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第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第二课时苯的结构与性质学习目标1.了解苯的物理性质及重要用途。2.掌握苯分子的结构特点。3.掌握苯的化学性质。探究点(一)苯的分子结构[自学新知]1．组成与结构分子式结构式结构简式分子模型______C6H62．结构特点(1)苯分子为结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。(2)苯分子中6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳______和碳碳之间的独特的键。[特别提醒]苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构。平面正六边形单键双键[探究思考]1．苯能使溴水层褪色，能否说明苯分子结构中含有碳碳双键？提示：不能；原因是苯能萃取溴水中的溴而使溴水层褪色，而不是苯与溴发生化学反应。2．苯的结构简式为或，苯分子结构中是否含有典型的碳碳双键或碳碳单键？如何通过实验证明？提示：不含碳碳双键或碳碳单键。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子结构中不存在碳碳双键。3．苯分子为平面形分子，若其分子中的一个氢原子被溴原子取代后得到溴苯()，溴苯分子中的所有原子是否处于同一平面上？提示：处于同一平面上。[深化拓展]1．苯分子结构的特殊性归纳2．苯分子中不存在单、双键交替结构的实验设计操作现象结论将1滴管苯与1滴管溴的四氯化碳溶液混合于试管中，振荡，静置溴的四氯化碳溶液不褪色苯与溴的四氯化碳溶液不反应，苯分子中不存在碳碳双键将1滴管苯与1滴管酸性高锰酸钾溶液混合于试管中，振荡，静置液体分为两层，上层为无色，下层为紫色苯不溶于水，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯分子中不存在碳碳双键[对点演练]1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃()(2)苯分子中6个碳碳键完全相同()(3)苯分子中各原子不在同一平面上()(4)苯与溴水混合振荡后静置，溴水层褪色，证明苯分子中含有碳碳双键()×√××2．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下面是某同学收集的有关事实，其中可以作为证据的有()①苯的间位二元取代物只有一种；②苯的邻位二元取代物只有一种；③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；④苯不能与溴水反应。A．①②③B．②③④C．①③④D．全部解析：本题可用反证法，结合苯的结构解答，苯分子若是单、双键交替结构，则间位二元取代物和是相同的，即只有一种，因而①不可作为本题所要求的证据；同样苯分子若是单、双键交替结构，则邻位二元取代物是不同的，而事实上苯的邻位二元取代物只有一种，如②所述，因而假设不成立，苯分子不是单、双键交替结构；若苯分子中存在双键，则它必然会使酸性KMnO4溶液褪色，且可与溴水发生加成反应，③④可以说明苯分子中不存在碳碳双键，故能说明苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。答案：B[题后悟道]苯分子中不存在单、双键交替结构的证据(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全相同。(3)苯的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色。探究点(二)苯的性质与用途[自学新知]1．苯的物理性质颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔、沸点密度__色____气味___体___毒__溶于水较低比水__无特殊液有不小2.苯的化学性质(1)氧化反应(燃烧)反应a的化学方程式：_______________________________；反应a的实验现象：。(2)取代反应反应b的化学方程式：______________________________；反应c的化学方程式：__________________________________。2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O火焰明亮，伴有浓烟(3)加成反应。反应d的化学方程式：_________________。3．苯的用途4．其他含苯环的化合物[探究思考]1．在苯的溴代反应、硝化反应中产物都是难溶于水的液体，如何分离生成的溴苯及硝基苯？提示：溴苯、硝基苯都是难溶于水且比水的密度大的油状液体，因此可用分液法分离。2．苯的硝化反应属于哪种反应类型？反应中浓硫酸有何作用？选择哪种加热方式更好？提示：苯的硝化反应属于取代反应；浓硫酸作催化剂和吸水剂；50～60℃的实验温度可以选择水浴加热，水浴加热的好处是受热均匀，并且便于控制温度。3．如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应？提示：苯与溴单质发生取代反应时生成HBr，若发生加成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气，防止其与水反应生成HBr)，再通入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。[深化拓展]1．