搜索
第3章重要的有机化合物第2节石油和煤重要的烃第2课时煤的干馏苯［学习目标］1.了解煤的干馏的含义。2.掌握苯的结构和性质以及在化工生产中的重要应用。1．烃是仅含C、H两种元素的有机物，C6H6属于烃吗？是(填“是”或“否”)。2．如何通过实验证明烃分子中含有碳碳双键？提示：若烃分子中含有碳碳双键，则该烃能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色。3．乙烷与溴蒸气反应生成一溴乙烷的化学方程式为CH3CH3＋Br2――→光照CH3CH2Br＋HBr，反应类型为取代反应；乙烯与溴水反应的化学方程式为CH2＝CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，反应类型为加成反应。一、煤的干馏1．煤的组成2．煤的干馏（1）定义：将煤隔绝空气加热使其分解的过程（2）主要产物及用途二、苯1．分子结构。(1)结构组成。(2)结构特点。①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。②6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。2．物理性质。颜色状态气味水中溶解性密度(与水相比较)熔、沸点毒性无色液体特殊气味不溶于水比水小较低有毒易错提醒1．苯的分子结构可用表示，但苯分子结构中并不存在碳碳双键。2．苯与液溴发生取代反应，而不与溴水反应。溴水中的溴能被苯萃取。3．硝化反应的产物是硝基化合物，其中碳原子与氮原子直接相连，即不能误写成。4．配制浓硝酸和浓硫酸的混合液时，应将浓硫酸注入浓硝酸中，切不可使混合顺序颠倒。5．苯虽然没有碳碳双键，但在特殊的条件(镍作催化剂加热)下能够与氢气发生加成反应。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)苯分子中所有化学键之间的夹角都是120°。()(2)苯分子中含有3个碳碳双键。()(3)苯与溴水混合振荡后静置，溴水褪色说明苯分子中含有碳碳双键。()(4)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含有碳碳双键。()(5)含有苯环的烃都属于苯的同系物。()解析：(2)苯分子中碳原子之间是介于单键和双键之间的特殊的化学键。(3)苯与溴水混合振荡后静置，溴水褪色，是由于苯将溴单质从溴水中萃取出来。(5)苯的同系物只含有一个苯环，且侧链为熔烃基。答案：(1)√(2)×(3)×(4)√(5)×2．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是()A．三者均为可再生能源B．天然气的主要成分是甲烷C．石油产品中的乙烷和乙烯都能发生加成反应D．煤燃烧产生的SO2和CO2都是造成温室效应的主要原因答案：B3．下列有关苯的叙述中错误的是()A．苯在催化剂作用下能与浓硝酸发生取代反应B．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色解析：苯与酸性高锰酸钾溶液和溴水均不反应，但苯能萃取溴水中的溴，苯的密度比水小，在上层，因而上层为橙色，故D错误。答案：D4．下列属于取代反应的是()A．甲烷燃烧B．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应C．苯的硝化反应D．乙烯通入酸性KMnO4溶液中解析：甲烷燃烧属于氧化反应，A错误；在镍做催化剂的条件下苯与氢气反应属于加成反应，B错误；苯的硝化反应属于取代反应，C正确；乙烯通入酸性KMnO4溶液中发生氧化反应，D错误。答案：C要点一苯分子中不含双键的证明依据问题：哪些事实依据能证明苯分子中不存在单、双键交替结构？提示：(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色。[例❶]苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是()①苯不能使酸性KMnO4溶液退色②苯不能因发生化学反应而使溴的四氯化碳溶液退色③苯在加热和有催化剂存在的条件下能与H2加成生成环己烷④苯分子中碳碳键键长完全相等⑤邻二氯苯只有一种⑥间二氯苯只有一种A．①②B．①⑤C．③④⑤⑥D．①②④⑤思路点拨：解答本题的关键有以下三点：(1)灵活利用反证法分析；(2)明确苯分子的结构特点；(3)理解苯的加成、取代反应原理。解析：如果苯环中碳碳间存在交替的单双键结构，则会出现下列几种情况：第一是因为含碳碳双键而具有烯烃的性质，则既能因化学变化使溴的四氯化碳溶液退色，也能使酸性KMnO4溶液退色；第二是苯环中碳碳双键和碳碳单键键长不可能相等；第三是邻二氯苯会有两种。而题中③和⑥的性质不管苯环中是否有单双键交替，结果都一样。答案：D1．下列关于苯的说法中，正确的是()A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B．苯分子中含有双键，所以属于烯烃C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同解析：苯不属于饱和烃，A错误；苯分子结构中不存在碳碳双键，不属于烯烃，B错误；苯在催化剂的作用下与液溴发生取代反应而不是加成反应，C错误。答案：D要点二甲烷、乙烯与苯的结构和性质的比较问题：试列表比较一下甲烷、乙烯与苯的结构和性质。提示：物质甲烷乙烯苯结构特点正四面体所有原子共面平面正六边形与Br2反应Br2试剂纯溴溴水纯溴反应条件光照无FeBr3反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO4(aq)不能褪色溶液褪色不能褪色燃烧火焰呈淡蓝色火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色[例2]甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯(CH3—CH=CH2)、苯中的一种。(1)甲、乙能使溴水褪色，甲分子中所有原子共平面，但乙分子不是所有原子共平面。(2)丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。(3)丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与液溴发生取代反应。一定条件下，1mol丁可以和3molH2完全加成。请根据以上叙述完成下列填空：(1)甲的结构简式________，乙的名称________，丙是________形结构。(2)丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式___________________________________________。解析：能使溴水褪色的是乙烯和丙烯，其中乙烯分子中所有原子共平面，而丙烯中含有原子团—CH3，所有原子不共平面，故甲为乙烯，乙为丙烯；苯可与液溴在催化剂作用下发生取代反应，1mol苯可与3molH2完全加成，故丁为苯，则丙为甲烷。答案：(1)CH2CH2丙烯正四面体解题归纳各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较：物质液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下取代不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶，不褪色不反应烯烃加成加成褪色加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶，不褪色不反应2．加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应的是()A．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使酸性KMnO4溶液退色D．甲烷与Cl2混合，光照后黄绿色消失解析：A项反应为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，乙烯发生加成反应；B项未发生化学反应；C项乙烯发生氧化反应；D项CH4发生取代反应。答案：A课堂小结