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第2课时苯课程目标1．了解苯的物理性质及重要用途。2．掌握苯分子的结构特点。3．掌握苯的化学性质。4．了解苯的同系物及芳香烃。图说考点[新知预习]一、苯1．苯的分子组成与结构(1)苯的组成与结构分子式结构式结构简式分子模型C6H6(2)结构特点2．苯的物理性质状态气味水溶性密度熔点沸点色液体特殊气味比水小5.5℃80.1℃无不溶于水3.苯的化学性质4．苯的发现及用途(1)是第一位研究苯的科学家，德国化学家确定了苯环的结构。(2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的。法拉第凯库勒有机溶剂二、苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物[即时性自测]1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应。()(2)苯中含有碳碳双键，所以苯能发生加成反应。()(3)苯与溴发生取代反应的条件与甲烷发生取代反应的条件相同。()(4)苯与乙烯点燃时现象相同。()(5)一般用蒸馏的方法分离苯和水的混合物。()(6)是芳香族化合物，也是芳香烃。()××××××2．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是()A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B．苯分子结构中含有碳碳双键，但化学性质上不同于乙烯C．苯分子中六个碳原子、六个氢原子完全等价，所有原子位于同一平面上D．苯不具有可燃性，是一种易挥发、有毒的液态物质答案：C3．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是()A．酒精和碘B．溴苯与苯C．苯与水D．苯与汽油答案：C4．向苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于()A．溴具有挥发性B．发生了取代反应C．发生了萃取作用D．发生了加成反应解析：苯与溴水不发生化学反应，但苯是一种有机溶剂，能萃取溴水中的溴。答案：C5．通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于()A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯不与溴水发生加成反应C．苯的分子结构稳定D．苯是芳香烃答案：C6．下列物质中，属于芳香族化合物的是________，属于芳香烃的是________，属于苯的同系物的是________(填编号)。ACDEFGCDEFGDE技能素养提升点一三类烃的结构——分子内原子共面问题[例1]下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()A．乙烷B．甲苯C．丙烯D．四氯乙烯【解析】CCl2===CCl2分子中6个原子处于同一平面。【答案】D[提升1]下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是()解析：所有的原子在同一平面上；中—CH3的碳原子与其他的原子形成四面体结构；看作由代替乙烯中的氢原子，而中所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即C选项中的物质所有的原子可能在同一平面上；CH2===CHCl中的氯原子取代了乙烯中的氢原子，因此所有原子均在同一平面上。答案：B[关键能力]有机物分子中原子的共线、共面问题状元随笔分子中所有原子可能共平面吗？是由和—CH===CH2两部分组成。由于C—C单键能转动，因此所在平面与—CH===CH2所在平面可能重合，所以分子中所有原子可能共平面。提升点二三类烃的性质——典型有机反应[例2]下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()A．光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中并水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色【解析】甲烷与氯气、苯与浓硝酸和浓硫酸的反应均属于取代反应，苯与氢气、乙烯与溴、乙烯与水蒸气的反应均属于加成反应，乙烯与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，苯与溴水不反应。【答案】C[提升2]下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应、也能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A．乙烷B．苯C．乙烯D．苯乙烯()解析：A项，乙烷不能发生加成反应，错误；B项，苯在催化剂作用下能与H2发生加成反应，也能与液溴发生取代反应，但不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，正确；C项，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；D项，苯乙烯含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。答案：B[关键能力]三种重要烃的性质对比应用物质甲烷乙烯苯结构特点正四面体平面形平面正六边形Br2试剂溴蒸气溴水或溴的CCl4溶液液溴反应条件光照无FeBr3与Br2反应反应类型取代加成取代酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色氧化反应燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色不能和溴水反应，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性KMnO4溶液褪色状元随笔有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水或溴的四氯化碳溶液可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。形成性自评1．下列有机物中，在常温、常压下为无色且密度比水小的液体是()①苯②硝基苯③溴苯④CCl4⑤环己烷A．仅②③④B．仅①⑤C．仅②③④⑤D．全部都是答案：B2．以苯为原料，不能一步制得的物质是()A．环己烷B．苯乙烷()C．溴苯D．硝基苯解析：苯与氢气加成可得环己烷；苯在FeBr3催化作用下与溴反应生成溴苯；在浓硫酸作用下，苯在50～60℃下可与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。答案：B3．下列属于取代反应的是()A．甲烷燃烧B．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应C．苯的硝化反应D．乙烯通入酸性KMnO4溶液中解析：甲烷燃烧属于氧化反应；在镍作催化剂的条件下苯与氢气反应属于加成反应；苯的硝化反应属于取代反应；乙烯通入酸性KMnO4溶液中发生氧化反应。答案：C4．下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()解析：苯与乙烯都是平面结构，因此A、B、C三项的碳原子都共平面；2甲基丙烷是以甲烷为基础的结构，而甲烷为正四面体结构，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。答案：D5．苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实是()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯分子中碳碳键的长度完全相等③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷()④经实验测得对二甲苯()只有一种结构⑤苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色A．②③④B．②④⑤C．①③⑤D．①②⑤解析：如果苯环为单双键交替结构，则其中的双键可被酸性KMnO4溶液氧化，可与Br2发生加成反应，分子中碳碳单键和碳碳双键长度不同，因此①②⑤可证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。如果苯环是单双键交替结构，则苯环中含有三个双键，同样1mol苯可与3molH2加成生成环己烷，因此③错误。如果苯环是单双键交替结构，对二甲苯可写成两种形式，若把第一种形式进行上下翻转，即可得到第二种形式，即这两种形式为同一种结构，因此不能通过对二甲苯只有一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，④错误。答案：D6．中学实验室常用如图所示装置制取少量溴苯，请回答下列问题。(1)烧瓶a中盛装的试剂是苯、溴和铁屑。导管b的作用有两个：一是导气，二是起_________的作用。冷凝回流(2)反应过程中在导管c的下口附近可以观察到有白雾出现，这是由于反应生成的________遇水蒸气而形成的。(3)反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液，有_________________________生成。(4)反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有棕色不溶于水的液体。这是溶解了溴的粗溴苯，可选用试剂____________除去溴。HBr淡黄色沉淀(或AgBr沉淀)氢氧化钠溶液解析：(1)苯和溴易挥发，导管b除导气外，还起冷凝回流的作用，提高原料利用率。(2)苯和溴的取代反应除了生成溴苯外，还生成溴化氢，溴化氢遇水蒸气形成白雾。(3)溴化氢溶于水电离出的溴离子和硝酸银反应生成淡黄色的溴化银沉淀。(4)溴苯不溶于水，且密度比水大，所以在下层，溴易溶于溴苯中，所以烧杯底部有棕色不溶于水的液体，这是溶解了溴的粗溴苯，可利用氢氧化钠溶液除去溴。练后感悟苯分子中不存在单、双键交替结构的证据(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色。