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第2节从化石燃料中获取有机化合物[新教材内容有哪些]第二课时煤的干馏与苯[新课程标准是什么]1.能描述苯的分子结构特征。2.认识苯的结构及其主要性质与应用；知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。[自学新教材]阅读教材，回答下列问题：1．煤的干馏：将煤加强热使其分解的过程。隔绝空气2．煤干馏的主要产物和用途干馏产物主要成分主要用途出炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料粗氨水氨气、铵盐氮肥粗苯_________________炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油__________________酚类、萘医药、染料、农药、合成材料沥青电极、筑路材料焦炭碳冶金、燃料、合成氨苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯[落实新知能]1．煤的干馏产品煤的干馏产品可简记为：一气(焦炉气)、一水(粗氨水)、一油(煤焦油)、一固(焦炭)。2．化学中的“三馏”名称干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化3.煤的气化和液化(1)煤的气化煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。煤气化的主要化学反应是C(s)＋H2O(g)=====高温CO(g)＋H2(g)。(2)煤的液化煤的液化是把煤转化为液体燃料的过程。①直接液化：把煤与适当的溶剂混合后，在高温、高压下(有时还使用催化剂)，使煤与H2作用生成液体燃料。②间接液化：先把煤气化成H2和CO，然后再经过催化合成，得到液体燃料(如甲醇等)。[演练新学考]1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料()(2)煤中含有苯、二甲苯、甲苯等物质，通过煤的干馏即可得到这些物质()(3)把煤高温加强热就是煤的干馏()(4)石油干馏可得到汽油、煤油等()答案：(1)×(2)×(3)×(4)×2．(2019·南京高一检测)煤是“工业粮食”，煤燃烧时不仅产生我们所需的能量，同时还会生成大量的污染物，为了减少煤的燃烧对环境的污染，将煤转化为高热值的清洁燃料，煤的干馏属于煤的综合利用之一，下列关于煤的干馏的叙述不正确的是()A．将煤加强热而分解的过程叫作煤的干馏B．煤的干馏和石油的分馏的本质区别是干馏是化学变化而分馏是物理变化C．工业上苯、萘等物质可由煤干馏得到，它们主要存在于煤干馏所得的煤焦油中D．煤干馏的一个主要目的是得到冶金用的优质焦炭解析：煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下使煤分解的过程，因此煤的干馏要满足两个条件：一个是隔绝空气，以防止煤在高温下燃烧；二是要加强热，A错误；煤的干馏是化学变化，煤在此过程中发生了分解反应，生成了新物质；而石油的分馏是利用沸点不同将混合物中各组分分离，是物理变化，B正确；苯、萘等物质主要存在于煤焦油中，C正确；煤干馏的主要产物之一是焦炭，焦炭可用于冶金工业，D正确。答案：A3．如图是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：(1)反应完毕后，试管A中剩下的灰黑色固体是________；试管B中液体分两层，上层为澄清、透明的水溶液，能使酚酞变红是________，下层的黑色黏稠物是________________。(2)C处点燃的气体在工业上叫________，其主要成分是____________________________。解析：煤干馏得到固体焦炭、出炉煤气、煤焦油，出炉煤气经降温可分离成焦炉气、粗氨水、粗苯。该实验中，留在试管里的灰黑色固体就是焦炭，其他干馏成分以气体的形式进入试管B中。在试管B中，降温，粗苯和煤焦油成为黏稠液体，位于试管下方；氨气液化形成粗氨水，位于试管上方，还有不液化的气体，主要成分是H2、CH4、CO、C2H4，这是焦炉气，由导管导出点燃。答案：(1)焦炭粗氨水粗苯和煤焦油(2)焦炉气H2、CO、CH4、C2H4[自学新教材]阅读教材，回答下列问题：1．苯分子的组成和结构已知苯分子的球棍模型如图。(1)分析苯分子的球棍模型可知，苯的分子式为C6H6，结构式为或简写为。(2)分析苯分子的球棍模型可知，苯分子为结构，分子中个碳原子都和个氢原子都在同一内。平面正六边形66平面(3)能否说苯分子中含有碳碳单键和碳碳双键两种碳碳键？提示：苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。2．物理性质颜色气味状态密度水溶性毒性熔沸点____________________比水___________沸点为80.5℃，熔点为5.5℃，当温度低于5.5℃时，会凝结成________无色特殊气味液体小难溶有毒无色晶体3.化学性质实验内容与酸性KMnO4溶液反应与溴的四氯化碳溶液反应实验现象液体分层，上层颜色为____，下层颜色为_____酸性KMnO4溶液____液体分层，上层颜色为_____，下层颜色为_____溴的四氯化碳溶液______实验结论苯与水互不相溶，苯的密度比水____，苯不易被酸性KMnO4溶液______乙烯易被酸性KMnO4溶液____苯与水互不相溶，苯的密度比水____，溴在苯中的溶解度______乙烯____与溴反应无色紫色褪色橙色无色褪色小氧化氧化小较大易(1)稳定性苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，也不能被KMnO4(H＋)溶液氧化。(2)可燃性燃烧时产生明亮而带有浓烟的火焰。完全燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O。(3)取代反应苯与液溴在铁粉作用下反应的化学方程式为。苯与浓硝酸发生取代反应的化学方程式为。4．苯的用途苯是一种重要的化工原料，可用来合成多种分子中含有苯环的重要有机化合物；另外，苯也常用作有机溶剂。