第3课时煤的综合利用苯专题3有机化合物的获得与应用1.了解煤的气化、液化和干馏的原理及主要产物。2.认识苯的分子组成和结构特征。3.认识苯的化学性质及其应用。专题3有机化合物的获得与应用煤的综合利用煤的综合利用概念原理及产品应用煤的气化把煤转化为可燃性气体的过程原理:C+H2O(g)=====高温CO+H2产品:___________制备燃料或化工原料气水煤气煤的综合利用概念原理及产品应用煤的液化把煤转化为液体燃料的过程原理:8CO(g)+17H2(g)――→催化剂C8H18(l)+8H2O(g)CO(g)+2H2(g)――→催化剂CH3OH(l)产品:液态碳氢化合物和含氧有机化合物制备洁净的燃料油和化工原料煤的综合利用概念原理及产品应用煤的干馏将煤_________________,使其发生复杂的变化的过程原理:隔绝空气加强热,发生复杂反应产品:________、________、焦炉气、粗氨水、粗苯等获得苯、甲苯和二甲苯等有机化合物隔绝空气焦炭煤焦油加强热1.判断正误(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等。()(2)煤的干馏和石油的分馏均为物理变化。()(3)煤的干馏产物焦炉煤气属于混合物。()(4)干馏的目的主要是获得大量的乙烯。()××√×2.煤是我国的一种主要能源,在使用煤资源时,下列所采取的措施不合理的是()A.燃煤时应将块煤粉碎或磨成粉末B.燃煤时应通入足量的空气,且越多越好C.将煤制成水煤气D.将煤经过处理制成甲醇等解析:选B。将块煤粉碎或磨成粉末,固体颗粒变小,反应更加充分,A选项正确;燃煤时,通入的空气能使煤完全燃烧即可,不是越多越好,因为过多的空气会带走大量的热,B选项错误;煤气化后利用率高,污染少,C选项正确;煤经过处理制成甲醇可以减少污染,D选项正确。3.下列叙述正确的是()A.煤的干馏和石油的分馏原理相同B.将煤进行干馏可直接生成NH4HCO3C.如图所示装置可用于实验室中煤干馏D.煤干馏和石油分馏都必须采取环境保护措施解析:选D。煤的干馏属于化学变化,石油的分馏属于物理变化,二者原理不同。煤干馏的条件之一是高温,NH4HCO3受热易分解,故将煤进行干馏不可能直接生成NH4HCO3。题图为蒸馏装置,而干馏是固态物质隔绝空气加强热使其分解产生新物质,故题图所示装置不能用于实验室中煤干馏。煤干馏和石油分馏都会产生环境污染物,故必须采取环境保护措施。苯1.苯的组成和结构分子组成分子结构分子模型分子式结构式结构简式球棍模型比例模型C6H6苯分子的结构特点:(1)苯分子具有________________结构。(2)6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。(3)各个键角都是______。(4)分子中的碳碳键既不是碳碳单键也不是碳碳双键,而是介于单、双键之间的特殊共价键。2.苯的物理性质苯是________色、有______气味的_____体,密度比水_______,_______溶于水。平面正六边形120°无特殊液小不3.苯的化学性质苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水因发生化学反应而褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(1)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,化学反应方程式为________________________________(2)苯能与H2在催化作用下发生加成反应,化学反应方程式为__________________________(3)苯在空气中燃烧:2C6H6+15O2――→点燃12CO2+6H2O。4.苯的用途(1)一种重要的有机化工原料,广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等。(2)常用做有机溶剂。1.判断正误(1)苯分子中含有碳碳单键,该键稳定,不易发生反应。()(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明其分子中不含碳碳双键。()(3)苯能使溴的四氯化碳溶液因发生反应而褪色。()(4)苯可用于萃取溴水中的溴。()(5)标准状况下,11.2L苯中含3NA个C—H键。()×√×√×2.