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第2课时乙酸一、乙酸1.乙酸的物理性质颜色气味状态(通常)熔点沸点溶解性______________________16.6℃108℃________________无色刺激性气味液态易溶于水和乙醇【微思考】乙酸的熔点为16.6℃,冬天如何从盛有冰醋酸的试剂瓶中取出少量醋酸?提示:用温水浴浸泡后,待冰醋酸熔化后再用倾倒法取出少量醋酸即可。2.组成与结构【巧判断】(1)乙酸中含有双键,因此属于不饱和烃。()提示:×。乙酸中含有氧原子,属于烃的衍生物。(2)乙酸的结构简式可以写成CH3COOH或COOHCH3。()提示:×。乙酸的结构简式只能写成CH3COOH。(3)在标准状况下醋酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体。()提示:×。在标准状况下醋酸是一种固体。3.化学性质(1)实验设计1:根据下列提供的药品,设计实验证明乙酸的酸性。[药品:镁带、NaOH溶液、Na2CO3、乙酸溶液、酚酞试剂、紫色石蕊试剂]可根据以下原理设计实验:①乙酸能使紫色石蕊试液变红②2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑③CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O④2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑(2)实验设计2:醋酸与碳酸酸性强弱的比较【情境·思考】用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶或水壶,可以清除其中的水垢。(1)清除水垢利用了醋酸的什么性质?写出反应的化学方程式。提示:利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性,化学方程式为2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑。(2)通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗?提示:该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。(3)酯化反应①概念:酸与醇反应生成_______的反应。②反应特点:酯化反应是_____反应且比较_____。③乙酸与乙醇的酯化反应酯和水可逆缓慢实验现象a.饱和Na2CO3溶液的液面上有________________生成b.能闻到_____化学方程式____________________________________透明的油状液体香味CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸△【巧判断】(1)乙醇和乙酸的官能团相同。()提示:×。乙醇的官能团为—OH,乙酸的官能团为—COOH。(2)乙酸可以除去铁锈和铜锈。()提示:√。乙酸是有机酸,能与Fe2O3和Cu2(OH)2CO3反应。(3)制取乙酸乙酯时,导管应插入碳酸钠溶液中。()提示:×。乙醇和乙酸易溶于水,导管若插入碳酸钠溶液中会引起倒吸现象。二、酯1.酯羧酸分子羧基中的_____被—OR′取代后的产物称为酯,简写为RCOOR′,结构简式为_______________,官能团为_____________。—OH【微点拨】乙酸中羧基上碳氧双键和酯基中碳氧双键均不能发生加成反应。2.物理性质低级酯(如乙酸乙酯)密度比水___,_____于水,易溶于有机溶剂,具有芳香气味。小不溶3.用途(1)用作香料,如作饮料、香水等中的香料。(2)用作溶剂,如作指甲油、胶水的溶剂。三、官能团与有机化合物的分类【微思考】什么是官能团?苯环是官能团吗?是不是所有的有机物中都有官能团?提示:决定有机物特殊性质的原子或原子团叫官能团。苯环不属于官能团。并非所有的有机物中都有官能团,如烷烃、苯的同系物等。知识点一乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基活泼性的比较【重点释疑】1.理论分析乙醇水碳酸乙酸电离程度不电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应不反应反应羟基中氢原子的活泼性2.实验验证(1)给四种物质编号。(2)实验结论。羟基氢的活泼性:【思考·讨论】(1)能否用NaHCO3溶液鉴别乙酸和乙醇?提示:可以。乙酸比碳酸酸性强,可以与NaHCO3反应生成CO2气体,而乙醇中的羟基氢活泼性比碳酸中的羟基氢弱,不能与NaHCO3反应。(2)能用NaOH溶液除去乙醇中混有的乙酸吗?提示:不能。乙酸与NaOH反应生成的乙酸钠溶于水,而乙醇与水互溶。【案例示范】【典例】(2019·枣庄高一检测)脱落酸是一种抑制生长的植物激素,因能促使叶子脱落而得名,其结构简式如图所示,则有关脱落酸的说法中正确的是()A.脱落酸的分子式为C15H18O4B.脱落酸只能和醇类发生酯化反应C.脱落酸可以和金属钠发生反应D.1mol脱落酸最多可以和2molH2发生加成反应【思维建模】分析有机物的结构推测性质的一般思路为【解析】选C。根据有机物的结构简式,脱落酸的分子式为C15H20O4,故A错误;脱落酸中含有羧基、羟基,能与羧酸、醇发生酯化反应,故B错误;能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基,脱落酸中含有羟基和羧基,因此脱落酸可以和金属钠发生反应,故C正确;脱落酸中含有3个碳碳双键,即1mol脱落酸至少可以和3molH2发生加成反应,故D错误。【母题追问】(1)1mol脱落酸与足量金属钠反应时生成氢气物质的量是多少?提示:脱落酸中含有一个羟基和一个羧基,均可以与金属钠反应,因此当1mol脱落酸与足量金属钠反应时生成氢气物质的量是1mol。(2)脱落酸能否与NaOH反应?若能反应,生成物的分子式是怎样的?提示:脱落酸的分子式为C15H20O4,含有的羧基可以与NaOH发生中和反应,羟基不能与NaOH反应,故生成物的分子式为C15H19O4Na。【规律方法】羟基化合物的反应规律(1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH,反应关系为2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。(2)能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH,反应关系为NaHCO3～—COOH～CO2或Na2CO3～2—COOH～CO2。(3)与碳酸盐或酸式盐反应生成CO2的羟基化合物中含有—COOH。【迁移·应用】1.(2019·安庆高一检测)下列物质都能与Na反应放出H2,其产生H2速率排列顺序正确的是()①C2H5OH②CH3COOH溶液③NaOH溶液A.①②③B.②①③C.③①②D.②③①【解析】选D。NaOH溶液中含H2O,Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈,反应速率③①。