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返回导航第二节烃与卤代烃[考纲展示]1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。3.了解加成反应、取代反应和消去反应。4.能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。返回导航考点一烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构和性质一、烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点返回导航1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式返回导航2．典型代表物的分子组成与结构特点甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构简式CH4分子构型正四面体形平面形直线形返回导航二、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质性质变化规律状态常温下有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态返回导航沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低密度随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃密度均比水小水溶性均难溶于水返回导航三、脂肪烃的化学性质1．烷烃的化学性质①取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2――→光照CH3CH2Cl＋HCl。返回导航②分解反应长链烷烃分解为短链的烷烃和烯烃③燃烧燃烧通式为CnH2n＋2＋(3n＋12)O2――→点燃nCO2＋(n＋1)H2O。2．烯烃的化学性质①与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。返回导航②燃烧燃烧通式为CnH2n＋(3n2)O2――→点燃nCO2＋nH2O。③加成反应返回导航(3)炔烃的化学性质①与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。如CH≡CH――→KMnO4H＋CO2(主要产物)。返回导航③加成反应如CH≡CH＋H2――→催化剂△CH2CH2；CH≡CH＋2H2――→催化剂△CH3—CH3；④加聚反应如nCHCH――→催化剂CHCHn返回导航烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。返回导航题组一脂肪烃的结构与性质1．家用液化气的主要成分为丙烷、丙烯、丁烷和丁烯，下列说法不正确的是()A．可用溴水来鉴别丙烷与丙烯B．丙烯和丁烯均能发生加成反应C．丁烷中所有原子不可能处于同一平面D．丙烷的二氯代物有3种返回导航答案：D解析：丙烯能使溴水褪色，丙烷不能，故可用溴水来鉴别丙烷与丙烯，A正确；烯烃都能发生加成反应，B正确；丁烷中，2号碳原子连接的四个原子是四面体结构；其中3个碳原子形成一个平面，4号碳原子位于该平面的外部，所以碳原子不可能处于同一平面，C正确；丙烷的二氯代物有1,2－二氯丙烷、1,3－二氯丙烷、1,1－二氯丙烷和2,2－二氯丙烷4种，D不正确。返回导航2．某烷烃的结构简式为CH3CHCH3CHCH3CH2CH3。(1)用系统命名法命名该烃：__________________________。(2)若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构，下同)(3)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氢代烷最多有________种。返回导航答案：(1)2,3－二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6解析：(1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3－二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。返回导航题组二烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律3．β－月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A．2种B．3种C．4种D．6种答案：C返回导航4．科学家在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是()返回导航A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多答案：A返回导航解析：观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。返回导航(1)书写取代反应化学方程式时，容易漏写次要产物，如甲烷取代反应中生成的氯化氢。(2)有机反应的反应条件非常重要，易错写或漏写而失分。(3)加聚反应形成的高分子化合物中，不饱和原子形成主链，其他原子或原子团则形成支链，容易将其他原子或原子团错写在主链上。返回导航考点二芳香烃的结构和性质一、苯的分子结构及性质1．苯的结构返回导航2．苯的物理性质颜色状态气味密度水溶性熔、沸点毒性无色液体特殊气味比水小不溶于水低有毒返回导航3.苯的化学性质返回导航(3)苯的加成反应(4)氧化反应可燃性：2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。返回导航二、苯的同系物1．概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为CnH2n－6(n6)。返回导航2．化学性质(以甲苯为例)CH3—――→有机物通性燃烧――→苯环对甲基影响使得酸性KMnO4溶液褪色――→饱和烃性质取代反应――→不饱和烃性质加成反应返回导航(1)都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。(2)都能和X2、HNO3等发生取代反应。甲苯与浓硝酸的反应：返回导航2,4,6—三硝基甲苯(TNT)是一种不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。(3)都能与H2发生加成反应。3．苯的同系物和苯性质的不同点：(1)侧链对苯环的影响使苯环邻、对位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。