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第3课时煤的综合利用苯1．了解煤的气化、液化和干馏的主要原理及产物。2．认识苯的分子组成、结构特征。3．认识苯的主要化学性质及应用。(重点)知识点一煤的综合利用1．煤的气化2．煤的液化3．煤的干馏[自我诊断]答案：(1)－②－b(2)－③－b(3)－①－b分子组成分子结构分子模型分子式结构式结构简式球棍模型比例模型C6H6知识点二苯1．分子结构(1)苯分子的组成和结构：(2)化学键特点：苯分子中6个碳碳键相同，是介于和之间的特殊共价键。2．物理性质颜色—状态—气味——密度—水溶性—毒性—挥发性↓↓↓↓↓↓↓特殊气味比水易挥发均碳碳单键碳碳双键无色液体小难溶有毒3．化学性质4．用途苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等。另外，苯也常用作，能将溴水、碘水中的Br2、I2出来而使水层褪色。有机溶剂萃取[自我诊断]2．下列关于苯的性质的叙述中不正确的是()A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应解析：由于苯的特殊结构，决定了它既具有饱和烃的性质(取代反应)，又具有不饱和烃的性质(加成反应)。答案：D要点一煤的综合利用[典例1]下列叙述正确的是()A．煤的气化、液化和干馏是煤综合利用的主要方法B．煤的气化、液化是物理变化，煤的干馏是化学变化C．煤是混合物，其中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物D．水煤气的主要成分是H2和CO，由水煤气可以合成汽油[解析]煤的气化、液化和干馏都是化学变化；煤干馏后得到的煤焦油中含有苯、甲苯、二甲苯。[答案]A有关煤综合利用的两个误区1．煤的气化、液化是物理变化通常物质三态的变化是物理变化，但煤的气化、液化发生了化学反应，故是化学变化。2．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物煤是由有机物和无机物所构成的复杂的混合物，煤在干馏时发生化学反应生成了苯、甲苯、二甲苯等有机物，煤中不含这些物质。1．下列关于煤的说法正确的是()A．煤中含有碳，可看作是无机化合物B．煤加强热使其分解的过程称为煤的干馏C．煤中含有苯，可看作是有机化合物D．焦炭是煤的干馏的一种重要产品答案：D要点二苯的结构与性质[典例2]下列关于苯的叙述中正确的是()A．邻二溴苯有两种同分异构体B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色[解析]苯是平面正六边形结构，分子中6个碳碳键完全相同，不是单双键交替的结构，邻二溴苯只有一种结构，苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。[答案]C1．苯分子中不存在单、双键结构的四种证明方法结构上1苯分子中6个碳碳键完全相同，是平面正六边形结构。2邻位二元取代物如邻二溴苯、邻二甲苯等只有一种结构。性质上3苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。4苯不能因化学反应而使溴水褪色。2．苯的化学性质特点(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的差别；苯能使溴水褪色，是因为苯能萃取溴水中的溴，而不是发生加成反应。(2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有烷烃的性质。①该反应是放热反应。②溴苯为无色、密度大于水、难溶于水的液体。③生成的HBr可用AgNO3溶液检验。(3)苯的硝化反应又区别于烷烃①温度必须控制在50～60℃，故采用水浴加热。②硝基苯为无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。(4)苯与溴水不能发生加成反应，但与H2在催化剂作用下可发生加成反应，说明苯具有不饱和烃的性质。2．据的结构分析分子中共平面的原子数最多为________；写出其在一定条件下与H2反应的化学方程式：________________________。答案：探究溴苯的制取[典例]某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式：________________________________________。(2)观察到A中的现象是____________________________________________________________________________________________________________________。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是__________________________________________________________________，写出有关的化学方程式：__________________________________________。(4)C中盛放CCl4的作用是__________________________________________。(5)为证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入__________，现象是______________________________________________。[解析]制取溴苯的方程式为C6H6＋Br2――→FeC6H5Br＋HBr，反应现象是反应液微沸，有红棕色气体产生。除去溶于溴苯中的溴用NaOH溶液。[答案](1)C6H6＋Br2――→FeC6H5Br＋HBr(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O(或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O)(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)石蕊试液溶液变红色(其他合理答案也可)[随堂训练]1．下列关于煤的干馏的叙述中正确的是()A．煤的气化是对其进行加热直接变为气体B．煤干馏可以得到冶金用的优质焦炭C．煤的干馏和石油的分馏的本质差别是：干馏是物理变化而分馏是化学变化D．工业上苯、甲苯等可由煤干馏得到，其存在于干馏所得的焦炉气中解析：A项煤的气化主要是高温下煤和水蒸气作用得到CO、H2、CH4等气体；B项煤干馏的产物主要是焦炭，同时得到焦炉气、煤焦油等物质；C项煤干馏时发生了分解反应，是化学变化；分馏是利用沸点不同而分开混合物中的各成分，是物理变化；D项苯、甲苯等主要存在于煤焦油中。答案：B2．下列关于苯的叙述正确的是()A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃D．反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键解析：A项，反应①生成的溴苯，不溶于水且密度大于水，与水分层应在下层，A错误；C项，反应③生成硝基苯，不是烃，C错误；D项，苯分子中无碳碳双键，D错误。答案：B3．现在同学们学过了取代反应、加成反应，请将下列物质发生的反应类型填写在下表中：①由乙烯制氯乙烷②乙烷与氯气，光照③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液⑤由苯制取溴苯⑥乙烷在空气中燃烧⑦由苯制取硝基苯⑧由苯制取环己烷反应类型取代反应加成反应反应答案：②⑤⑦①③⑧解析：(1)乙烯与溴水发生加成反应，乙烷与溴水不反应。(2)硝基苯不溶于水。(3)溴与氢氧化钠溶液反应，且反应产物不溶于溴苯。(4)氯化氢极易溶于水。4．选择适当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质(括号内为杂质)。(1)乙烷(乙烯)。试剂________，方法________。(2)硝基苯(硝酸)。试剂________，方法________。(3)溴苯(溴)。试剂________，方法________。(4)H2(HCl)。试剂________，方法________。答案：(1)溴水洗气(2)水分液(3)氢氧化钠溶液分液(4)水洗气