把苯倒入盛有水的试管中,振荡静置,发现__________________________________,说明苯的密度比水________,而且________溶于水。若在上述试管中加入少量碘水振荡,静置,又发现________________________,说明苯是很好的________剂。答案:液体分层,且苯在上层,水在下层小难碘水褪色,苯层(上层)呈紫红色萃取1.甲烷、乙烯和苯的比较甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构简式CH4CH2===CH2空间构型正四面体平面结构平面正六边形碳碳键单键双键介于单键和双键之间特殊的共价键状态气态气态液态甲烷乙烯苯燃烧安静燃烧,产生淡蓝色火焰火焰明亮、伴有黑烟火焰明亮、伴有浓烟溴水不褪色褪色不能反应,但能使溴水因萃取而褪色酸性KMnO4溶液不褪色褪色不褪色取代反应能—能加成反应不能能能2.烃的燃烧规律(1)烃(CxHy)燃烧通式CxHy+(x+y4)O2――→点燃xCO2+y2H2O(2)气态烃燃烧前后气体的体积变化在T>100℃时,ΔV=(x+y2)-[1+(x+y4)]=y4-1。当y>4时,ΔV>0,即气体体积增大;当y=4时,ΔV=0,即气体体积不变;当y<4时,ΔV<0,即气体体积减小。(3)烃燃烧时耗氧量n(O2)、生成二氧化碳量n(CO2)、生成水量n(H2O)的比较烃CxHy燃烧时,n(O2)=x+y4,n(CO2)=x,n(H2O)=y2。①质量相同、含氢质量分数较大的烃,燃烧时耗氧量较多、生成二氧化碳的量较少、生成水的量较多。②最简式相同的烃,不论以何种比例混合,只要混合物的总质量一定,燃烧时耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量也一定。下列叙述正确的是()A.苯在催化剂作用下能与溴水发生取代反应B.在苯中加入酸性KMnO4溶液,振荡后静置,上层液体为紫红色C.1mol苯能与3molH2发生加成反应,说明在苯环中含有3个碳碳双键D.用冰冷却苯,苯可以凝结成无色的晶体[解析]苯与溴的催化取代反应中溴必须是纯液溴,苯与溴水不发生化学反应;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,又不相溶,且苯比水轻,故上层为苯,下层为紫红色的酸性KMnO4溶液;在苯环中不存在碳碳双键,更不含有3个碳碳双键;因苯的熔点为5.5℃,比0℃高,故用冰冷却苯时,可得到苯的无色晶体。[答案]D苯乙烯是一种重要的有机化工原料,其结构简式为CH===CH2,它一般不可能具有的性质是()A.易溶于水,不易溶于有机溶剂B.在空气中燃烧产生浓烟C.既能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应,在一定条件下1mol苯乙烯可与4mol氢气加成解析:选A。因苯乙烯为烃,故难溶于水,易溶于有机溶剂,A错误;其分子式为C8H8,与苯(C6H6)具有相同的最简式,故燃烧时现象相同,B正确;因分子中含碳碳双键,故能与Br2发生加成反应,能被酸性KMnO4溶液氧化,C正确;1mol苯基能与3molH2发生加成,1mol碳碳双键能与1molH2加成,D正确。苯的分子结构1.能够说明苯分子中碳原子间不存在单、双键,而是所有碳碳键完全相同的事实是()①甲苯无同分异构体②苯分子中各原子均在一个平面内,各键键角均为120°③邻二甲苯只有一种④1mol苯最多只能与3molH2加成A.①④B.②③C.①②D.③④解析:选B。苯分子中各原子均在一个平面内,各键键角均为120°,说明苯分子中六元环上的碳碳键键长相等,若由单、双键构成,其键长不可能相等,单键键长一定大于双键键长,故②正确;若苯分子中碳原子间存在单、双键,则邻二甲苯有和两种结构,但事实上邻二甲苯只有一种结构,则说明所有的碳碳键完全相同,故③正确。2.下列说法错误的是()A.苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上B.苯的结构简式可用表示C.苯分子是平面结构,分子中含有三个“”D.苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃解析:选C。