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第3章重要的有机化合物第2节石油和煤重要的烃第1课时石油的炼制乙烯[学习目标]1.了解石油是重要的化工原料，了解石油炼制中石油分馏、裂化和裂解的含义。2.了解乙烯的组成结构特点，掌握乙烯的加成反应，认识加成反应的特点。3.了解乙烯的用途。1．烷烃的特征反应是取代反应，乙烷与Cl2光照条件下反应生成一氯代物的化学方程式为CH3CH3＋Cl2――→光照CH3CH2Cl＋HCl。2．乙烷分子中碳碳之间以何种化学键结合？乙烷分子中所有原子是否处于同一平面上？提示：乙烷分子中碳碳之间以单键(共价键)结合；乙烷分子中所有原子不在同一个平面上。3．烷烃的分子通式是CnH2n＋2(n≥1)，C2H4不属于(填“属于”或“不属于”)烷烃。一、石油的炼制1．石油的组成。2．石油的炼制。项目分馏裂化裂解原理用加热和冷却的方法把石油分成不同沸点范围的分馏产品把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点低的烃把石油产品中具有相对分子质量较大的烃断裂为乙烯、丙烯等小分子气态烃主要原料原油重油石油分馏产品(包括石油气)目的将原油分离成不同沸点范围的产品提高轻质液体燃料的产量和质量得到气态短链烃主要变化类型物理变化化学变化化学变化主要产品石油气、汽油、煤油、柴油、重油等汽油等轻质燃油乙烯、丙烯等小分子烃二、乙烯1．分子组成与结构。2.物理性质。颜色气味状态密度水溶性无色稍有气味气体比空气小难溶于水3.化学性质。(1)乙烯的化学性质。(2)加成反应的原理。①定义：有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。②原理：碳碳双键()中的一个键断裂，其他两个原子(或原子团)分别加在断键的两个C上，双键变成单键。4．用途。乙烯是一种重要的化工原料，乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。易错提醒1．石油分馏的目的是为了得到汽油、煤油、柴油等轻质油；石油裂化的目的是为了提高轻质油特别是汽油的产量和质量；石油裂解的目的是为了得到乙烯、丙烯、丁二烯等短链不饱和烃。2．乙烯在燃烧时，火焰比甲烷明亮并伴有黑烟，据此可鉴别乙烯和甲烷。3．乙烯被酸性KMnO4溶液氧化后得到的产物是CO2，故除去甲烷或乙烷中的乙烯不能使用酸性KMnO4溶液。4．乙烯因发生加成反应能使溴水和溴的CCl4溶液退色，但现象有差异，乙烯通入溴水中，溴水退色，液体分层；而乙烯通入溴的CCl4溶液中，溶液只退色不分层。5．乙烯使溴水和酸性KMnO4溶液退色原理不相同，前者为加成反应，后者为氧化反应。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)石油的分馏、裂化、裂解都属于化学变化。()(2)甲烷和乙烯燃烧都生成CO2和H2O，故不能用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。()(3)可用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷和乙烯。()(4)乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色的原理是一样的。()(5)烯烃都能发生加成反应，烷烃不能。()解析：(2)甲烷、乙烯燃烧的产物虽然相同，但燃烧现象不同，甲烷燃烧时产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧产生明亮的火焰并伴有黑烟，故能用燃烧法鉴别两者。(4)乙烯与溴水发生加成反应，而乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生了氧化反应。答案：(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√2．请将下列操作与相应的方法进行连线。(1)从海水中获得淡水a．裂化(2)从石油中获得汽油、柴油等b．裂解(3)用重油为原料获得汽油c．分馏(4)用石油分馏产品为原料获得乙烯、丙烯d．蒸馏答案：(1)—d(2)—c(3)—a(4)—b3．下列变化不属于化学变化的是()A．石油的分馏B．裂解C．裂化D．燃烧答案：A4．下列说法中正确的是()A．乙烯不能使酸性KMnO4溶液退色B．将四氯化碳滴入碘水中，振荡后水层显紫色C．乙烯能使溴水退色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色不会消失答案：C要点一石油的炼制问题：石油的炼制方法有哪些？原理是什么？提示：(1)石油的分馏(或蒸馏)原理。①装置：注意：温度计的水银球与蒸馏烧瓶的支管口平齐；冷凝管的进水口与出水口的方向不能倒置，只能“下进上出”；加沸石(碎瓷片)，防止暴沸。②原理：利用沸点不同以分离互溶液体混合物，该过程为物理变化。(2)石油的裂化。①定义：裂化是在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃的过程。②裂化的目的：提高轻质燃料的产量，特别是提高汽油的产量。