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第三单元人工合成有机化合物[目标导学]1．联系已学知识，讨论由乙烯合成乙酸乙酯的合成路线。2．了解合成有机化合物的重要意义及其在生产和科技领域的地位。3．初步了解简单有机高分子化合物的合成反应。4．了解高聚物的一般特点(混合物、链节、单体、聚合度等)。5．能由单体写出高聚物并能由高聚物推出单体。[背诵经典导学]1．常见有机反应类型：取代反应、加成反应和聚合反应。2．由乙烯合成乙酸乙酯的反应流程：3．加聚反应的条件和特点：(1)条件：单体必有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键；(2)特点：产物只有高聚物。4．CH2—CH2中单体是CH2===CH2，链节是—CH2—CH2—，聚合度是n。扬帆起航温习双基课前学习空间乙酸乙酯可由_________和______发生酯化反应获得，而乙酸又是_________的氧化产物，乙醛又可以由_________氧化得到，乙烯与水发生加成反应可制备_______，因此可以按以下思路由乙烯合成乙酸乙酯：1．乙酸乙酯的制备(1)合成路线设计乙酸乙醇乙醛乙醇乙醇乙酸乙醇乙醛除了上述合成路线外，人们还设计了其他合成路线。例如：乙醇乙酸乙醇乙酸(2)选择最佳合成途径以上三种合成路线，从理论上看都能在一定反应条件下实现。在实际生产中，还要综合考虑______________、______________、______________、设备和技术条件、是否有污染物排放、______________等问题来选择最佳的合成路线。原料来源反应物利用率反应速率生产成本2．常见的高分子化合物(1)______________、______________、______________统称为三大合成材料，它们都属于合成有机高分子。(2)生活中用于制水杯、奶瓶、食物保鲜膜等用品的聚乙烯是以______________为原料，在一定条件下，通过下列反应得到的：________________________________________。塑料合成纤维合成橡胶乙烯nCH2===CH2―→CH2—CH2(3)大量用于制造玩具、标本架、录音带外壳、包装用泡沫塑料的聚苯乙烯是______________在一定条件下，通过下列反应制得的：______________________________________________________________________________________________________。苯乙烯(4)用于制造塑料薄膜、人造革、塑料管材和板材的聚氯乙烯，以氯乙烯为原料通过加聚反应制得的，化学方程式为______________________________________________________________________________________________。3．加聚反应(1)含有____________________________的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成___________________的高分子，这样的反应叫做______________，简称______________，它是合成高分子的一类重要反应。碳碳双键(或碳碳叁键)相对分子质量大加成聚合反应加聚反应(2)聚乙烯的结构简式为：______________，聚乙烯的链节为______________，聚乙烯的单体为______________，聚乙烯的聚合度为______________。CH2—CH2—CH2—CH2—CH2===CH2n——小试身手考查：11．若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯，则经历的反应类型应为()A．加成—氧化—氧化—酯化B．氧化—加成—氧化—酯化C．取代—氧化—氧化—酯化D．加成—还原—氧化—取代解析：烯烃(CH2===CH2)与水加成生成醇(CH3CH2OH)，醇经氧化得醛(CH3CHO)；醛再经氧化得酸(CH3COOH)，酸与醇通过酯化反应生成酯(CH3COOCH2CH3)。答案：A考查：22．下列物质中，一定不是天然高分子化合物的是()A．橡胶B．蛋白质C．尼龙D．纤维素解析：橡胶分成两种：天然橡胶和合成橡胶，前者属于天然高分子化合物，后者属于人工合成高分子化合物，A项不符合题意；蛋白质大量存在于生物体内，B项不符合题意；尼龙只能人工合成，C项符合题意；纤维素是植物的主要成分，D项不符合题意。答案：C考查：33．(1)聚乙烯塑料是纯净物还是混合物？指出合成聚乙烯塑料的单体是什么？聚乙烯塑料的链节是什么？(2)如何由乙炔合成聚氯乙烯塑料？写出各步反应的化学方程式。答案：(1)聚乙烯塑料CH2—CH2中的n值可能不同，故为混合物。单体是CH2===CH2；链节是—CH2—CH2—。核心要点突破定位重点深化理解知识点一有机化合物的合成1．有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或碳链和碳环相互转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、不同性质的有机物。主要包括简单有机物的合成和有机高分子化合物的合成。2．合成有机化合物的要求合成原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜。在实际生产中，还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、能源消耗、是否有污染物排放、生产成本等问题。3．合成有机化合物的基本方法解答有机合成的方法较多，基本方法有：(1)顺合成法：原料―→中间产物―→产品。(2)逆合成法：产品―→中间产物―→原料。确定所要合成的有机产品属于何种类型以及所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系，对比产物官能团与原料官能团的异同，展开联想，最后理清衍变关系。4．常见有机物之间的转化关系知识点二有机高分子合成1．有机高分子化合物(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万甚至更高的有机化合物，通常称为有机高分子化合物。有机高分子化合物又称为有机高分子聚合物或高聚物。