的碳原子依次编号定位。③定名称：____________的取代基在前，____________的取代基在后，相同的取代基合并。如命名为____________________________。最多习惯命名法最近简单复杂2,4二甲基3乙基庚烷(3)含有官能团有机物的系统命名法：选取主链和编号定位优先考虑官能团，写名称时应标明取代基和____________的位置。如名称为__________________，名称为_________________________________。官能团3甲基1丁烯3,3二甲基2乙基1戊醇(4)苯及其同系物的命名。①苯作为母体，其他基团作为取代基。如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。例如：______________________________________________________邻二甲苯(1,2二甲苯)间二甲苯(1,3二甲苯)对二甲苯(1,4二甲苯)【思维深化】1．判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)含有苯环的有机物属于芳香烃()(2)含有醛基的有机物一定属于醛类()(3)、—COOH的名称分别为苯、酸基()(4)醛基的结构简式为“—COH”()(5)和都属于酚类()(6)CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物()(7)命名为2乙基丙烷()(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2甲基5乙基辛烷()(9)某烯烃的名称是2甲基4乙基2戊烯()(10)的名称为2甲基3丁炔()【答案】(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×(7)×(8)√(9)×(10)×2．正确书写下列几种官能团的名称：(1)____________。(2)—Br____________。(3)____________。(4)—COO—____________。【答案】(1)碳碳双键(2)溴原子(3)醚键(4)酯基3．写出下列几种常见有机物的名称：(1)__________________。(2)__________________。(3)__________________。(4)CH2—CHCl__________________。(5)HOOCCOOCH2CH2OH__________________。【答案】(1)对二甲苯(或1,4二甲苯)(2)苯甲醛(3)对苯二甲酸(4)聚氯乙烯(5)聚乙二酸乙二酯考点突破2有机物官能团的识别★★★1．(2019·广东潮州模拟)下列叙述正确的是()A．和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物B．和分子组成相差一个CH2，因此是同系物关系C．含有醛基，所以属于醛类D．分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类【答案】D2．(1)中官能团名称是____________。(2)中含氧官能团的名称是______________________________。(3)HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是______________________。(4)中所含官能团的名称是_______________________。【答案】(1)(醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)(醇)羟基、氨基(4)羰基、羧基脂环化合物与芳香化合物，醇与酚的区别(1)芳香化合物与脂环化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。芳香化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环)的化合物；脂环化合物是指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物，如环己烯()、环戊烷()等。(2)醇与酚的官能团均为羟基(—OH)，区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直接相连的有机物属于酚；羟基与链烃基、脂环烃基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。如为酚类，而为醇类。常见有机物的分类★★★3．(2019·吉林长春模拟)下列物质的类别与所含官能团都正确的是()①酚类－OH②羧酸—COOH③醛类—CHO④CH3—O—CH3醚类⑤羧酸—COOHA．①②③④⑤B．②③④C．②④⑤D．仅②④【答案】C【解析】①属于醇类，③属于酯类。有机化合物的命名★★★★4．(2016·上海卷，5)烷烃的命名正确的是()A．4甲基3丙基戊烷B．3异丙基己烷C．2甲基3丙基戊烷D．2甲基3乙基己烷【答案】D【解析】选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离支链较近的一端给主链碳原子编号，其命名为2甲基3乙基己烷，D项正确。有机物命名常见误区(1)有机物系统命名中常见的错误。①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。③支链主次不分(不是先简后繁)。④“”“，”忘记或用错。(2)弄清系统命名法中四种字的含义。①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。③1,2,3，…指官能团或取代基的位置。④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1,2,3，4，…5．有机物种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()A．1,3,4三甲苯B．2甲基2氯丙烷C．2甲基1丙醇D．2甲基3丁炔【答案】B【解析】A项中取代基的位次之和不是最小，应为1,2,4三甲苯；C项的主链碳原子的编号不是从链端开始的，应为2丁醇；D项的主链端编号错，应从右端开始编号，应为3甲基1丁炔。