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第2课时烷烃同系物和同分异构体1．认识烷烃同系物在组成、结构、化学性质上的共同点以及物理性质随着分子里碳原子数目的递增而变化的规律性。2．掌握饱和链烃、烃基的概念和烷烃的同分异构体的书写。3．通过同系物、同分异构现象，了解有机物的种类繁多和结构的复杂性。知识点一烷烃1．烷烃的分子结构2．物理性质(1)递变规律(随碳原子数n递增)。(2)相似性：烷烃均水，相对密度均小于1。不溶于3．化学性质烷烃的化学性质与甲烷类似，通常情况下跟强酸、强碱、KMnO4(H＋)溶液等都不反应。(1)氧化反应：①燃烧通式为：CnH2n＋2＋3n＋12O2――→点燃nCO2＋(n＋1)H2O。②烷烃都不能使KMnO4(H＋)溶液褪色。(2)取代反应：烷烃在光照条件下，都能与卤素单质气体发生取代反应，生成多种卤代产物。如：CnH2n＋2＋Cl2――→光照CnH2n＋1Cl＋HCl。4．习惯命名法(1)表示：碳原子数(n)及表示12345678910n≤10甲乙丙丁戊己庚辛壬癸n＞10相应数字(2)举例：C6H14命名为，C18H38命名为。(3)碳原子数n相同结构不同时，用正、异、新表示，如C5H12的三种分子的命名：CH3CH2CH2CH2CH3称为，称为，称为。己烷十八烷正戊烷异戊烷新戊烷[微练习]辨析下列说法的正误。(1)烷烃的分子通式是CnH2n＋2(n≥1)，但符合通式CnH2n＋2的烃不一定是烷烃。()(2)烷烃的特征性质是能与卤素单质发生取代反应。()(3)含有多个碳原子的烷烃分子中，碳原子是直线形的。()(4)分子式为C10H20的烃不属于烷烃。()答案：(1)×(2)√(3)×(4)√[微知识点]烷烃分子中碳原子处于四面体的中心，直链烷烃是锯齿形或折线形，如丙烷分子中3个碳原子不在一条直线上。[典例剖析][典例1]3.6g某链烃和Cl2发生取代反应，二者恰好完全反应，控制反应条件使其仅生成一氯代物，将反应生成的气体(一氯代物为液体)用NaOH溶液吸收，恰好和500mL0.1mol/LNaOH溶液完全反应，回答下列问题：(1)该烃的相对分子质量为________。(2)若该烃既不能使酸性KMnO4溶液褪色，又不能使溴水褪色，该烃的分子式为________。(3)若该烃的一氯代物只有一种，试确定该烃的结构简式________。[解析]本题考查烷烃的化学性质、有机物分子式和结构式的确定。链烃与氯气发生取代反应，只生成一氯代物，另一生成物是HCl，用氢氧化钠溶液吸收，则n(HCl)＝n(NaOH)＝0.5L×0.1mol/L＝0.05mol。(1)该烃的相对分子质量＝3.60.05＝72。(2)由该烃不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色知该烃为烷烃，分子式符合通式CnH2n＋2(n为正整数)，则14n＋2＝72，n＝5，故该烃的分子式为C5H12。(3)该烃的一氯代物只有一种，则该烃分子结构高度对称，结构简式为C(CH3)4。[答案](1)72(2)C5H12(3)C(CH3)4稳定性烷烃通常较稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与强酸、强碱发生反应，性质与甲烷相似氧化反应烷烃都具有可燃性，在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O：CnH2n＋2＋3n＋12O2――→点燃nCO2＋(n＋1)H2O取代反应取代反应是烷烃的特征反应，在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质可发生取代反应[题组训练]题组一烷烃的物理性质1．下列叙述错误的是()A．烷烃的沸点随碳原子数增加而逐渐升高B．任何烷烃分子中碳氢原子个数比都是相同的C．丙烷与Cl2发生取代反应生成的一氯代物不止一种D．正丁烷的熔、沸点均比异丁烷的高解析：A项，烷烃的沸点随着碳原子数增加而逐渐升高，正确。B项，烷烃的通式为CnH2n＋2(n为正整数)，烷烃分子中N(C)∶N(H)＝n∶(2n＋2)，n不同，比值不同，错误。