苯溴代反应和硝化反应的比较反应类型溴代反应硝化反应反应物苯和液溴苯和浓硝酸催化剂FeBr3浓硫酸(催化、吸水)反应条件不加热(放热反应)水浴加热(50～60℃)产物一元取代物一元取代物产物的物理性质溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于水，不溶于水硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水2．苯取代反应的有关事项(1)苯的溴代反应苯溴代反应的催化剂是FeBr3，但常加入的是铁屑，是因为发生反应2Fe＋3Br2===2FeBr3。(2)苯的硝化反应①实验中加热温度较低并且要求稳定在较窄的温度范围内，这种情况下适合用水浴加热。②试剂加入的顺序，先加浓硝酸，再加浓硫酸(相当于浓硫酸的稀释)，冷却到50～60℃以下，再慢慢加入苯。③为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。用NaOH溶液洗涤的目的是使少量溶解在硝基苯中的混酸(硫酸、硝酸)转化为相应的钠盐，使之进入水层而除去。[对点演练]1．下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是()A．苯分子是高度对称的平面形分子B．苯能燃烧C．苯不与酸性KMnO4溶液反应D．苯在一定条件下可与氢气发生加成反应解析：乙烯也是一个高度对称的平面形分子，A错误；大部分有机物均可以燃烧，B错误；苯分子中不含碳碳双键，因此不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；苯和烯烃均可以与氢气发生加成反应，D错误。答案：C2．为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如下图所示装置。则装置A中盛有的物质是()A．水B．NaOH溶液C．CCl4D．NaI溶液解析：溴易挥发，生成的溴化氢中含有溴，溴也能与硝酸银溶液反应生成溴化银浅黄色沉淀，因此需要利用四氯化碳除去溴化氢中的溴。答案：C[核心语句归纳总结][分层训练·固本提能][课堂巩固落实]1．如图是网络热传的“苯宝宝表情包”，它是由苯及其衍生物配以相应的文字组成的。下列关于苯的说法正确的是()A．苯通常是无色、有特殊气味的气体B．苯环中含有单双键交替的化学键C．苯环上12个原子都在同一平面内D．苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色解析：苯通常是无色、有特殊气味的液体，而不是气体，A错误；苯环中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，不存在单双键交替结构，B错误；苯是平面形分子，分子式为C6H6,12个原子都在同一平面内，C正确；苯分子中不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。答案：C2．下列说法正确的是()A．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应B．用溴水鉴别苯和正己烷C．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应D．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因不相同解析：A项，苯不能使KMnO4溶液褪色，但是在点燃时可以燃烧，发生的也是氧化反应，错误；B项，苯和正己烷都不能与溴水发生反应，也不能溶于溴水，密度比水小，因此用溴水不能鉴别二者，错误；C项，甲烷和Cl2发生的是取代反应，乙烯和Br2发生的是加成反应，二者是不同类型的反应，错误；D项，乙烯和苯都能使溴水褪色，前者发生的是加成反应，后者是因为萃取作用，褪色的原因不相同，正确。答案：D3．苯与乙烯相比较，下列叙述不正确的是()A．都容易发生取代反应B．苯不能被KMnO4氧化C．苯只能在特殊条件下发生加成反应D．都能在空气中燃烧解析：A项，苯易发生取代反应，乙烯不易发生取代反应，错误；B项，苯不能被KMnO4氧化，正确；C项，苯能与氢气加成生成环己烷，正确；D项，苯和乙烯都能在空气中燃烧，正确。答案：A4．下列物质中，分子内所有原子在同一平面上且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A．乙烯B．乙烷C．甲烷D．苯解析：乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子在同一平面上；乙烷、甲烷分子中最多有3个原子共平面；苯分子中的6个碳原子和6个氢原子在同一平面上。但乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。答案：D5．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸()和石灰的混合物得到液体，命名为苯。（1）苯不能与溴水因发生化学反应而使溴水褪色，性质类似于烷烃，写出在浓硫酸的作用下，苯在50～60℃与浓硝酸发生取代反应的化学方程式：________________________。(2)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列________事实(填入编号)。A．苯不能与溴水因发生化学反应而使溴水褪色B．苯能与H2发生加成反应C．溴苯没有同分异构体D．邻二溴苯只有一种(3)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是_____________。解析：若是单双键交替，分子中含有三个碳碳双键，可以跟Br2、H2等发生加成反应，邻二溴苯应该有两种。答案：(1)(2)AD(3)介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键(或其他合理答案)