CH3COOH溶液中含有CH3COOH,Na与CH3COOH反应比与H2O反应剧烈,反应速率②③,故可知反应速率排列顺序为②③①。2.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是世纪金榜导学号()A.分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同【解析】选B。该分子中含有羧基、碳碳双键、醚键、羟基4种官能团,A错误;由于既含有羟基又含有羧基,所以既能与乙酸也能与乙醇发生酯化反应,发生反应的类型相同,B正确;1mol分枝酸只含有2mol羧基,所以只能与2molNaOH发生中和反应,C错误;分枝酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,原理不同,D错误。【补偿训练】在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1L氢气,另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二氧化碳,若V1=V2≠0,则该有机物可能是()A.B.HOOC—COOHC.HOCH2CH2OHD.CH3COOH【解析】选A。首先否定C项,因为HOCH2CH2OH与NaHCO3不反应,再根据—OH、—COOH与Na反应时均为1mol—OH或—COOH放出0.5molH2,而1mol—COOH与NaHCO3反应时放出1molCO2,判断选A。知识点二探究乙酸的酯化反应【重点释疑】1.酯化反应的机理通常用同位素示踪原子法来证明:如用含18O的乙醇与乙酸反应,可以发现,生成物乙酸乙酯中含有18O。可见,发生酯化反应时,有机酸断C—O键,醇分子断O—H键,即“酸去羟基,醇去氢”。2.实验中的注意事项(1)试剂的加入顺序先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入CH3COOH。(2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,造成溶液倒吸。(3)浓硫酸的作用①催化剂——加快反应速率。②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。(4)饱和Na2CO3溶液的作用①降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯。②与挥发出来的乙酸反应。③溶解挥发出来的乙醇。(5)酯的分离采用分液法分离试管中的液体混合物,所得上层液体即为乙酸乙酯。【思考·讨论】(1)在酯化反应实验中为什么加热温度不能过高?如何对实验进行改进?(乙酸乙酯的沸点为77℃)提示:尽量减少乙醇和乙酸的挥发,提高乙酸和乙醇的转化率。对实验的改进方法是水浴加热。(2)装置中长导管的作用是什么?提示:长导管起到导气、冷凝的作用。【案例示范】【典例】下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。【实验目的】制取乙酸乙酯【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,浓硫酸的作用是_________________________________。【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置:请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,应选择的装置是________(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的导气管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是____。【实验步骤】(1)按选择的装置组装仪器,在试管中先加入3mL乙醇,然后沿器壁慢慢加入2mL浓硫酸,冷却后再加入2mL冰醋酸。(2)将试管固定在铁架上。(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液。(4)用酒精灯对试管①加热。(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。【问题讨论】a.步骤(1)装好实验装置,加入样品前还应检查__________________。b.根据试管②中观察到的现象,可知乙酸乙酯的物理性质有________________。c.试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是__________________、__________________、__________________。d.从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是______________________________________。【解题指南】解答此类问题时,要注意以下两点:(1)解题时注意对装置进行对比分析,重点分析装置的不同之处。(2)掌握酯化反应实验的操作及注意事项。【解析】实验室用乙醇、乙酸在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯。浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂。由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸点都较低,加热时都能挥发出来,故加热后在试管②的上层为乙酸、乙醇、乙酸乙酯的混合液,用饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸。在上层得到乙酸乙酯油状液体。经分液漏斗分液即可。该实验中由于酒精灯加热可能使试管内液体受热不均匀,若导管插入液面以下有可能发生倒吸现象,所以装置要能防止倒吸。答案:【实验原理】作催化剂和吸水剂【装置设计】乙防倒吸【问题讨论】a.装置的气密性b.无色、不溶于水、密度比水小等c.溶解挥发出的乙醇与挥发出来的乙酸反应降低乙酸乙酯的溶解度d.分液【迁移·应用】1.(2018·全国卷Ⅰ)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是世纪金榜导学号()【解析】选D。乙酸乙酯的制备实验中由于最终得到的乙酸乙酯不能溶解在水中,所以分离的方法是分液而非蒸发,所以答案选D。2.实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯,实验结束后,取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管,再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊试液1mL,发现紫色石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管),下列有关实验的描述,不正确的是()A.制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质B.该实验中浓硫