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第4讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子2017级教学指导意见核心素养1.能对单体和高分子进行相互推断，能分析有机高分子化合物的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。2．能列举典型糖类物质，能探究葡萄糖的化学性质，能描述淀粉、纤维素的典型性质。3．能辨识蛋白质结构中的肽键，能说明蛋白质的基本结构特点，能判断氨基酸的缩合产物、多肽的水解产物。4．能举例说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子结构特点，能列举重要的有机高分子化合物。1.宏观辨识与微观探析：能从官能团角度认识生命中的基础有机化学物质的组成、结构、性质和变化，并能从宏观与微观相结合的视角分析与解决实际问题。2．证据推理与模型认知：具有证据意识，对生命中的基础有机化学物质的组成、结构及其变化提出可能的假设，解释现象的本质和规律。3．科学态度与社会责任：能分析有机高分子化合物的合成路线，通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献。考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质[学在课内]1．糖类(1)分类定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O二糖1mol糖水解生成2mol单糖的糖C、H、O多糖1mol糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O(2)性质①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO②二糖：在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。③多糖：在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。2．油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。(2)性质①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a．酸性条件下b．碱性条件下——皂化反应②油脂的氢化烃基上含有双键，能与H2发生加成反应。3．蛋白质和氨基酸(1)蛋白质的组成蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。(2)氨基酸的结构与性质①氨基酸的组成和结构：官能团为—COOH和—NH2。α氨基酸结构简式可表示为。②几种重要的α氨基酸甘氨酸：、苯丙氨酸：、谷氨酸：。③氨基酸的化学性质a．两性(以为例)与盐酸反应的化学方程式：。与NaOH溶液反应的化学方程式：。H2N—CH2COOH＋HCl―→H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2Ob．成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。(3)蛋白质的性质[考在课外]教材延伸判断正误(1)淀粉水解制葡萄糖不属于取代反应()(2)油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应()(3)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色()(4)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应()(5)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油()×××√√拓展应用(1)写出下列反应的化学方程式：①油脂在酸性条件下的水解反应_________________________________________________________________________________________________________________；②麦芽糖的水解反应______________________________________________________________________________________________________________________；③氨基酸的成肽反应_________________________________________________________________________________________________________________________。(2)下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是________。C思维探究(1)皂化反应制取肥皂的过程中采取的物理分离措施有哪些？答案按先后顺序依次为盐析、过滤、蒸馏。(2)由甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、形成的多肽分子式为C30H48N10O15，形成该多肽时参加反应的谷氨酸分子数为多少？解析由多肽分子式知该多肽为10肽，谷氨酸分子数为15＋（10－1）×1－10×22＝2。答案2考点二合成有机高分子化合物[学在课内]1．有机高分子化合物高分子化合物是相对小分子而言的，简称________。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。高分子以聚乙烯为例(了解有机高分子化合物的几个概念)含义或表达式三者间的关系单体聚乙烯是由简单的结构单元—CH2—CH2—重复n次连接而成的高分子聚合物链节聚合度CH2===CH2—CH2—CH2—n2.合成高分子化合物的两个基本反应——加聚反应、缩聚反应(1)加聚反应①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。②产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。③反应类型a．聚乙烯类(塑料纤维)b．聚1，丁二烯类(橡胶)(—R可为—H、—Cl、—CH3等)c．混合加聚类：两种或两种以上单体加聚：nCH2===CH—CH===CH2＋nCH2===CH—CN――→催化剂d．聚乙炔类：――→催化剂(—R为—H、—Cl、—CH3、、—CN等)(2)缩聚反应①定义：单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。②产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成。③反应类型a．聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH――→催化剂――→催化剂b．聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚nH2N—CH2COOH――→催化剂＋(n－1)H2OnH2NCH2COOH＋――→催化剂＋(2n－1)H2Oc．酚醛树脂类nHCHO＋n――→H＋△＋(n－1)H2O(3)高分子材料的分类①高分子化合物――→根据来源天然高分子化合物合成高分子化合物――→按结构线型结构：具有性，如低压聚乙烯支链型结构：具有性，如高压聚乙烯网状结构：具有性，如酚醛树脂②高分子材料传统高分子材料塑料合成纤维合成橡胶新型高分子材料功能高分子材料复合材料热塑热塑热固[考在课外]教材延伸判断正误(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物()(2)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞()(3)天然橡胶是高聚物，不能使溴水退色()(4)为防止污染，可以将塑料购物袋直接烧掉()(5)天然橡胶聚异戊二烯()为纯净物()√√×××(6)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料()(7)聚乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品()(8)高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类()(9)的单体是CH2===CH2和()×√√×拓展应用(1)(2016·全国卷Ⅰ，38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为____________________________________________________________。(2)[2014·广东理综，30(4)]聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为____________________________________。(3)[2014·海南化学，18Ⅱ(5)]由G()与NH2RNH2合成尼龙的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________。(4)合成橡胶是用两种单体共聚而成，这两种单体的结构简式为____________________________________。答案(1)己二酸nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH――→催化剂＋(2n－1)H2O(2)CH2===CHCOOCH2CH3(3)n＋nNH2RNH2――→催化剂＋(2n－1)H2O(4)CH2===CH—CH===CH2、CH2===CH—CN思维探究塑料一般为绝缘体，但聚乙炔却可以导电，为什么？答案聚乙炔的结构简式为，分子中存在共轭大π键，电子可以在碳原子间移动，故可导电。有机合成与推断——有机物的命名、有机反应条件与有机反应类型的判断、有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等。涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破的物质，以培养学生的证据推理与模型认知能力。一、有机合成中官能团的消除与防护1．官能团的消除(1)通过加成反应可以消除或—C≡C—：如CH2===CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。(2)通过消去、氧化或酯化反应可消除—OH：如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。(3)通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。(4)通过水解反应可消除：如CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。(5)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠。2．官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。二、有机推断常用方法1．根据反应中的特殊条件进行推断(1)NaOH的水溶液——卤代烃、酯类的水解反应。(2)NaOH的醇溶液，加热——卤代烃的消去反应。(3)浓H2SO4，加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。(5)O2，Cu，加热——醇的催化氧化反应。(6)新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)——醛氧化成羧酸的反应。(7)稀H2SO4——酯的水解等反应。(8)H2，催化剂——烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。(9)光照——烷基上的氢原子被卤素原子取代。(10)Fe或FeX3(X为卤素原子)——苯环上的氢原子被卤素原子取代。2．根据特征现象进行推断(1)使溴水退色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(产生白色沉淀)等。(2)使酸性KMnO4溶液退色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或苯的同系物等。(3)遇FeCl3溶液显紫色，说明该物质中含有酚羟基。(4)与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成，或能与银氨溶液在水浴加热时发生银镜反应，说明该物质中含有—CHO。(5)与金属钠反应有H2产生，表示物质中可能有—OH或—COOH。(6)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应有气体放出，表示物质中含有—COOH。(7)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(8)遇I2变蓝，则说明该物质为淀粉。[题组训练]Ⅰ.有机合成路线综合分析1．(2018·北京理综，25)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图是8-羟基喹啉的合成路线。已知：i.ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类，A的类别