[落实新知能]甲烷、乙烯和苯的比较甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6状态气体气体液体碳碳键型碳碳单键碳碳双键介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键空间结构正四面体平面结构，碳碳双键两端的6个原子共面平面正六边形，苯环上的12个原子共面，最多4个原子共线取代反应能(卤代)不能能(卤素、硝酸)加成反应不能能(H2、X2、HX、H2O)能(H2)甲烷乙烯苯燃烧现象燃烧火焰明亮并呈淡蓝色燃烧火焰明亮，并伴有黑烟燃烧产生明亮而带有浓烟的火焰使溴水褪色不能能不能反应，但能使溴水因萃取而褪色使酸性KMnO4溶液褪色不能能不能化学性质特点易取代，不能加成，难氧化易加成，易氧化，难取代易取代，难加成，难氧化[演练新学考]1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)苯与浓硝酸、浓硫酸共热，并保持55～60℃反应生成硝基苯()(2)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键()(3)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于加成反应()(4)78g苯含有C===C键的数目为3NA()(5)苯不能使KMnO4溶液褪色，因此，苯不能发生氧化反应()答案：(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×2．(2019·沈阳高一检测)下列有关苯的说法中，不正确的是()A．苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键B．苯分子中12个原子都处在同一平面上C．苯与溴水混合后振荡，苯处于上层，呈橙色D．1mol苯最多可与3molH2发生加成反应解析：苯分子具有平面正六边形结构，其所有原子都在同一平面上；苯分子中的所有碳碳键完全相同，是介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊共价键；苯与溴水混合振荡时，因Br2在苯中的溶解度远大于其在水中的溶解度，因而被萃取而使苯层(上层)呈橙色；1mol苯最多可与3molH2加成得到环己烷()。答案：A3．下列四位同学对于苯的说法正确的是()解析：苯分子为平面正六边形结构，A错误；苯能萃取溴水中的溴而使其褪色，B错误；苯能发生取代反应和加成反应，C正确；苯分子不存在碳碳双键，苯分子稳定，不能被一般氧化剂氧化，D错误。答案：C4．下列关于苯的叙述正确的是()A．①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B．②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C．③为取代反应，有机产物是一种烃D．④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为一个苯分子含有三个碳碳双键解析：A项，苯萃取碘水中的I2属于物理变化，I2的苯溶液浮在上层不溶于水，错误；C项，反应③的取代产物，不属于烃，错误；D项，苯分子中不含碳碳双键，错误。答案：B5．甲烷、乙烯和苯三种有机物的共同点是()A．都能使溴水褪色B．都能使酸性KMnO4溶液褪色C．都能发生加成反应和取代反应D．在O2中完全燃烧都生成CO2和H2O解析：A项，甲烷不能使溴水褪色，错误；B项，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，甲烷和苯不能，错误；C项，甲烷不能发生加成反应，能发生取代反应，错误；D项，甲烷、乙烯、苯都是由C和H两种元素形成的烃类，在O2中完全燃烧都生成CO2和H2O，正确。答案：D6．苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。请回答下列问题：(1)下图是某些有机物的空间填充模型，其中表示苯的是________。(2)把苯加入到盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，出现橙色液体的一层在______层(填“上”或“下”)；把苯加入到盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中，振荡后，酸性高锰酸钾溶液不褪色，说明苯分子中______(填“有”或“没有”)碳碳双键；在浓硫酸作用下，苯在55～60℃可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应类型为________。(3)曾有人提出两种立体结构(如图)：就上述两种立体结构回答下列有关问题：若苯的结构为Ⅰ，则一氯代物有________种，若苯的结构为Ⅱ，则下列说法正确的是________。A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．燃烧时产生浓烟C．能使溴水褪色解析：(1)苯分子是由6个碳原子和6个氢原子构成的平面分子。(2)苯的密度比水小，橙色在上层，苯分子中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)结构Ⅰ只有一种氢原子，一氯代物只有一种，结构Ⅱ中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，含碳量高，燃烧有浓烟。答案：(1)D(2)上没有取代反应(3)1ABC[难度增一点][典例](2019·雅安高一检测)下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是()[答案]C[落实新知能]1．四种结构掌握所学各类烃中代表物的分子构型特点。(1)CH4为正四面体形结构，三个碳以上的烷烃的碳链呈锯齿状。(2)CH2===CH2为平面形(即6个原子共面)。(3)CH≡CH为直线形(即4个原子共线)。(4)为平面正六边形(即12个原子共面)。2．一种方法——拆分组合法判断有机物分子中的原子共线、共面时，只需要将已知有机物分子拆分为上述四种结构，对其进行分析、组合、综合，即可判断其中原子是否共线或共面。其中分子中的[特别提醒]有机物共面问题的解题规律(1)甲烷、苯、乙烯分子中的氢原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。(2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时，所有原子不可能共面。(3)共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。[选考难一点]答案：D2．(2019·成都高一检测)下列有机物分子中，所有原子可能在同一平面上的是()A．CH3CH===CH2B．CH2===CH—CH===CH2C．CH3—CH2—CH3D．CH2Cl2答案：B解析：A项，CH3CH===CH2可看作乙烯分子中一个氢原子被甲基取代，甲基上的碳原子与三个氢原子不可能都在同一平面上；B项，CH2===CH—CH===CH2相当于两个乙烯基通过单键相连，乙烯基的所有原子共平面，两个平面可以重合，故所有原子可能处于同一平面上；C项，CH3—CH2—CH3可看作两个甲基取代了甲烷中的两个氢原子，甲烷为正四面体形结构，CH3—CH2—CH3不可能所有原子共平面；D项CH2Cl2可看作两个氯原子取代了甲烷分子中的两个氢原子，CH2Cl2为四面体结构，所有原子不可能在同一平面上。3．某烃结构简式为，有关其结构的说法正确的是()A．所有原子可能在同一平面内B．所有原子