C项，丙烷与Cl2发生取代反应是分步进行的，生成的一氯代物有两种，正确。D项，碳原子数相同的烷烃，一般支链越多，熔、沸点越低，正丁烷和异丁烷碳原子数相同，正丁烷无支链，异丁烷有支链，所以正丁烷的熔、沸点比异丁烷的高，正确。答案：B2．在1.013×105Pa下，测得某些烷烃的沸点见下表。物质名称沸点/℃正丁烷CH3(CH2)2CH3－0.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.0异戊烷CH3CH2CH(CH3)227.8新戊烷C(CH3)49.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0据表分析，下列选项正确的是()A．在标准状况时，新戊烷是气体B．在1.013×105Pa、20℃时，C5H12的同分异构体都是液体C．烷烃随碳原子数增加，沸点逐渐降低D．C5H12的同分异构体随支链数增加，沸点逐渐降低解析：A项，新戊烷的沸点是9.5℃，标准状况下是液体，错误。B项，20℃时，新戊烷是气体，错误。C项，随碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐升高，错误。D项，C5H12的三种同分异构体，随支链数增加，沸点逐渐降低，正确。答案：D题组二烷烃的化学性质3．下列有关烷烃的叙述中，正确的是()①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色A．①②③B．①④C．②③④D．①②③④解析：①烷烃属于饱和烃，碳与碳之间、碳与氢之间都以单键结合；②烷烃性质稳定，均不能使酸性KMnO4溶液褪色；③分子通式为CnH2n＋2的烃一定是烷烃；④烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应；⑤C2H6不能与溴水发生取代反应使其褪色，但能与Br2蒸气在光照下发生取代反应。答案：B4．室温时，20mL某气态烃与过量氧气混合，将完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复至室温，气体体积减小了50mL；将剩余气体再通过氢氧化钠溶液，体积又减小了40mL。(1)该气态烃的分子式为________。(2)该气态烃发生一氯取代反应的化学反应方程式为______________________。(3)该气态烃二氯取代物共有________种。解析：(1)设该气态烃的分子式为CxHy，则由烃的燃烧通式可得：CxHy＋(x＋y4)O2――→点燃xCO2＋y2H2OΔV1x＋y4x1＋y420mL40mL50mL解得x＝2、y＝6，故该烃的分子式是C2H6。(2)C2H6的结构简式为CH3CH3，CH3CH3在光照条件下与Cl2发生一氯取代反应生成CH3CH2Cl和HCl，据此可写出相应的化学反应方程式。(3)CH3CH3的二氯取代物有如下2种：ClCH2CH2Cl、CH3CHCl2。答案：(1)C2H6(2)CH3CH3＋Cl2――→光照CH3CH2Cl＋HCl(3)2知识点二同系物、同分异构体1．同系物(1)概念：相似，在分子组成上相差一个或若干个“”原子团的物质互称为同系物。(2)实例：、CH3CH3、CH3CH2CH3等烷烃互为同系物。2．同分异构体(1)概念：具有相同的，但具有不同的的物质。结构CH2CH4分子式结构(2)实例：CH3CH2CH2CH2CH3与互为同分异构体。(3)同分异构体的沸点：支链越多，沸点越低。[微练习](1)相邻同系物间相对分子质量相差________。(2)同系物之间相对分子质量相差________的整数倍。(3)H与D的关系是________。(4)O2与O3是________。(5)CH3CH2CH2CH3与是________。(6)CH4与CH3CH2CH3是________。答案：(1)14(2)14(3)同位素(4)同素异形体(5)同分异构体(6)同系物[微知识点](1)同系物结构相似。①结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间通过共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。②结构相似，则组成元素必相同，反之，不一定成立。如CH4与CH2===CH2，二者组成元素均为C、H，但不是同系物。③结构相似，则必符合同一通式，反之，不一定成立。如CH2===CH2(乙烯)和(环丙烷)，二者均符合通式CnH2n，但不是同系物。(2)同系物组成上相差n个CH2原子团。①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。[典例剖析][典例2]如图所示表示页岩气中某些烃类的结构模型：(1)有机物甲的名称为________，有机物甲与有机物乙互为________。(2)有机物乙的一氯取代物有________种，请你根据甲烷分子结构示意图推测，有机物乙中最多有________个C原子在同一平面内。[解析](1)根据有机物甲的球棍模型，可知其结构简式为CH3—CH2—CH2—CH3，其化学名称为正丁烷。根据有机物乙的比例模型，可知其结构简式为，有机物甲和乙的分子式相同而结构式不同，所以二者互为同分异构体。(2)分子中与“”相连的3个—CH3位置相同，故其一氯代物有2种(、)。根据CH4分子结构示意图可知，CH4分子中最多有3个原子在同一平面内，相当于CH4分子中的3个H原子被3个—CH3取代，所以最多有3个C原子在同一平面内。[答案](1)正丁烷同分异构体(2)23烷烃及其一元取代物同分异构体的判断及书写方法1．关于同分异构体的判断首先看分子式，然后看结构，结构要从原子或原子团的连接顺序和原子或原子团的空间位置去观察，分子式相同而结构不同的物质互为同分异构体。2．在有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，常通过“等效氢法”来确定烷烃一元取代物的同分异构体的数目。有多少种等效氢，烷烃一元取代物就有多少种。等效氢的判断原则：(1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效；(3)分子中处于镜面对称位置上的氢原子等效。[题组训练]题组一同系物的判断1．下列物质互为同系物的是()A．与B．CH3—CH3与C．CH3CH2Cl与CH2ClCH2ClD．CH4与CH3CH2Cl解析：A项为同一物质，C、D项组成通式不同。答案：B2．下列各组物质互为同系物的是()A．甲烷和新戊烷()B．CH3Cl和CHCl3C．C2H2和C2H4D．C4H8和C9H20解析：同系物的结构相似，组成通式相同，相差一个或若干个CH2原子团。答案：A同系物的判断标准——“同类不同碳”题组二同分异构体的判断3．在下列结构的有机化合物中：①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3③④⑤属于同分异构体的正确组合是()A．②和⑤B．②和③C．①和②D．④和③解析：②和⑤为同一物质，①和②为同系物，④和③为同系物，②和③分子式均为C6H14，但结构不同属于同分异构体。答案：B4．3甲基戊烷()的一氯代物有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种答案：B同分异构体的判断标准——“一同一异”(1)一同——分子式相同。可理解如下：①分子式相同具有相同的组成元素如CH4、C3H8的组成元素相同，但两者不是同分异构体。②分子式相同具有相同的相对分子质量如C2H4、N2的相对分子质量相同，但两者不是同分异构体。③分子式相同各元素的质量分数分别相同如C2H4、C3H6分子中C、H的质量分数分别相同，但两者不是同分异构体。(2)判断标准的“一异”，即结构不同。可理解如下：①原子或原子团的连接顺序不同；②原子的空间排列不同。题组三同分异构体的书写5．相对分子质量为72的烷烃，其分子式是________。若此有机物的一氯代物分子中有两个—CH3、两个一个和一个—Cl，它们的可能结构分别是________、________、________、________。解析：由烷烃通式CnH2n＋2可知，相对分子质量为72的烷烃分子式为C5H12。—CH3、—Cl为一价基，—CH2—为二价基，为三价基，则—CH3、—Cl只能出现在链端，两个—CH2—、一个的排列方式有和两种形式，两个—CH3和一个—Cl变化位置排列，即可得出