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第一部分专题素能提升练专题十二有机化学基础（选修⑤）1．有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)；(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能够正确命名简单的有机化合物；(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质；(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化；(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法；(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用；(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。4.合成高分子：(1)了解合成高分子的组成与结构特点；能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义；(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。真题研究1．(2019·全国卷Ⅰ)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是________。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳______________。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_________________________________________。(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是___________________________。(5)⑤的反应类型是________。(6)写出F到G的反应方程式_________________________________________________________________________________。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线__________________________________________________________________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)。[解析](3)由同分异构体的限定条件可知，分子中除含有六元环外，还含有1个饱和碳原子和—CHO。若六元环上只有一个侧链，则取代基为—CH2CHO；若六元环上有两个取代基，可能是—CH3和—CHO，它们可以集中在六元环的同一个碳原子上(1种)，也可以位于六元环的不同碳原子上，分别有邻、间、对3种位置。(4)由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推断D的结构简式为，反应④D与C2H5OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应生成E。(5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为，反应⑤是与—COOC2H5相连的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反应。(7)结合反应⑤的反应条件，甲苯先转化为，再与乙酰乙酸乙酯()发生取代反应生成在碱性条件下发生水解反应后再酸化即可得产物。[答案](1)羟基(2)(3)(任意3个即可)(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应2．(2018·全国卷Ⅱ)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为________。(2)A中含有的官能团的名称为_________________________。(3)由B到C的反应类型为______________________________。(4)C的结构简式为_____________________________________。(5)由D到E的反应方程式为_________________________________________________________________________________。(6)F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。[解析](4)由C的分子式可知，B中只有一个羟基发生取代反应，因此C的结构简式为。(5)在NaOH溶液作用下发生水解反应生成和CH3COONa，其化学方程式为＋NaOH―→＋CH3COONa。(6)结合图示可知B的分子式为C6H10O4，即F的分子式也为C6H10O4，其摩尔质量为146g·mol－17.30gF的物质的量为7.30g146g·mol－1＝0.05mol，结合0.05molF与饱和NaHCO3溶液反应生成2.24L(0.1mol)CO2可知1molF中含2mol—COOH，则F的结构中，主链上含有4个碳原子时有6种情况，即(数字表示另一个—COOH的位置，下同)和；主链含3个碳原子时有3种情况，即，则符合条件的F的可能结构有9种。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为。[答案](1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4)(5)＋NaOH―→＋CH3COONa(6)93．(2017·全国卷Ⅰ)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①RCHO＋CH3CHO――→NaOH/H2O△RCH===CHCHO＋H2O②||＋|||――→催化剂|回答下列问题：(1)A的化学名称是________。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是________、________。(3)E的结构简式为___________________________________。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_____________________________________________________。(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式_____________________________________________________。(6)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线___________________________________________________________________________________________________________(其他试剂任选)。[解析](1)由已知信息①，结合A转化为B的条件及B的分子式可推知A为，其名称为苯甲醛。(2)由合成路线可知，B的结构简式为，C为，C与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成D，其在KOH的C2H5OH溶液中发生消去反应，酸化后生成的E为，E发生酯化反应生成F：。(3)由(2)分析可知，E的结构简式为。(4)结合信息②，由F、H的结构简式可推知G为，F和G反应的化学方程式为＋CCCOOC2H5――→催化剂。(5)能与NaHCO3反应放出CO2，则同分异构体中含有羧基，且分子中含有4种氢原子，个数比为6∶2∶1∶1，符合条件的同分异构体有[答案](1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(4)＋C6H5CCCOOC2H5――→催化剂上述真题的题型为有机化学大题，难度中档。命题角度主要涉及：(1)常见官能团的名称，如T1(1)、T2(2)。(2)推断题中涉及有机物的名称、分子式、结构简式的书写，如T1(2)(3)、T2(1)(4)、T3(1)(3)。(3)推断过程中的有机反应类型书写，如T1(5)、T2(3)、T3(2)。(4)推断过程中主要转化方程式书写，如T1(6)、T2(5)、T3(4)。(5)根据核磁共振氢谱和性质书写同分异构体或数目，如T1(3)、T2(6)、T3(5)。(6)结合推断过程中信息进行有机物合成路线的设计等，如T1(7)、T3(6)。预测2020年高考仍会在化学方程式书写、同分异构体和有机合成路线设计等方面命题时继续关注。考点讲练有机物的结构、性质及其反应类型1．有机物共线与共面问题(1)代表物甲烷：正四面体，乙烯：同一平面，乙炔：同一直线，苯：同一平面。(2)注意审题看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。(3)规律①凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，立体构型为四面体。②有机物分子的结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的全部原子不可能共面。③CH4分子中最多有3个原子处于同一平面内。④有机物分子的结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面。⑤有机物分子的结构中每出现一个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线。⑥有机物分子的结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面。2．常见官能团的结构与性质官能团主要化学性质烷烃－①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解不饱和烃①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色苯及其同系物－①取代反应，如硝化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应；③苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃—X①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应醇—OH①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应酚—OH①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色；④与醛发生缩聚反应醛①与H2加成生成醇；②被氧化剂如O2、[Ag(NH3)2]＋、新制的Cu(OH)2悬浊液等氧化羧酸①酸的通性；②酯化反应酯发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)氨基酸①与酸或碱反应；②分子间缩聚反应；③两分子间缩合形成二肽；④发生缩聚反应3.重要的有机反应类型(1)取代反应：①烷烃、芳香烃的取代反应；②酯化反应与酯的水解反应；③卤代烃与酚的取代反应；④有机物分子间的脱水反应。(2)加成反应：烯、炔、苯环、酮、醛等不饱和化合物的加成反应等。(3)消去反应：醇、卤代烃的消去反应。(4)加聚反应：含有和—C≡C—的有机物的加聚反应。(5)缩聚反应：①二元醇与二元醇；②羟基羧酸分子间；③氨基酸分子间；④二元醇分子间；⑤酚与醛等。(6)其他反应类型：①氧化、还原反应；②酯化反应；③水解反应；④银镜反应；⑤硝化反应；⑥烷化反应；⑦中和反应；⑧卤代反应等。4．判断有机反应中某些反应物用量多少的方法(1)H2用量的判断：有机物分子中的、—C≡C—、(羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C===O键通常不与H2发生加成反应。(2)能与NaOH反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1)：①卤代烃：1∶1；②苯环上连接的卤原子：1∶2；③酚羟基：1∶1；④羧基：1∶1；⑤普通酯：1∶1；⑥酚酯：1∶2。(3)Br2用量的判断：烷烃(光照下1molBr2可取代1mol氢原子)、苯(FeBr3催化下1molBr2可取代1mol氢原子)、酚类(1molBr2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1molH原子)、(1mol双键可与1molBr2发生加成反应)、—C≡C—(1mol三键可与2molBr2发生加成反