返回导航(2)苯环对侧链的影响实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，现象KMnO4溶液褪色；乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，现象KMnO4溶液褪色；二甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，现象KMnO4溶液褪色；结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液褪色，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为羧基，而苯与KMnO4(H＋)不反应。返回导航三、芳香烃1．芳香烃分子里含有一个或多个苯环的烃。2．芳香烃在生产、生活中的作用苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。返回导航3．芳香烃对环境、健康的影响油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。返回导航【归纳总结】各类烃的结构特点及性质类别烷烃烯烃炔烃苯和苯的同系物通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)CnH2n－6(n≥6)碳碳键结构特点仅含C—C键含有键含有—C≡C—键含有苯环返回导航主要化学反应取代反应氧化反应加成反应氧化反应加成反应氧化反应取代反应加成反应氧化反应代表物CH4CH2＝CH2CH≡CHC6H6代表物的空间构型正四面体型平面形直线形平面形返回导航(1)判断同系物时，一定要紧扣同系物的概念，如苯的同系物应该符合只有一个苯环，其余全部是烷烃基的有机物，在分子组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。(2)苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生反应，该反应不需要加热，且液溴不能换为溴水。(3)苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。返回导航题组一芳香烃的结构特点1．下列关于苯和甲苯的说法正确的是()A．甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有3种B．等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同返回导航C．苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应D．间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构答案：C返回导航解析：A、—C3H7有两种结构，甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有6种，故A错误；B、苯和甲苯含碳量不等，则等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的氧气的物质的量均相同，故B错误；C、苯和甲苯均能与氢气发生加成反应，能与Br2在一定条件下发生取代反应，故C正确；D、邻二甲苯只有一种结构才能说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，故D错误；答案为C。返回导航2．分子式为C7H7Cl，且结构中含有苯环的有机化合物的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种答案：B解析：C7H7Cl可以看做甲苯的一氯取代产物，苯环碳原子上连接Cl原子有邻、间、对三种同分异构体，另外甲苯上甲基氢原子也可以被Cl原子取代，故其同分异构体有4种。返回导航3．有关甲苯和叙述不正确的是()A．二者互为同分异构体B．甲苯最多13个原子共面C．在一定条件下都能与H2发生加成反应D．一氯代物都有4种答案：D返回导航解析：甲苯和的结构不同，分子式均为C7H8，属于同分异构体，A正确；苯环是平面结构，甲基是四面体结构，则所有原子不都处于同一平面，甲苯最多13个原子共面，B正确；甲苯中含有苯环，中含有碳碳双键，一定条件下都能与H2发生加成反应，C正确；甲苯分子中含4种氢原子，一氯代物有4种，分子中含3种氢原子()，一氯代物有3种，D错误。返回导航题组二芳香烃的性质及应用4．下列物质中，因发生化学反应既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A．②B．③④C．①③D．②④答案：A返回导航返回导航A．该物质在一定条件下和氢气完全加成，加成产物的一溴取代物有6种B．该物质能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理完全相同返回导航C．苯乙烯分子的所有原子不可能在同一平面上答案：A返回导航解析：A、苯乙烯在一定条件下和氢气完全加成得，乙基环己烷中氢原子的种类有6种，一氯代物的种类取决于氢原子的种类，所以乙基环己烷中与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物有6种；故A正确；B、使溴水褪色是因为烯烃和溴发生了加成反应；使酸性高锰酸钾褪色是因为高锰酸钾是强氧化剂，可以将烯烃氧化，原理不同，故B错误；C、乙烯和苯是平面型结构，所有原子有可能处在同一平面上，故C错误；D、有机反应大多反应不完全，苯乙烯不可能完全转化为乙苯，故D错误；故选：A。返回导航6．6.某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()A．2种B．3种C．4种D．5种答案：B返回导航解析：该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，它具有以下四种结构：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第④种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。返回导航考点三卤代烃一、卤代烃的组成与结构卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)，官能团是卤素原子。返回导航二、卤代烃的物理性质1．沸点(1)比相同碳原子数的烷烃沸点高，如沸点：CH3CH2ClCH3CH3；(2)同系物的沸点随碳原子数的增加而升高，如沸点：CH3CH2CH2Cl