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第三章有机化合物第2课时苯第三章有机化合物1.了解苯的物理性质及重要用途。2.掌握苯分子的结构特点和化学性质。苯的分子结构1．分子组成与结构分子模型分子式结构式结构简式__________或______C6H62.结构特点(1)苯分子为_____________结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。(2)苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于_________和_________之间的独特的键。平面正六边形碳碳单键碳碳双键1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料。()(2)苯分子中各原子不在同一平面上。()(3)苯与溴水混合振荡后静置，溴水层褪色，证明苯分子中含有碳碳双键。()×××2．下列关于苯分子结构的叙述正确的是()A．含有3个碳碳双键和3个碳碳单键B．含有6个完全相同的碳碳键C．所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处于同一平面上D．每两个键之间的夹角都为60°解析：选B。苯是对称的六元环，是由6个相同的介于碳碳双键和碳碳单键之间的特殊价键形成的，每两个键之间的夹角均为120°，C6H6分子中12个原子在同一平面上。3．在下列四种有机物中，分子内所有原子均在同一平面的是()A．丙烯B．乙烷C．苯D．甲苯解析：选C。乙烯、苯均为平面结构，甲烷为正四面体结构，因此丙烯(CH2===CH—CH3)、甲苯()和乙烷中—CH3中的C与其他的原子形成的是四面体结构。1．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下面是某同学收集的有关事实，其中不能作为证据的是()A．苯的间位二元取代物只有一种B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯不能与溴水反应解析：选A。苯分子若是单、双键交替结构，则①间位二元取代物只有一种，②邻位二元取代物有两种，③必然会使酸性KMnO4溶液褪色，④可与溴水发生加成反应，在上述结论中只有①符合事实，因而A不可作为本题所要求的证据；②③④不符合事实，因而假设不成立，B、C、D可以说明苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。2．下列关于苯的说法中，正确的是()A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B．苯分子中含有碳碳双键，所以属于烯烃C．在苯分子中，任意4个原子不可能共直线D．苯分子为平面正六边形结构解析：选D。苯不属于饱和烃，A错误；苯分子结构中不存在碳碳双键，不属于烯烃，B错误；在苯分子中，对位的两个碳原子及碳原子上的两个氢原子共直线，C错误。苯的性质1．苯的性质(1)物理性质颜色状态气味水中溶解性密度(与水相比较)熔、沸点毒性无色_____特殊气味_________比水小较低_____液体不溶于水有毒(2)化学性质反应类型化学方程式或性质氧化反应燃烧_______________________________强氧化剂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O反应类型化学方程式或性质取代反应液溴浓硝酸加成反应氢气2.苯的同系物(1)芳香烃：分子中含有_____的碳氢化合物。(2)苯的同系物①定义：烃分子中只有一个苯环且苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。②化学性质：类似于苯，能发生_____反应和_____反应。苯环取代加成1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)在标准状况下，苯是无色带有特殊性气味的气体。()(2)苯使溴水褪色是因为发生了加成反应。()(3)苯不具有典型的双键，不可能发生加成反应。()(4)苯具有不饱和烃的性质，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色。()××××2．下列有关苯与乙烯的比较中，正确的是()A．两者分子中所有原子都在同一平面上B．都能被酸性高锰酸钾溶液氧化C．都能与溴水反应使溴水褪色D．等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时，乙烯耗氧量多解析：选A。苯、乙烯均为平面形结构，A正确；苯不能与酸性KMnO4溶液、溴水发生反应，B、C错误；苯的分子式为C6H6，乙烯的分子式为C2H4，故等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时，苯耗氧量多。3．下列现象中，因发生加成反应而产生的是()A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失解析：选C。乙烯因被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液褪色，A错误；苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，B错误；甲烷因与Cl2在光照条件下发生取代反应而使Cl2的黄绿色消失，D错误。各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较物质液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下取代不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶(液态烷烃)，不褪色不反应物质液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液烯烃加成加成褪色加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶，不褪色不反应甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯(CH3CHCH2)、苯中的一种；①甲、乙能使溴水因发生化学反应而褪色，甲分子中所有原子共平面，但乙分子不是所有原子共平面。②丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。③丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与液溴发生取代反应。一定条件下，1mol丁可以和3molH2完全加成。请根据以上叙述完成下列填空：(1)甲的结构简式是______________，乙的名称是__________，丙是________形结构；(2)丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式为________________________________________________________________________。[解析]能使溴水因发生化学反应而褪色的是乙烯和丙烯，其中乙烯分子中所有原子共平面，而丙烯中含有原子团—CH3，所有原子不共平面，故甲为乙烯，乙为丙烯；苯可与液溴在催化剂作用下发生取代反应；一定条件下，1mol苯可与3molH2完全加成，故丁为苯，则丙为甲烷。[答案](1)CH2CH2丙烯正四面体下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()①SO2②CH2CH2③④CH3CH3A．①②③④B．③④C．①②④D．①②解析：选D。SO2具有还原性，能被强氧化剂溴水、酸性KMnO4溶液氧化而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色；CH2CH2中有碳碳双键，遇溴水能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水、酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但苯可萃取溴水中的Br2，使溴水层褪色，此过程属于物理变化；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。考查苯的化学性质1．下列反应中，能说明苯分子具有不饱和结构的是()A．燃烧B．与液溴发生取代反应C．苯与H2的加成反应D．苯的硝化反应解析：选C。苯与H2发生加成反应生成环己烷，说明苯分子具有不饱和结构。2．下列过程中有机物发生了取代反应的是()A．苯使溴水褪色B．苯加入酸性高锰酸钾溶液中C．苯在催化剂条件下与氢气反应D．苯与液溴混合物中撒入铁粉解析：选D。A项属于物理变化；B项不发生反应；C项发生加成反应。考查甲烷、乙烯和苯的性质比较3．与甲烷、乙烯相比，苯的独特性质具体来说是()A．难氧化，易加成，难取代B．易取代，能加成，难氧化C．易氧化，易加成，难取代D．因是单双键交替结构，故易加成为环己烷解析：选B。在50～60℃条件下，苯能跟混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应，反应较易进行；在加热、加压并有催化剂存在时，苯能跟H2发生加成反应，但不能跟溴水发生加成反应，也就是说，苯的加成反应能进行，但较难；苯很难被氧化(燃烧除外)，不能使酸性KMnO4溶液褪色。4．(2019·郑州高一测试)下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()A．甲烷与氯气混合后在光照条件下反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，在加热条件下有油状物生成；乙烯与水在一定条件下反应生成乙醇D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色解析：选C。A项，分别属于取代反应、氧化反应；B项，都属于加成反应；C项，分别属于取代反应、加成反应；D项，分别属于物理变化(萃取)、加成反应。重难易错提炼1.苯的结构简式为，苯分子为平面正六边形结构，所有原子共平面，苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。2．苯的化学性质是易取代，能加成，难氧化。3.必记的3个反应