③裂化过程举例：C16H34――→△C8H18辛烷＋C8H16辛烯C8H18――→△C4H10丁烷＋C4H8丁烯C4H10――→△CH4甲烷＋C3H6丙烯C4H10――→△C2H6乙烷＋C2H4乙烯(3)石油的裂解。裂解是深度裂化，裂解的目的是生产更多的乙烯。[例1]下列关于石油的说法不正确的是()A．石油中含有C5～C12的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油B．含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C．石油裂解是为了获得更多的汽油D．汽油、煤油、柴油都是由烃组成的混合物解析：A项中石油主要由液态烃组成，也溶有少量气态烃和固态烃。石油中含有C5～C12的烷烃，因此通过石油的分馏就可以得到汽油、煤油等分馏产品；B项中含C18以上的固态烷烃利用率低，交通运输业需要更多的燃料油，重油中长链烃分子断裂就可以得到汽油，使长链烃分子断裂为C5～C12的烷烃的过程可采用催化裂化的方法；C项中石油裂解属于深度裂化，采用的温度比裂化更高，长链烃分子断裂程度大，裂解的目的不是生产更多的汽油，而是获得大量的石油化工原料；D项中石油主要是由烃组成的混合物，石油的分馏产品汽油、煤油、柴油等仍是由烃组成的混合物。答案：C1．下列关于石油的说法正确的是()A．石油属于可再生矿物能源B．石油主要含有碳、氢两种元素C．石油的裂化是物理变化D．石油分馏的各馏分均是纯净物解析：石油是不可再生的能源，A项错；石油是各种烃的混合物，主要含C、H两种元素，B项正确；石油裂化是化学变化过程，C项错；石油分馏产物也是混合物。答案：B要点二乙烯与乙烷的比较与鉴别问题1：乙烯与乙烷在结构与性质上有什么不同？提示：乙烯和乙烷的比较。问题2：如何鉴别乙烷与乙烯？提示：利用被鉴别物质性质的差异进行区分，要求操作简单、安全，现象明显，结论准确。方法一：将两种气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中；溶液退色者为乙烯，溶液不退色者为乙烷。方法二：将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中；溶液退色者为乙烯，溶液不退色者为乙烷。问题3：怎么除去乙烷中混有的乙烯？提示：(1)除杂原则。要求将杂质除干净，又不能引入新的杂质，还不能对主要成分产生不利影响。(2)操作。将混合气体通入盛有溴水的洗气瓶，乙烯与溴发生加成反应生成液态产物而被除去，乙烷不反应而逸出。[例2]实验室通常用浓硫酸和乙醇反应来制取乙烯，但常因温度过高而生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫，试回答下列问题：(1)上图中①②③④装置可盛放的试剂分别是：①________，②________，③________，④________(将下列有关试剂的序号填到横线上)。A．品红溶液B．NaOH溶液C．浓H2SO4D．酸性KMnO4溶液(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是__________。(3)使用装置②和③的目的是__________________。(4)说明含有乙烯的现象是____________________。解析：该实验的目的是：确认混合气体中有乙烯和SO2。由于乙烯和SO2都能使酸性KMnO4溶液退色，可利用乙烯不与NaOH溶液反应，而SO2能与NaOH溶液反应的性质除去SO2；用品红溶液可检验SO2的存在和是否除尽；除去SO2后，再利用酸性KMnO4溶液是否退色来确定乙烯的存在。答案：(1)ABAD(2)装置①中品红溶液退色(3)除去SO2气体，以免干扰乙烯的性质实验；检验SO2是否被除尽(4)装置③中的品红溶液不退色，装置④中的酸性KMnO4溶液退色解题归纳当检验两种或两种以上的气体时，首先要考虑气体之间的相互干扰，因此先确定检验的顺序，当检验第一种气体后要除尽该气体，避免对后面的实验产生干扰，再检验下一种气体。2．下列关于乙烯和乙烷的说法错误的是()A．乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃B．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，乙烷则不能C．乙烷能发生取代反应，而乙烯则不能D．乙烯分子为“平面”结构，乙烷分子为立体结构解析：乙烯分子中含有碳碳双键，性质活泼，易发生加成反应，遇某些氧化剂发生氧化反应。乙烯、乙烷均含碳氢键，均能在光照条件下与卤素单质发生取代反应。乙烯分子为平面结构。答案：C要点三取代反应与加成反应的比较问题：取代反应与加成反应有哪些不同？提示：［例3］下列物质反应后可生成纯净的BrCH2CH2Br的是（）A.乙烯和溴化氢加成B.乙烷和少量的溴蒸气光照C.乙烯通入溴的四氯化碳溶液中D.乙烷通入溴水中解析：乙烯与HBr加成得CH3CH2Br，A错；乙烷与溴取代后，产物为各种取代物及HBr的混合物，B错；乙烷与溴水不反应，D错。答案：C3.在一定条件下，下列物质中不能和乙烯发生加成反应的是（）A.H2B.H2OC.KMnO4D.HCl解析：KMnO4与乙烯发生氧化还原反应。答案：C课堂小结