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第1讲认识有机化合物2017级教学指导意见核心素养1.能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型；能依据有机化合物分子的结构特征分析、解释典型有机化合物的某些化学性质。2．能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能列举说明立体异构现象(包括顺反异构)。3．能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器、分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物分子结构。1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机物的多样性，能按不同的标准对有机物进行分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的理念。能从宏观和微观结合的视角分析和解决实际问题。2．证据推理与模型认知：可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。考点一有机物的官能团、分类和命名[学在课内]链状化合物1.按碳的骨架分类烷烃烯烃炔烃苯的同系物稠环芳香烃2．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C===CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键)乙炔HC≡CH芳香烃苯环苯卤代烃(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3—X—OH醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH33.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法甲乙丙丁辛正异新(2)烷烃的系统命名法最长的碳链靠近支链最近(3)烯烃和炔烃的命名(4)苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。[考在课外]教材延伸判断正误(1)含有苯环的有机物属于芳香烃()(2)含有醛基的有机物一定属于醛类()(3)、—COOH的名称分别为苯、酸基()(4)醛基的结构简式为“—COH”()(5)和都属于酚类()×××××(6)在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物()(7)命名为2乙基丙烷()(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2甲基5乙基辛烷()(9)某烯烃的名称是2甲基4乙基2戊烯()(10)的名称为2甲基3丁炔()××√××拓展应用1．请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机物进行分类。(1)CH3CH==CH2；(2)CH≡C—CH2CH3；(3)；(4)；(5)；(6)CCl4；答案(1)碳碳双键烯烃(2)碳碳三键炔烃(3)羟基酚(4)醛基醛(5)酯基酯(6)氯原子卤代烃2．正确书写下列几种官能团的名称：(1)________。(2)—Br________。(3)________。(4)—COO—________。答案(1)碳碳双键(2)溴原子(3)醚键(4)酯基思维探究结构中含苯环的物质如何命名？答案定母体，处理好母体与支链的从属关系；定母体，处理好母体与取代基的位置关系；定母体，处理好母体与取代基的数量关系及限定关系。如甲苯邻二甲苯(1，2二甲苯)邻甲基乙苯(2甲基乙苯)邻溴甲苯(2溴甲苯)苄基溴(溴甲苯)苯甲醇(苄醇)邻甲基苯酚邻苯二甲酸(1，2苯二甲酸)邻羟基苯甲酸(2羟基苯甲酸)二苯甲烷考点二有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体[学在课内]1．有机化合物中碳原子的成键特点4单键双键三键碳链碳环2．有机物结构的三种常用表示方法结构式结构简式键线式CH2===CH—CH===CH2CH3—CH—OH或C2H5OHCH2===CHCHO3．有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的，但不同，因而产生性质差异的现象同分异构体具有的化合物互为同分异构体分子式结构同分异构现象类型碳链异构碳链骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同如：CH2===CH—CH2—CH3和官能团异构官能团种类不同如：CH3CH2OH和CH3CH===CH—CH3CH3—O—CH34.常见的官能团类别异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃()CnH2n－2炔烃()、二烯烃(CH2===CHCH===CH2)、环烯烃(|)CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2===CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()CnH2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()5.同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和；CH2===CH2和。CH2CH3CH2CH3CH2===CHCH36．同分异构体的书写与数目判断(1)书写步骤①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。②先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。(2)书写规律①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。②具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。③芳香化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。(3)常见的几种烃基的异构体数目①—C3H7：2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2—，。②—C4H9：4种，结构简式分别为：CH3—CH2—CH2—CH2—，，，。[考在课外]教材延伸判断正误(1)丙烷最多有6个原子处于同一平面上()(2)甲苯最多有12个原子处于同一平面上()(3)苯乙烯最多有14个原子处于同一平面上()(4)CH3—CH===CH—C≡C—CF3最多有10个原子处于同一平面上()×××√解析根据甲烷空间构型为正四面体，以及三点确定一个平面，可知3个碳原子及两端甲基上各1个氢原子可共面，故丙烷中最多有5个原子共面，故(1)错误；苯环是平面正六边形，苯上的6个碳原子和6个氢原子共面，甲基取代苯环上的1个氢原子，以及三点确定一个平面，因此甲苯最多有13个原子共面，故(2)错误；乙烯是平面结构，2个碳原子和4个氢原子共面，苯环取代乙烯上的1个氢原子，通过碳碳单键旋转，苯乙烯中最多有16个原子共面，故(3)错误；乙炔是直线形，因此该有机物中最多有10个原子共面，故(4)正确。拓展应用1.请写出C5H12的同分异构体，并指出只能生成一种一氯代物的那种异构体。答案CH3CH2CH2CH2CH3；只能生成一种一氯代物的是。2.含碳原子数1～8的烷烃的同分异构体中一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式分别为_____________________________________________。答案CH4CH3CH3C(CH3)4(CH3)3C(CH3)3思维探究如何快速确定分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的同分异构体的种类？分子式为C4H10O且能与金属钠反应放出氢气的同分异构体的种类？答案先分割出官能团，—COOH、—OH，剩余部分为—C4H9，由碳链异构知二者同分异构体均为4种。考点三研究有机物的一般步骤和方法[学在课内]1．研究有机化合物的基本步骤实验式分子式结构式2．分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响沸点溶解度较大(2)萃取和分液①常用的萃取剂：、、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液-液萃取：利用有机物在两种的溶剂中的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。苯CCl4互不相溶溶解性3．有机物分子式的确定(1)元素分析CO2H2O最简单的整数比实验式无水CaCl2NaOH浓溶液氧原子(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的与其的比值)值即为该有机物的相对分子质量。4．有机物分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出，再制备它的衍生物进一步确认。官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去相对质量电荷最大官能团卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出(2)物理方法：①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱吸收频率个数面积[考在课外]教材延伸判断正误(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4()(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同()(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物()(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型()××××(5)有机物的1H核磁共振谱图中有4组特征峰()(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1()(7)有机物分子中所有碳原子可能共平面()√×√拓展应用某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键和烃基上C—H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为2∶1，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。答案HOCH2CH2OH思维探究有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍①A的相对分子质量为____________________________________________(2)将9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g②A的分子式为：_______________________________________________________(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)③用结构简式表示A中含有的官能团______________(4)A的核磁共振氢谱如下图：④A中含有________种氢原子。⑤综上所述，A的结构简式为________解析①A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45×2＝90。9.0gA的物质的量为0.1mol。②燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，说明0.1molA充分燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2，因m(H)＋m(C)＝0.3mol×2g·mol－1＋0.3mol×12g·mol－1＝4.2g9.0g，说明A中还含有氧，则0.1molA中含有的氧原子的物质的量为(9.0g－0.3mol×2g·mol－1－0.3mol×12g·mol－1)÷16g·mol－1＝0.3mol。则1molA中含有6molH、3molC和3molO，则A的分子式为C3H6O3。③0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24