(2)分类：有机高分子化合物的分类依据有很多，根据来源的不同可分为天然高分子化合物(淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶等)和合成高分子化合物(塑料、合成纤维、合成橡胶等)。(3)有机高分子化合物的相关概念概念含义示例单体能够进行聚合反应形成高分子化合物的小分子物质链节高分子化合物中不断重复的基本结构单元聚合度高分子链中含有链节的数目，通常用n表示聚合物由单体聚合形成的相对分子质量较大的化合物【名师提示】(1)有机高分子化合物的聚合度不同，所以有机高分子化合物是混合物，没有固定的熔沸点。(2)因为聚合物是混合物，所以没有固定的相对分子质量。聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×聚合度。2．有机高分子化合物的合成方法有机高分子化合物是由小分子化合物通过聚合反应制得的。聚合反应分为加聚反应和缩聚反应。(1)加聚反应①含有不饱和键(如碳碳双键、碳碳叁键等)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。②乙烯发生加聚反应的过程为若干个乙烯分子中的碳碳双键中的一个键断裂，分子里的碳原子互相结合成为很长的碳链，可表示如下：③加聚反应的特点a．单体必须是含有不饱和键的化合物；b．加聚反应发生的位置是不饱和键；c．加聚反应过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成与单体的化学组成相同；d．加聚反应生成的聚合物的平均相对分子质量为单体的相对分子质量的整数倍。(2)缩聚反应①单体间相互反应生成高聚物，同时还生成了小分子化合物(如水、氯化氢、氨气等)的反应叫缩合聚合反应，简称缩聚反应。②酚醛树脂的合成——对点训练考查：知识点一2【例1】合成聚丙烯腈纤维的单体是CH2===CH—CN，它可由以下两种方法制备：方法1：CaCO3―→CaO―→CaC2――→H2OCH≡CH――→HCNCH2===CH—CN方法2：CH2===CH—CH3＋NH3＋32O2――→催化剂425～510℃CH2===CH—CN＋3H2O对以上两种途径分析中，正确的是()①方法2比方法1反应步骤少，能源消耗低，成本低②方法2比方法1原料丰富，工艺简单③方法2比方法1降低了有毒气体的使用，减少了污染A．①②③B．①③C．②③D．①②【解析】有机合成要求反应步骤尽可能少，工艺尽可能简单，尽量不使用有毒物质，不产生污染物。方法1中使用的HCN是有毒物质。【答案】A考查：知识点一3,4【例2】已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：则下列推断不正确的是()A．鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液B．D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯D．B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH―→CH3COOC2H5【解析】从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质，C正确；乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A正确；醋酸可以与水垢的主要成分碳酸钙反应，B正确；化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O，D错。【答案】D考查：知识点二1【例3】合成有机玻璃的化学方程式如下：(1)该反应的类型为________反应。(2)其中单体是________，高分子化合物的链节为________，n为________。(3)有机玻璃属于________(填“纯净物”或“混合物”)。【解析】(1)该聚合反应只生成高聚物，是加聚反应。(2)该高分子化合物的单体是链节是，n为聚合度。(3)所得高聚物的聚合度不同，所以高聚物为混合物。【答案】(1)加聚聚合度(3)混合物考查：知识点二2【例4】由CH2===CH—CN转化为的反应类型是()A．氧化反应B．取代反应C．酯化反应D．加聚反应【解析】比较单体CH2===CH—CN和链节知，该反应类型为加聚反应。【答案】D知识点三加聚产物的书写和加聚产物单体的判断1．加聚产物的书写类型方法实例单烯烃加聚型断开双键，键分两端，添上括号，n在后面类型方法实例不同单烯烃混聚型双键打开，彼此相连，括住两头，n在后面类型方法实例含“C===C—C===C”的单体加聚双变单，单变双，括住两头，n在后面【名师提示】由单体书写高分子化合物结构的注意点由单体书写高分子化合物的结构时，首先要判断反应的类型，然后进行书写，若为加聚反应，则是碳碳双键中的一个键发生断裂，在书写聚合物时要把单键上的原子或原子团“折向下边”或“折向上边”，写在垂直的位置上，否则容易造成错误，例如：丙烯的聚合物结构简式为而不是CH2—CH—CH3。2．加聚产物单体的判断(1)弯箭头法：从链节一端开始，用弯箭头顺次间隔向另一端转移，箭头处增加一个键，箭尾处去掉一个键，即得高分子化合物的单体。如：，其单体为CH2===CH2、(2)分段法：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上没有碳碳双键，则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键。，其单体为CH2===CH2、考查：知识点三【例5】高分子化合物的结构如下：其单体可能是()①CH2===CHCN；②乙烯；③1,3丁二烯；④苯乙炔；⑤苯乙烯；⑥1丁烯A．①③⑤B．②③⑤C．①②⑥D．①③④【解析】该高聚物链节主链不含杂原子，属于加聚反应生成的高聚物，链节主链上存在碳碳双键结构，，其单体是CH2===CHCN、CH2===CH—CH===CH2、苯乙烯，故选A。【答案】A考查：知识点三【例6】(多选)今有高聚物：对此分析正确的是()【解析】由结构可以看出，重复单元即链节是，该高聚物是通过加聚反应制得的，其单体为CH2===CHCOOC2H5。【答案】BD随堂基础演练现学现用小试身手1．下列不属于高分子化合物的是()A．蛋白质B．淀粉C．纤维素D．油脂解析：A、B、C三项都是天然高分子化合物；D项是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量较小，没有链节和聚合度，故不是高分子化合物。答案：D2．利用下列反应不能制得较为纯净的括