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返回导航第四节生命中的基础有机物及有机合成[考纲展示]1．了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；了解氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.了解合成高分子化合物的反应类型，高分子化合物的特征。6.了解高分子化合物的应用。返回导航考点一油脂糖类蛋白质一、糖类1．糖类的组成与分类(1)概念：糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解生成它们的化合物，又叫碳水化合物。糖类由C、H、O三种元素组成，大多数符合通式Cn(H2O)m。返回导航(2)分类：类别单糖双糖多糖特点不能再水解成更简单的糖一分子双糖能水解成两分子单糖能水解成多分子单糖返回导航示例葡萄糖、果糖麦芽糖、蔗糖淀粉、纤维素分子式C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n相互关系同分异构体同分异构体由于n值不同，淀粉和纤维素不是同分异构体返回导航2.结构和化学性质葡萄糖的分子式：C6H12O6，最简式：CH2O。符合该最简式的有机物还有甲醛、乙酸、甲酸甲酯等。结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO。结构特点：葡萄糖分子中含有5个醇羟基、1个醛基。返回导航②单糖的性质性质现象及化学方程式还原反应—CHO被还原成醇：CH2OH(CHOH)4CHO＋H2――→催化剂△CH2OH(CHOH)4CH2OH返回导航氧化反应①与银氨溶液反应CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH――→△CH2OH(CHOH)4COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O现象：产生光亮的银镜②与新制Cu(OH)2反应CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→△H2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O现象：砖红色沉淀返回导航氧化反应③与O2反应C6H12O6(s)＋6O2(g)→6CO2(g)＋6H2O(l)ΔH＝－2804kJ·mol－1葡萄糖是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以维持人体生命活动所需要的能量返回导航酯化反应葡萄糖分子中含有醇羟基，故葡萄糖在一定条件下能发生酯化反应，1mol葡萄糖最多能与5mol乙酸发生酯化反应返回导航②双糖的性质蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11结构差异不含醛基，是非还原性糖含有醛基，是还原性糖返回导航性质差异不显还原性，不发生银镜反应1mol蔗糖可水解生成1mol果糖和1mol葡萄糖，C12H22O11(蔗糖)＋H2O――→催化剂C6H12O6(果糖)＋C6H12O6(葡萄糖)有还原性，能发生银镜反应1mol麦芽糖可水解生成2mol葡萄糖，C12H22O11(麦芽糖)＋H2O――→催化剂2C6H12O6(葡萄糖)返回导航③多糖的性质类别淀粉和纤维素分子组成分子通式均可表示为(C6H10O5)n，n值为几百到几千在人体中的作用①淀粉在体内能被酶水解成葡萄糖供机体利用②纤维素不能被人体吸收，但能刺激肠道蠕动，促进消化和排泄返回导航化学性质(水解反应)(C6H10O5)n(蔗糖或纤维素)＋nH2O――→催化剂nC6H12O6(葡萄糖)淀粉的特征反应淀粉遇碘变为蓝色，此性质可用于检验淀粉或碘单质的存在返回导航二、油脂1．油脂的组成与结构(1)油脂的组成油脂是油和脂肪的统称，属于酯类化合物，含有C、H、O元素。油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。返回导航(2)油脂的结构返回导航2．油脂的化学性质(1)油脂的水解反应①酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为返回导航②碱性条件下——皂化反应如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为其水解程度比酸性条件下水解程度大。返回导航(2)油脂的氢化(又称为油脂的硬化)属于加成反应，经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。三、蛋白质1．组成蛋白质由C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。返回导航2．性质蛋白质――→两性－COOH、－NH2性质――→蛋白酶发生水解反应，最终产物为氨基酸。――→浓硝酸颜色反应鉴别蛋白质――→强酸、强碱、重金属等变性。――→NaSO4等轻金属盐浓溶液盐析――→灼烧产生烧焦羽毛的气味鉴别蛋白质返回导航3．蛋白质盐析和变性的比较：盐析变性变化条件某些浓的轻金属盐或铵盐受热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机化合物返回导航变化实质物理变化(溶解度降低)化学变化(蛋白质性质改变)变化过程可逆不可逆用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒返回导航(1)油脂与矿物油的比较油脂脂肪油矿物油组成多种高级脂肪酸的甘油酯，属烃的衍生物多种烃(石油及其分馏产品)返回导航性质具有酯的性质，能水解，油兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色褪去加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化(2)蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸的混合物。(3)蛋白质溶液属于胶体，不是溶液。返回导航(4)氨基酸的成肽规律①两分子间脱水缩合形成二肽。返回导航返回导航返回导航1．下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是()A．油脂水解的共同产物是乙二醇B．从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法C．淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解D．糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素答案：D返回导航2．下列说法不正确的是()A．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4－己二烯和甲苯C．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH返回导航答案：C解析：选C。麦芽糖及其水解产物葡萄糖都含有醛基，所以都可以发生银镜反应，A项正确；溴水遇苯酚会产生白色沉淀，遇2,4－己二烯因发生加成反应而褪色，遇甲苯会出现分层现象，B项正确；CH3CO18OC2H5在酸性条件下水解后，生成CH3COOH和C2H185OH，C错误；甘氨酸和丙氨酸缩合成的二肽有4种，D项正确。返回导航3．下列说法正确的是()A．油脂在酸性条件下的水解反应叫做皂化反应B．淀粉水解液加入过量的氢氧化钠溶液后，加新制的氢氧化铜悬浊液可检测淀粉是否水解完全C．饱和Na2SO4溶液或硫酸铜溶液均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原理不同D．纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可做人类的营养物质返回导航答案：C解析：A.油脂在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应，A错误；B.淀粉水解液加入过量的氢氧化钠溶液后，加新制的氢氧化铜悬浊液只能检测淀粉是否水解，还需要用碘检验，B错误；C.饱和Na2SO4溶液或硫酸铜溶液均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原理不同，前者是盐析，后者是变性，C正确；D.纤维素在人体内不能水解为葡萄糖，不能做人类的营养物质，D错误，答案选C。返回导航4．下列有关蛋白质的说法正确的是()①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致④蛋白质在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林作用下均会发生变性A．②B．②③C．①②D．②④答案：D返回导航解析：①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④正确。返回导航5．高分子材料W的结构简式为，有关W的信息如下，据此回答下列问题：返回导航(1)葡萄糖的分子式为______，其所含官能团的名称为______。(2)反应①的类型为________。(3)反应⑥的化学方程式为_________________________________________________________________________________。返回导航(4)B分子有多种同分异构体，其中X的核磁共振氢谱如下图所示：返回导航则X的结构简式可能为_________________________________。实验室鉴别X可使用__________试剂。(5)指出W这种高分子材料的一种优点__________________。返回导航答案：(1)C6H126羟基、醛基(2)消去反应返回导航(4)OHCCH2CHO、新制银氨溶液(或者新制氢氧化铜悬浊液)(5)a.高分子材料W可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水，是一种“绿色材料”；b．原料来源充分而且可以再生产；c．机械性能及物理性能良好；d．生物相容性好(其他合理答案均可)返回导航解析：本题主要考查了酯化反应、缩聚反应及同分异构体的书写。返回导航时(5)W的原料时淀粉属于酯类，可降解。返回导航能水解的有机物小结类别条件水解通式卤代烃NaOH的水溶液，加热R－X＋NaOH――→水△R－OH＋NaX返回导航酯在酸溶液或碱溶液中，加热返回导航二糖无机酸或酶C12H22O11＋H2O――→稀硫酸C6H12O6＋C6H12O6C12H22O11＋H2O――→酸或酶2C6H12O6多糖酸或酶(C6H10O5)n＋nH2O――→酸或酶nC6H12O6蛋白质或多肽酸、碱或酶＋H2O――→酸或酶R－COOH＋H2N－R'返回导航考点二合成有机高分子一、基本概念1．单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。2．链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。3．聚合度：高分子链中含有链节的数目。返回导航如：返回导航二、合成方法1．不饱和单体通过加成聚合反应生成高分子化合物的反应，如：返回导航2．缩聚反应有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应，如生成HO(CH2)4—O(CO2)2OH的单体和HO(CH2)2OH。返回导航三、高分子材料的分类1．高分子化合物――→根据来源天然高分子化合物合成高分子化合物――→按结构线型结构：具有热塑性，如低压聚乙烯支链结构：具有热塑性，如高压聚乙烯网状结构：具有热固性，如酚醛树脂返回导航2．高分子材料传统高分子材料塑料合成纤维合成橡胶新型高分子材料功能高分子材料复合材料返回导航(1)淀粉、纤维素、天然蛋白质、天然橡胶均为天然有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。纤维天然纤维：如棉花、羊毛、蚕丝、麻等化学纤维人造纤维：如人造丝、人造棉等合成纤维：如“六大纶”：涤纶、锦纶、晴纶、丙纶、维纶、氯纶返回导航1．某有机高分子化合物的结构简式如右所示。该有机高分子化合物的单体不能发生的反应是()A．酯化反应B．氧化反应C．加成反应D．水解反应答案：A返回导航解析：该有机高分子化合物的单体式CH2＝CH－COOC2H5，含有碳碳双键能够发生氧化反应和加成反应，含有酯基，能够发生水解反应，故选A。返回导航2．合成导电高分子材料PPV的反应：返回导航下列说法正确的是()A．合成PPV的反应为加聚反应B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度答案：D返回导航解析：A.合成PPV通过缩聚反应生成，通式有小分子物质生成，不属于加成反应，故A错误；B.聚乙烯的重要结构单元为不含有碳碳双键，而该高聚物的结构单元中含有碳碳双键，所以结构单元不同，故B错误；C，有两个碳碳双返回导航键，而苯乙烯有一个碳碳双键，结构不同，二者不是同系物，故C错误；D。质谱仪能记录分子离子、碎片离子的相对质量，质谱仪中数值最大的即是该分子的相对分子质量，可得其聚合度，故D正确；故选D。返回导航3．下列有关说法正确的是()A．聚氯乙烯可使溴水褪色B．合成纤维完全燃烧只生成CO2和H2OC．甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体D．合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料答案：C返回导航解析：聚氯乙烯不含有碳碳双键，不能使得溴水褪色，A错误；合成纤维含C、H、O外，有的还含有其他元素，如晴纶含氮