苯分子具有平面正六边形结构,对位上的4个原子在一条直线上,A正确;苯的结构简式可用表示,B正确;苯分子中不存在碳碳双键,而是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键,C错误;从苯的分子式可以看出,苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃,D正确。苯的性质及应用3.为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应,有如图所示装置。则装置A中盛有的物质是()A.水B.NaOH溶液C.CCl4D.NaI溶液解析:选C。在催化剂的作用下,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯,同时有溴化氢生成,AgNO3溶液的作用为检验生成的溴化氢,利用溴化氢电离出的溴离子和银离子反应,生成淡黄色沉淀溴化银,由此来检验溴和苯发生了取代反应,但溴会对HBr的检验产生干扰,因此A中液体的作用就是除掉HBr中的Br2。Br2在水中的溶解度不大,HBr在水中的溶解度大,不能除掉Br2,A错误;HBr能与NaOH发生中和反应,B错误;Br2易溶于CCl4,HBr不溶于CCl4,C正确;HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收,D错误。4.下列关于苯的性质叙述正确的是()A.反应①常温下不能进行,需要加热B.反应②不能发生,但是有分层现象,紫色层在下层C.反应③为加成反应,产物是硝基苯和水D.反应④能发生,从而证明苯中是单、双键交替结构解析:选B。在FeBr3催化作用下,苯与液溴的取代反应不需要加热,A错误;苯的性质稳定,不与酸性KMnO4溶液反应,也互不溶解,苯的密度比水小在上层,下层呈紫色,B正确;苯与浓硝酸在浓H2SO4催化加热条件下发生取代反应,生成硝基苯和水,C错误;苯的组成不饱和,具有特殊结构,不是单、双键交替结构,D错误。烃燃烧规律及应用5.下列物质完全燃烧后,生成的二氧化碳的物质的量是生成的水的物质的量的两倍的是()A.酒精B.苯C.乙烷D.丙烯(C3H6)解析:选B。有机化合物中的碳、氢原子个数之比为1∶1时,燃烧生成的二氧化碳的物质的量是生成的水的物质的量的两倍,答案选B。6.下列各组烃只要总物质的量一定,不论以任何比例混合,完全燃烧时耗氧量相同的是()A.CH4C2H6B.C2H4C3H6C.C2H2C3H6D.C5H10C6H6解析:选D。要使任意比例混合的烃,总物质的量一定时,完全燃烧时耗氧量相同,则混合物中各种烃等物质的量完全燃烧时耗氧量应相同,1molCxHy完全燃烧消耗(x+y4)mol氧气,C5H10与C6H6各1mol,完全燃烧时都消耗7.5mol氧气,符合条件。7.将0.2mol两种气态烃组成的混合物完全燃烧,得到6.72L二氧化碳(标准状况下)和7.2g水。请回答:(1)此混合烃中____________。A.一定有乙烯B.一定没有甲烷C.一定有甲烷D.可能有乙烷(2)如果混合物中含有乙烯,将0.2mol混合物通过足量溴水,溴水增重2.8g,则乙烯占混合气体的体积分数为____________。解析:(1)CO2的物质的量为6.72L22.4L·mol-1=0.3mol,H2O的物质的量为7.2g18g·mol-1=0.4mol;根据原子守恒可知,0.2mol气态烃的混合物中含有碳原子0.3mol、氢原子0.8mol,故混合物平均组成为C1.5H4;分子中所含碳原子少于1.5的只有甲烷,故一定有甲烷。甲烷分子中含有4个氢原子,故另一种烃中含有的氢原子数也必为4个,一定没有乙烷。(2)和溴水反应的只有乙烯,即混合物中含乙烯2.8g,其物质的量为2.8g28g·mol-1=0.1mol,故乙烯占混合气体的体积分数为50%。答案:(1)C(2)50%重难易错提炼1.将煤隔绝空气加强热使其分解的过程,叫做煤的干馏,属于化学变化。2.苯是一种无色、有特殊气味、有毒的液体,密度比水小,难溶于水。3.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子和6个氢原子在同一平面上,6个碳原子构成正六边形。苯环上的碳碳键完全相同,分子中不含有碳碳单键和碳碳双键。4.苯与酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液均不反应。5.苯的燃烧:2C6H6+15O2――→点燃12CO2+6H2O(明亮火焰、浓烟),苯的硝化: