搜索
返回导航第三节烃的含氧衍生物[考纲展示]1．了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2．结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。返回导航考点一醇酚1．醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。返回导航(3)醇的分类返回导航2．醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。返回导航(3)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。返回导航3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。返回导航4．醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：返回导航反应断裂的价键化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反应(以钠为例)①2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑催化氧化反应①③2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O返回导航与氢卤酸(如HBr)反应②CH3CH2OH＋HBr――→△CH3CH2Br＋H2O分子间脱水反应①②2CH3CH2OH――→浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3＋H2O返回导航分子内脱水反应②⑤酯化反应①返回导航(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。①弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。返回导航苯酚与NaOH反应的化学方程式：③显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。返回导航(1)含有相同碳原子数的醇中，所含羟基数目越多，沸点越高。(2)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。返回导航题组一醇、酚的结构特点及性质1．(2018·长沙调研)下列关于酚的说法不正确的是()A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应C．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类返回导航答案：D解析：选D。羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对；酚类中羟基的邻、对位易与溴发生取代反应生成白色沉淀，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如CH2OH属于芳香醇，D错。返回导航2.莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物——达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是()返回导航A．莽草酸的分子式为C6H10O5B．莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C．莽草酸遇FeCl3溶液显紫色D．1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4mol答案：B返回导航解析：根据题目给的结构简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5，A项错误；莽草酸的分子结构式中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；莽草酸分子结构中不含有酚烃基，遇到FeCl3溶液不显紫色，C项错误；莽草酸分子结构中仅含有一个羟基，故1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠1mol，D项错。返回导航3．(2015·高考重庆卷)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：返回导航下列叙述错误的是()A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体答案：B返回导航解析：A.X和Z都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故正确。B.X和Z中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故不正确。C.Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，故正确。D.Y中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生缩聚反应，故正确。返回导航4．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A__________，B__________。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：____________。(3)A与金属钠反应的化学方程式为_______________________；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。返回导航返回导航返回导航2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。返回导航题组二醇类的氧化反应和消去反应5．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()返回导航答案：C解析：发生消去反应的条件是：与－OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合题意。与羟基(－OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有－CH2OH)才能转化为醛。返回导航脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团—OH—OH—OH返回导航结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)脱水反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色返回导航考点二醛、羧酸、酯1．醛(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。返回导航(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶(3)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇氧化还原醛――→氧化羧酸返回导航以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：返回导航特别提醒：(1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。返回导航2．羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。返回导航(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH返回导航(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：①酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋返回导航②酯化反应CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH182OH――→浓硫酸△CH3COO218OC2H5＋H2O。3．酯(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为返回导航(2)酯的物理性质低级酯——具有芳香气味的液体——密度一般比水小。——水中难溶，有机溶液中易溶。(3)酯的化学性质返回导航特别提醒：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。(4)酯在生产、生活中的应用①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。②酯还是重要的化工原料。返回导航题组一正确理解醛、羧酸、酯的结构特点1．麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构简式如下图所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是()返回导航A．分子式为C17H23O6B．不能与FeCl3溶液发生显色反应C．在一定条件下可发生加成、取代、消去反应D．1mol麦考酚酸最多能与3molNaOH反应答案：D返回导航解析：A、根据有机物的结构简式得出分子式为C17H23O6，A错误；B、有机物的结构中含有酚羟基，能和氯化铁发生显色反应，B错误；C、有机物的结构中含有碳碳双键、苯环，可以发生加成反应，含有酯基和羧基可以发生取代反应，不能发生消去反应，C错误；D、有机物的结构中含有酯基、羧基、酚羟基各1mol，能和3molNaOH反应，D正确．故选D。返回导航2．橙花醛是一种香料，结构简式为：(CH3)2C＝CHCH2CH2C(CH3)＝CHCHO下列说法正确的是()A．橙花醛不可以与溴发生加成反应B．橙花醛可以发生银镜反应C．1mol橙花醛最多可以与2molH2发生加成反应D．橙花醛是乙烯的同系物答案：B返回导航解析：橙花醛分子中有两个碳碳双键，可与溴发生加成反应，A不正确，可发生银镜反应，B正确；1mol橙花醛中含有2mol碳碳双键和1mol醛基，可与3molH2发生加成反应，C不正确。结构中含醛基不属于烃类，不可能是乙烯的同系物，D不正确。返回导航3．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如右图所示，关于该有机物的下列叙述中不正确的是()A．分子式为C12H20O2B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOHD．能发生加成反应，但不能发生取代反应返回导航答案：D解析：A.分子式为C12H20O2，故A正确；B，该分子含有的碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C,1mol该有机物水解时生成1mol羧基，所以只能消耗1molNaOH，故C正确；D.氢原子可以发生取代反应，故D不正确。故选D。返回导航题组二多官能团的识别与有机物性质的预测4．某有机物的结构简式如图所示，关于该物质的叙述错误的是()返回导航A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．与新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀C．1mol该物质和H2反应，最多消耗5molH2D．苯环上的一氯代物有3种答案：C返回导航解析：A.该分子中含有碳碳三键、醛基和侧链甲基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；B.该分子含有醛基，与新制的氢氧化铜悬浊液加热煮沸产生砖红色的沉淀，故B正确；C，该分子含有碳碳三键、醛基、苯环，1mol该物质和H2反应，最多消耗6molH2，故C错误；D，苯环上的氢原子有3种，所以苯环上的一氯代物有3种，故D正确。故选C。返回导航5．乙酰紫草素具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等作用，它的结构简式如右图所示，下列有关乙酰紫草素的说法错误的是()A．该分子中含有1个手性碳原子B．能与FeCl3溶液发生显色反应C．1mol乙酰紫草素最多可与2molBr2反应D．1mol乙酰紫草素最多可与2molNaOH反应返回导航答案：CD解析：A.该分子种只有连接酯基－COO－的碳原子是手性碳原子，所以只有1个手性碳原子，A正确；B.含有酚烃基，能发生显色反应，B正确；C.能和溴发生加成反应的碳碳双键，苯环上的酚烃基邻位氢原子能被溴取代，所以1mol乙酰紫草素最多可与4molBr2反应，