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第3章重要的有机化合物第1节认识有机化合物第2课时有机化合物的结构特点[学习目标]1.知道有机化合物分子是有空间结构的，认识有机化合物中碳原子的成键特点。2.了解甲烷的结构，烷烃的概念、通式及结构特点。3.理解同分异构体的概念，学会判断及书写简单烷烃的同分异构体。1．碳原子最外层电子数是4，每个碳原子最多能与其他原子形成4条共价键。2．甲烷充分燃烧的化学方程式为：CH4＋2O2――→点燃CO2＋2H2O，反应类型为氧化反应；甲烷与Cl2在光照条件下发生取代反应生成CH3Cl的化学方程式为：CH4＋Cl2――→光照CH3Cl＋HCl，反应类型为取代反应。3．书写“天干”数字一至十：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。一、有机化合物的结构特点1．烃。仅由碳、氢两种元素组成的有机化合物，又叫碳氢化合物。CH4是组成最简单的烃。2．甲烷的组成与结构。3.有机化合物结构特点。(1)每个碳原子能与其他原子形成4个共价键。(2)碳原子与碳原子之间可以形成单键()、双键()或叁键()。(3)碳原子之间彼此以共价键构成碳链或碳环。4．几种常见的烷烃。二、同分异构现象和同分异构体1．定义。(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。2．实例：丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体。写出戊烷的同分异构体的结构简式和名称：正戊烷[CH3(CH2)3CH3]、异戊烷()、新戊烷()。3．规律。有机化合物中的碳原子数越多，它的同分异构体数目就越多。4．同分异构体现象与有机化合物结构多样性的表现之一，是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一。易错提醒1．书写烷烃的结构简式时，一定要注意碳的“四价”原则，即每个碳原子都形成四条共价键。2．烷烃都不溶于水且密度都小于1g/cm3。3．同分异构体一定具有相同的分子式，但具有相同分子式的不一定是同分异构体。4．同分异构体一定具有相同的相对分子质量，但具有相同相对分子质量的不一定是同分异构体，如C3H8、CO2的相对分子质量均为44，但二者不是同分异构体。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)符合通式CnH2n＋2(n≥1)的烃一定属于烷烃。()(2)含有多碳原子的烷烃中碳链是直线型的。()(3)烷烃具有相同的性质。()(4)同系物具有相同的通式。()(5)同分异构体的相对分子量相同，相对分子量相同的物质一定是同分异构体。()解析：(2)烷烃中与碳原子相连的4个原子构成四面体结构，故碳链呈锯齿形。(3)烷烃具有相似的化学性质，物理性质具有相似性，但随碳原子数增加呈规律性变化。(5)同分异构体的分子式相同，但相对分子量相同的物质的分子式不一定相同。答案：(1)√(2)×(3)×(4)√(5)×2．下列有机物中，属于烷烃的是()解析：B项中含有氯原子，CH3CH2CH2CH2Cl不只由碳原子和氢原子组成，故其不属于烃；A项中存在碳碳双键，C项中不是链状，两者均不是烷烃；D项中碳链上虽然有两个支链：但它仍属于链状，是完全符合烷烃结构特点的。答案：D3．下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中能反映其真实存在状况的是()答案：D4．下图中的小球代表碳原子，棍代表碳碳单键，每个碳原子的剩余价键全部跟氢原子结合，则图中两分子的关系为()A．同系物B．同分异构体C．同位素D．同素异形体解析：由图示知，(1)(2)分子式都为C4H10，但碳骨架不同，即结构不同，故互为同分异构体。答案：B要点一烷烃的组成、结构、性质与命名问题：烷烃在组成、结构、性质上有什么特点？怎么进行简单命名？提示：(1)分子结构特点。碳原子之间只以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合，每个碳原子都形成4条共价键。(2)分子组成通式：CnH2n＋2。(3)物理性质。①递变性(随分子中碳原子数n的增加)：②相似性：烷烃均难溶于水，密度均小于1g/cm3。(4)化学性质。烷烃的化学性质与甲烷类似，通常情况下跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应。①氧化反应。燃烧通式为：CnH2n＋2＋3n＋12O2――→点燃nCO2＋(n＋1)H2O。②取代反应。乙烷(CH3CH3)在光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3＋Cl2――→光CH3CH2Cl＋HCl。(5)习惯命名法。①表示。②碳原子数n相同，结构不同时，用正、异、新表示。③举例：C6H14命名为己烷，C18H38命名为十八烷。④C4H10的两种分子的命名：无支链时，CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷；有支链时，CH3CH(CH3)CH3命名为异丁烷。[例❶]下列有关烷烃的叙述中，正确的是()①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色退去③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水退色A．①③⑤B．②③C．①④D．①②④解析：烷烃分子中无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键，①说法正确；烷烃属于饱和链烃，其化学性质一般比较稳定；通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应，也不能使溴水退色，②⑤说法不正确；因分子通式CnH2n＋2中氢原子已达完全饱和，因此符合通式CnH2n＋2的有机物一定是烷烃，③说法不正确；烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特征之一，④说法正确。答案：C1．分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为()A．C7H16B．C7H14O2C．C8H18D．C8H16O解析：从表格中的排布规律看出每增加一个碳原子出现四个对应物质为一组，每组都是从CnH2n开始为第一个物质；第二个物质是CnH2n＋2；第三个物质是CnH2n＋2O；第四个物质为CnH2nO2(n＝组数＋1)。第26项为第7组的第二个物质：C(7＋1)H2(7＋1)＋2，即C8H18。答案：C要点二同系物的判断问题：同分异构体、同位素、同系物有什么不同？如何判断同系物？提示：(1)几个概念的比较。比较项目概念比较的对象表示方法结构实例同分异构体分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体化合物分子式相同不同正丁烷与异丁烷等同位素质子数相同、中子数不同的核素(原子)互称为同位素核素(原子)符号表示不同电子排布相同，原子核结构不同11H与21H、31H及3517Cl与3717Cl等同素异形体由同一元素组成的不同单质，互称为同素异形体单质元素符号表示相同，分子式可以不同单质的组成或结构不同O2和O3、金刚石和石墨等(2)同系物的判断标准。①互为同系物的物质均属于同一类物质，即分子结构相似。②互为同系物的物质碳原子数不同，即分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。③互为同系物的物质一定不是同分异构体。[例2]下列物质互为同系物的是()解析：A项为同种物质，B项互为同系物，C项所含氯原子数不同，分子组成不是相差一个CH2原子团或其倍数，D项不是同一类别的物质，故不属于同系物。答案：B解题归纳同系物判断的分析思路1．分析组成：是否符合同一通式。2．分析结构：是否属于同类物质。3．分析分子式：是否相差n个CH2原子团。2．下列关于同系物的说法中，错误的是()A．同系物具有相同的最简式B．同系物能符合同一通式C．同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团D．同系物的化学性质基本相似，物理性质随碳原子数的增加而呈规律性变化解析：同系物结构相似，必属于同一类物质，因此有同一通式，但一定不具有相同的分子式，A错误，B正确；相邻同系物在分子组成上相差一个CH2原子团，C正确；因结构相似，所以化学性质基本相似，但组成上的差异使得物理性质随碳原子数的增加而呈规律性变化，D正确。答案：A要点三同分异构体的书写与判断问题1：如何书写烷烃的同分异构体？提示：(1)遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间。(2)书写的步骤。①先写出碳原子数最多的主链。②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。(3)实例(以C6H14为例)。①将分子中全部碳原子连成直链作为母链：C—C—C—C—C—C。②从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种：甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长。②位和④位等效，只能用一个，否则重复。③从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：注意：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。问题2：如何利用等效氢法判断一卤代烃的同分异构体数目？提示：有机物中位置等同的氢原子叫等效氢原子。烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代物就有几种同分异构体。(1)连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。[例2]分子式为C5H12的烷烃，其一氯代物有几种()A．6B．7C．8D．9思路点拨：解答本题的思维流程如下：(1)首先写出C5H12的同分异构体；(2)利用等效氢法判断一氯代物的种数。解析：分子式为C5H12的烷烃的同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种，它们的等效氢原子分别有三种、四种、一种，共8种，故其一氯代物有8种。答案：C3．下列有机物中互为同分异构体的是()①CH2===CHCH3②③CH3CH2CH3④HC≡CCH3⑤⑥CH3CH2CH2CH3A．①和②B．①和③C．①和④D．⑤和⑥解析：①的分子式是C3H6，②的分子式是C3H6，③的分子式是C3H8，④的分子式是C3H4，⑤的分子式是C4H8，⑥的分子式是C4H10。只有①和②的分子式相同，结构不同，互为同分异构体。答案：A课堂小结